Trehalulosa

Trehalulosa
Imagen ilustrativa del artículo Trehalulose
Identificación
Nombre IUPAC α-D-glucosilpiranosil-1,1-D-fructofuranosa
Sinónimos

1-O-alfa-D-glucopiranosil-D-fructosa
Glc α (1 → 1) Frc

N o CAS 51411-23-5
90689-37-5 (β-piranosa)
N o ECHA 100,051,967
N o CE 257-183-7
PubChem 162104
Sonrisas O (CC (= O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO) [C @@ H] 1 [C @ H] (O) [ C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O1) CO
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-4 (15) 7 (17) 8 (18) 5 (16) 3-22-12-11 (21) 10 (20) 9 (19) 6 ( 2-14) 23-12 / h4,6-15,17-21H, 1-3H2 / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10 +, 11-, 12 + / m1 / s1
Apariencia Sólido amorfo
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 12 H 22 O 11   [Isómeros]
Masa molar 342,2965 ± 0,0144  g / mol
C 42,11%, H 6,48%, O 51,42%,
Propiedades físicas
T ° fusión 90  hasta  95  ° C
Solubilidad Soluble en agua .
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La trehalulosa es un azúcar que se encuentra naturalmente en la mielada y en la miel de la mielada.

Fuente

La trehalulosa está presente de forma natural en la naturaleza, al igual que la melezitosa , es un azúcar que suelen producir los insectos. Es sintetizada y excretada por ellos cuando la sacarosa excede el requerimiento metabólico del insecto. Constituye el 50% de los carbohidratos de la mielada de la mosca blanca del tabaco ( Bemisia tabaci ).

Estructura y propiedades

La trehalulosa es un isómero disacárido de sacarosa e isomaltulosa , los tres consisten en una unidad de glucosa y una unidad de fructosa , solo cambia la naturaleza del enlace osídico : un enlace α (1 → 6) para isomaltulosa, α (1 → 2) para sacarosa y α (1 → 1) para trehalulosa.

La fórmula química de la trehalulosa es C 12 H 22 O 11y su masa molar de 342,30  g / mol .

La trehalulosa es un sólido amorfo (no cristalino), lo que la hace muy soluble en agua.

La trehalulosa es menos dulce que la sacarosa con un poder edulcorante estimado entre 0,4 y 0,7.

Se cree que la trehalulosa no promueve la caries dental , se considera que tiene poca o ninguna cariogenicidad.

Metabolismo

La trehalulosa se absorbe más lentamente de la sangre que la sacarosa.

usar

Dado que la trehalulosa tiene propiedades físicas y edulcorantes similares a la sacarosa, aunque no es cariogénica y no provoca un aumento repentino de la glucosa, esta última es candidata para el reemplazo de la sacarosa en aplicaciones alimentarias como mermeladas y confitería.

Producción

La trehalulosa es un producto secundario resultante de la producción industrial de isomaltulosa por la acción de las enzimas sacarosa isomerasa (de Protaminobacter rubrum ) sobre la sacarosa.

La trehalulosa se puede obtener con mayor rendimiento (aproximadamente 90%) utilizando otras enzimas de sacarosa isomerasa derivadas de la cepa de Agrobacterium radiobacter y Pseudomonas mesoacidophila .

Notas y referencias

  1. (en) ChemIDplus , "  trehalulose - RN: 51411-23-5  " en chem.sis.nlm.nih.gov , Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. (Consultado el 5 de agosto de 2008 )
  2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
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Ver también

enlaces externos