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MDMA | ||
R (-) enantiómero de MDMA (arriba) y S (+) - MDMA (parte inferior). Visualización 3D de la molécula. |
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Identificación | ||
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Nombre IUPAC | 1- (1,3-benzodioxol-5-il) - N -metilpropan-2-amina | |
N o CAS |
(D) oS(+) (L) oR(-) |
(racémico)|
Sonrisas |
CC (NC) Cc1ccc2OCOc2c1 , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C11H15NO2 / c1-8 (12-2) 5-9-3-4-10-11 (6-9) 14-7-13-10 / h3-4,6,8, 12H, 5.7H2.1-2H3 |
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Apariencia | Polvo cristalino blanco | |
Propiedades químicas | ||
Fórmula |
C 11 H 15 N O 2 [Isómeros] |
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Masa molar | 193.2423 ± 0.0107 g / mol C 68.37%, H 7.82%, N 7.25%, O 16.56%, |
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Propiedades físicas | ||
T ° fusión | 148 a 153 ° C | |
Precauciones | ||
SGH | ||
Peligro H301, H315, H319, H335, P261, P301, P305, P310, P338, P351, H301 : Tóxico en caso de ingestión H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el sistema respiratorio P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P301 : En caso de ingestión: P305 : Tras contacto con los ojos: P310 : Llamar inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA oa un médico. P338 : Quitar los lentes de contacto si la víctima los usa y se pueden quitar fácilmente Continúe enjuagando. P351 : Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. |
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Datos farmacocinéticos | ||
Vida media de elimin. | S: 4 h; A: 2 p.m. | |
Consideraciones terapéuticas | ||
Ruta de administración | Oral | |
Carácter psicotrópico | ||
Categoría | Estimulante entactogénico | |
Forma de consumir |
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Otros nombres |
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Riesgo de dependencia | Bajo, moderado | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El MDMA (por 3,4-metilendioxi-N-metilanfetamina ) es una amina simpaticomimética , molécula psicoestimulante de la clase de las anfetaminas .
Potente simpaticomimético y serotoninérgico, el MDMA se usa a menudo como droga, luego se vende en forma de cristales (a menudo impuros) o píldoras bajo el nombre de éxtasis (de contenido variable de principio activo). Estos productos a menudo no solo contienen MDMA, sino también moléculas similares, como subproductos sintéticos ( MDA o MBDB ) o análogos sintéticos como la metilona .
La MDMA es un estimulante del sistema nervioso central que posee unas características psicotrópicas particulares, calificadas por ciertos autores como entactógenos .
También es un potente serotoninérgico , que lo transforma en altas dosis, o en caso de uso habitual, en un neurotóxico . Está particularmente extendido en la escena de las fiestas, frecuentemente asociado con el movimiento techno , las fiestas rave y la música electrónica .
La MDMA está clasificada como estupefaciente en Francia y figura en la convención de 1971 sobre sustancias psicotrópicas .
La MDMA fue sintetizada por primera vez en 1898 por Anton Köllisch en Alemania y luego redescubierta en 1912 por los laboratorios Merck en Darmstadt, Alemania, con la esperanza de utilizarla como anorexia , que la patentará en 1914 ; entonces es un intermediario en la fabricación de un astringente ( vasoconstrictor ). Es probable que fuera administrado a las tropas alemanas por sus propiedades anoréxicas y estimulantes .
En 1953 , el ejército estadounidense se interesó en él, bajo el nombre EA-1475, como parte del proyecto MK-Ultra . Debido a la falta de resultados, esta investigación terminó con el proyecto en la década de 1960 y los estudios se hicieron públicos en 1969 .
Alexander Shulgin se interesó por ella, a partir de 1965 , realizando él mismo la síntesis en 1976 y en 1978 publicó con David Nichols las impresiones resultantes del uso de MDMA. Como resultado de esta publicación, la MDMA comienza a popularizarse y a estar disponible en las calles. Se prohibirá progresivamente en la mayoría de los países a partir de mediados de la década de 1980 y se incluirá en la convención de 1971 sobre sustancias psicotrópicas .
En 1983 , Ralph Metzner acuñó el término empatógeno ("que genera empatía ") para describir los efectos específicos de la MDMA. En 1986, David E. Nichols y Alexander Shulgin crearon el término entactógeno ("que facilita el contacto") como alternativa al empatógeno, al que culpan por la posible asociación con la raíz patógena .
De bajo costo y considerado inofensivo, su uso como droga recreativa se convirtió en un lugar común en las sociedades occidentales en contextos festivos en la década de 1990 . Esta sustancia se asocia a menudo con los círculos tecno , aunque se ha consumido en todos los círculos partidistas desde la década de 2000 . En Francia , en 2010 , el número de experimentadores de éxtasis se estimó en alrededor de 1,1 millones y los consumidores actuales en alrededor de 150.000. Entre las personas de 15 a 64 años, el 2,6% declaró que ya había consumido éxtasis en su vida, pero solo el 0,3% lo hizo. durante el año (uso actual). Como ocurre con la mayoría de las otras drogas ilícitas, más hombres dijeron que habían probado el éxtasis (el 3,8% frente al 1,3% de las mujeres). La atracción por el éxtasis parece haber disminuido ligeramente en Francia en comparación con mediados de la década de 2000 , antes de que su consumo en forma de tabletas experimentara un resurgimiento en 2013-2014 (la proporción de consumidores de éxtasis y MDMA aumentó del 0,3% al 0,9% de la población) . la población de 18 a 64 años), esta vuelta a favorecer siguiendo “en la continuidad de la locura ya encontrada durante tres o cuatro años por el polvo o los cristales de MDMA, principio activo del éxtasis” .
Su estructura química es similar a la de MDA . El átomo de carbono que tiene la función amina es asimétrico , la molécula es quiral . La 3,4-metilen-dioxi-metilanfetamina es, por tanto, un racémico de sus dos enantiómeros :
El principal precursor de MDMA es el aceite esencial de sasafrás , un aceite esencial obtenido de las raíces del sasafrás, un árbol que crece en Asia, América del Norte y del Sur, cultivado principalmente en Brasil y en algunos países de la península de Indochina ( Tailandia , Vietnam ). El safrol se extrae del aceite por destilación, se transforma en isosafrol , luego en MDP2P que es el producto intermedio utilizado en la fabricación de las diversas moléculas: MDA , MDEA , MDMA, etc. El producto final dependerá del químico ( amina ) utilizado en el siguiente paso. En efecto :
La MDMA es un psicoestimulante . Actúa haciendo que el cerebro libere más de lo habitual ciertos neurotransmisores : serotonina , dopamina y noradrenalina . Las cualidades entactogénicas de MDMA pueden estar relacionadas con la secreción indirecta de oxitocina a través de la activación masiva del sistema serotoninérgico. La oxitocina es una hormona peptídica liberada durante momentos particulares relacionados con el afecto como el nacimiento, el orgasmo, el reconocimiento social o la empatía.
Una dosis oral típica de MDMA está generalmente entre 60 y 150 mg . En dosis superiores a 200 mg , puede tener un efecto alucinógeno . Sin embargo, es probable que las dosis varíen según el modo de consumo. La relación entre la dosis de MDMA tomada y la concentración inducida en plasma es compleja. De hecho, parece que el fármaco inhibe la enzima en el hígado responsable de su propio metabolismo (la CYP2D6 ). Por tanto, un pequeño aumento de la dosis ingerida puede provocar un gran aumento del nivel en sangre.
Estas propiedades biológicas, raras en psicodélicos , lo indican para el tratamiento en terapia asistida del estrés postraumático (como después de un ataque o una violación ). Sin embargo, su uso con fines terapéuticos se interrumpió rápidamente tras su prohibición para luego reanudarse a principios de la década de 2000 (estudio autorizado en 2001 por la FDA ) pero también protocolos experimentales en Suiza y España en el tratamiento del estrés. otras aplicaciones en psiquiatría. Los resultados de la investigación actual acaban de confirmar la utilidad de la MDMA para el tratamiento del trastorno de estrés postraumático.
Actualmente, ningún medicamento que contenga MDMA está autorizado y / o comercializado.
La MDMA se puede encontrar en forma de cristales; su pureza depende de la voluntad y el saber hacer del químico, el color de los cristales puede variar de blanco a marrón pasando por rosa. También está disponible en forma de polvo o tableta de diferentes colores, formas y tamaños, a menudo adornados con un patrón. Es común que el nombre del patrón se use para nombrar éxtasis. También se encuentra en cápsulas.
Los efectos aparecen entre media hora y hora y media después de la ingestión y continúan de tres a seis horas dependiendo de la dosis.
Efectos sobre el embarazo: MDMA atraviesa la barrera placentaria . Aunque en mayo de 2004 el Centro Regional de Farmacovigilancia de Lyon publicó un artículo del Doctor S. Courtin estableciendo que ningún estudio demostraba categóricamente un vínculo directo entre el consumo de éxtasis durante el embarazo y cualquier malformación fetal, sin embargo, el mismo artículo destacó fuertes sospechas de un vínculo entre malformaciones cardíacas y óseas y exposición fetal a MDMA. Luego, en 2013, un experimento científico realizado por Sylvie Chalon et al. ha demostrado que “en ratas preñadas, el consumo de éxtasis tiene consecuencias a largo plazo sobre el desarrollo cerebral de su descendencia. "
Efectos deseadosTambién se le llama la “píldora del amor” porque en la mayoría de los casos provoca un sentimiento de tolerancia, amor universal y paz interior. La MDMA puede hacer que alguien sienta hambre, pero no aumenta el rendimiento sexual.
Efectos a corto plazoEl agotamiento de la serotonina puede inducir un estado de depresión (en jerga, "recuperación", "descenso" o "fase") en algunos usuarios tras la abolición de los efectos estimulantes. Los opiáceos (como la heroína o la rachacha ) se utilizan a veces para disminuir la fase de agotamiento ( "descenso" ). Entonces se trata de policonsumo .
Efectos a medio plazoDurante uno a tres días después de la toma, a veces se presenta un estado de ansiedad , depresión y gran cansancio que denota una falta de neurotransmisores que fueron favorecidos por la toma. A veces, el día después de tomar éxtasis es doloroso y aburrido para el usuario. A veces, incluso puede hundirse en una ligera depresión.
Esta condición aparece especialmente cuando el consumidor no espacia suficientes dosis de MDMA, la práctica muestra que debe observarse una pausa de al menos seis semanas después de cada dosis.
En particular, es posible maximizar los efectos de la MDMA y minimizar la “resaca” del día siguiente gracias al piracetam
Nota: con interacciones entre otras sustancias ilícitas, medicamentos especialmente antidepresivos , medicamentos antiparkinsonianos y todos los demás agentes activos sobre la inhibición o recaptación de serotonina, es posible la aparición de un síndrome de serotonina .
La MDMA puede desencadenar un ataque epiléptico, por lo que no se recomienda especialmente para las personas que la padecen.
Efectos a largo plazoCon uso regular: adelgazamiento, caída del cabello, debilidad, irritabilidad, insomnio , ansiedad, ictericia. adicción . La dependencia psicológica es muy fuerte, mientras que la dependencia física se describe generalmente como nula. No obstante, en caso de parada brusca tras el uso diario habitual, los testimonios hablan de síntomas de abstinencia pronunciados como desregulación de la regulación térmica del cuerpo, mareos, inquietud, ansiedad, insomnio con pesadillas en estado de semiconsciencia, o todavía violentas eléctricas. Choques en todo el cuerpo.
También puede ser tóxico para el hígado , lo que a veces conduce a la cirrosis . Puede provocar anomalías en las válvulas cardíacas (insuficiencia tricúspide).
Existe un efecto flashback o retorno recurrente que puede devolver al usuario al estado generado por el consumo de la sustancia psicotrópica sin consumirla, y esto varios meses después de la última ingesta.
Incluso una sola dosis de MDMA puede desencadenar de forma permanente trastornos de la personalidad, depresión , psicosis, paranoia, esquizofrenia o incluso un "síndrome post-alucinatorio persistente" (ansiedad, fobias, estado de confusión, depresión o incluso sofocos delirantes agudos).
Algunos trabajos científicos tienden a destacar una posible degeneración de las células nerviosas que puede conducir a enfermedades degenerativas (trastornos de la memorización a largo plazo como la enfermedad de Alzheimer ).
Erupciones cutáneas (uso excesivo y prolongado).
En los monos, siete años después de suspender el consumo de éxtasis (5 mg / kg de éxtasis dos veces al día durante cuatro días), el nivel de serotonina en el cerebro no ha vuelto a la normalidad. Los usuarios que se enfrentan a tales dosis durante un período de varios días son generalmente consumidores habituales durante los festivales; el uso festivo se reduce con mayor frecuencia a una o más dosis de 1,5 mg / kg por una noche ( comprimido de 240 mg ), con un descanso antes de la reanudación (varias semanas).
Muertes atribuidas al consumo de éxtasisLas muertes atribuidas al éxtasis se deben a:
El uso de éxtasis es particularmente peligroso en casos de alteraciones del ritmo cardíaco, asma , epilepsia , diabetes , problemas renales y astenia .
Sin embargo, el riesgo de muerte por consumo de éxtasis es bajo en comparación con otras drogas. Por ejemplo, en Francia, hay alrededor de trece muertes al año relacionadas con el consumo de éxtasis.
MDMA y conducciónLos estudios con simuladores de conducción muestran que la MDMA no afecta el desempeño del conductor en términos de control de su vehículo. Por otro lado, la MDMA cambia su percepción de los riesgos involucrados, lo que hace que conducir sea peligroso. A largo plazo, también se observa una conducción más riesgosa en promedio entre los ex usuarios habituales de MDMA.
Diferencia de sexoEn promedio, las mujeres parecen ser más sensibles a los efectos subjetivos de la MDMA, así como a las alteraciones en la percepción. Las mujeres también son más susceptibles a los cambios de humor negativos dentro de una semana de tomarlo.
La dosis conocida (de las autoridades) de principio activo (MDMA) contenida en una tableta varía de 0 a 600 mg.
Los análisis de las tabletas vendidas con el nombre de éxtasis muestran que dicha tableta puede contener:
Y la lista dista mucho de ser exhaustiva, algunos de estos productos son en el mejor de los casos sin efectos, proporcionan sensaciones desagradables (vómitos, náuseas ...) o para algunos, ponen en peligro la salud y en ocasiones la vida del consumidor.
Según un estudio publicado en 2004 en Quebec y realizado sobre la base de muestras de incautaciones, el 35% de las píldoras vendidas con el nombre de éxtasis contienen de dos a siete sustancias diferentes.
Ante la realidad de lo que contienen los comprimidos vendidos bajo el nombre de éxtasis y ante la ausencia de control sanitario sobre el producto, las asociaciones de reducción de riesgos han creado los denominados stands de prueba (control rápido de productos) donde el usuario puede venir y probar sus tableta. Esta prueba no permite conocer ni la pureza, la dosificación ni las proporciones de MDMA en el comprimido, pero sí permite demostrar la presencia de moléculas similares o anfetaminas. Estas pruebas se realizan con el reactivo Marquis (mezcla a base de formalina y ácido sulfúrico ).
En Suiza, una asociación analiza las tabletas de forma gratuita y anónima en el laboratorio por espectrometría de masas , incluso viajan a eventos de música electrónica y al Street Parade . Se realiza una entrevista preventiva individual cuando se deposita la tableta.
Droga generacional, el éxtasis marcó su momento. Así, en cine, música y literatura:
El éxtasis se suele asociar a raves o fiestas libres y música electrónica enfatizando una estructura musical llamada psicodélica (presencia de subidas, es decir intensificación gradual de un motivo musical repetitivo, que puede poner al oyente en trance ).
SensibilizaciónDebido a la banalización del consumo de éxtasis en conciertos y al aumento de accidentes, varios artistas reconocidos internacionalmente como Steve Aoki , A-Trak , Kaskade o incluso Apl.de.ap han publicado un vídeo disponible en YouTube, " Ecstasy PSA ", donde dan consejos de seguridad para que el consumo sea menos peligroso (no mezclar con otros productos como cafeína o alcohol , mantenerse hidratado, pedir ayuda si el efecto se vuelve potencialmente peligroso, conocer y confiar en el distribuidor que proporciona el éxtasis). Al mismo tiempo, advierten a los consumidores sobre los riesgos asociados al consumo de éxtasis y también les animan a reducirlo o incluso ponerle fin (riesgo de provocar patologías cardíacas graves, daño cerebral o incluso la muerte). Muerte).
Según la JIFE en su informe de1 st de marzo de de 2006, El 80% de la MDMA consumida en el mundo proviene de laboratorios europeos clandestinos y solo Europa representa un tercio del consumo mundial. Como ocurre con la mayoría de las "drogas sintéticas" , la producción se realiza cerca de los lugares de consumo gracias a la instalación de laboratorios móviles clandestinos.
El producto pasa por varios canales para llegar a Sudáfrica , Asia , América y Oceanía .
El centroamericano y del Caribe sirven como país de tránsito entre Europa y Estados Unidos .