Melezitosis
| Melezitosis | |
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| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | O-α-D-Glcp (1.3) -OD-Fruf (2.1) -D-Glcp |
| Sinónimos |
Melecitosa |
| N o CAS |
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| N o ECHA | 100,008,997 |
| N o CE | 209-894-9 |
| PubChem | |
| Sonrisas |
O1 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] 1CO) O) O) O) O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] (O [C @@] 1 (O [C @@ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O1) CO) O) O) O) CO) CO) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H32O16 / c19-1-5-8 (23) 11 (26) 13 (28) 16 (30-5) 32-15-10 (25) 7 (3-21) 33- 18 (15.4-22) 34-17-14 (29) 12 (27) 9 (24) 6 (2-20) 31-17 / h5-17.19-29H, 1-4H2 / t5-, 6 -, 7- , 8-, 9-, 10-, 11 +, 12 +, 13-, 14-, 15 +, 16-, 17-, 18 + / m1 / s1 |
| Apariencia | Sólido |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 18 H 32 O 16 [Isómeros] |
| Masa molar | 504.4371 ± 0.0214 g / mol C 42.86%, H 6.39%, O 50.75%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión |
153 ° C 153 a 154 ° C Dihidrato |
| Solubilidad | Soluble en agua . |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La melezitosa (o melecitosa) es un trisacárido ( oligosacárido ) presente en la miel , la melaza y la savia de muchos árboles y plantas.
Descubrimiento
La melezitosa fue descubierta en 1833 en el maná de Briançon, un depósito cristalino exudado por el alerce ( Larix decidua ), por M. Bonastre. Luego fue nombrado en 1859 por Marcellin Berthelot, por su origen botánico (alerce + ose (azúcar)).
Estructura y propiedades
Estructura
La melezitosa se compone de dos unidades de glucosa y una unidad de fructosa , una unidad de glucosa unida a una unidad de turanosa por su fructosa por un enlace osídico de tipo α (1-2) (por glucosa en el caso de gentianosa ) o por una unidad de sacarosa. a través de su fructosa a través de un enlace osídico α (1-3).
Propiedades físicas
La melezitosa es un sólido que se funde a unos 153 ° C y es soluble en agua caliente. Su masa molar es 504,44 g / mol y su fórmula química es C 18 H 32 O 16.
Propiedades químicas
La melezitosa es un azúcar no reductor . La hidrólisis total de melezitosa da 2 moles de glucosa por mol de fructosa. La hidrólisis parcial produce glucosa, sacarosa y turanosa. Este último es un isómero de sacarosa.
Otra propiedad
La melezitosa tiene un sabor dulce. Su poder edulcorante , a igual concentración, es mayor que el de la maltosa pero menor que el de la fructosa.
Se ha demostrado que una amplia variedad de insectos reacciona positivamente a la presencia de melezitosis. Incluso se ha demostrado que las hormigas ( Lasius niger ) tienen una mayor sensibilidad al sabor dulce de la melezitosa que la sacarosa.
Miel y mielada
La melezitosa es un componente menor de la miel, como la rafinosa o la turanosa , aproximadamente un 2,2% en la miel de Apis dorsata . Las mieles de mielada ( miel de abeto ) contienen un mayor contenido de melezitosa, más del 5%. Se ha observado que una alta concentración de melezitosa en la miel (10% - 12%) conduce a la cristalización de la miel (llamada miel de hormigón ), consumida en invierno por las abejas provoca diarrea.
La melezitosa es el azúcar principal de la melaza de los insectos que comen savia ( Aphidoideas ). Se produce por hidrólisis de una molécula de sacarosa y luego se une la glucosa resultante a otra molécula de sacarosa. Es beneficioso para los insectos porque ayuda a reducir el estrés inducido por la ósmosis al reducir su propio potencial interno. La presencia de melezitosa en la mielada ayuda a atraer hormigas y abejas, promoviendo una relación simbiótica entre el productor de mielada y las hormigas.
Notas y referencias
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Ver también
enlaces externos
- (es) GLYCAN: G00456 Melezitose www.Genome.net
- (en) COMPUESTO: C08243 Melezitose www.Genome.net