Estireno

ecuación: ${\ displaystyle \ rho = 0,7397 / 0,2603 ^ {(1+ (1-T / 636) ^ {0,3009})}}$
Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 242,54 a 636 K.
Valores calculados:
0,90045 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
242.54	−30,61	9.1088	0,9487
268,77	−4,38	8.89343	0,92627
281,89	8,74	8.78369	0,91484
295	21,85	8.67247	0.90326
308.12	34,97	8.55969	0.89151
321.23	48.08	8.44523	0.87959
334,35	61,2	8.32899	0.86748
347,46	74,31	8.21084	0.85518
360,58	87,43	8.09063	0.84266
373,69	100,54	7.96819	0.8299
386,81	113,66	7.84336	0.8169
399,92	126,77	7.7159	0,80363
413.04	139,89	7.58559	0,79005
426.15	153	7.45215	0,77616
439,27	166,12	7.31525	0,7619

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
452,39	179,24	7.1745	0,74724
465,5	192,35	7.02946	0,73213
478,62	205,47	6.87958	0,71652
491,73	218.58	6.72417	0,70034
504,85	231,7	6.56242	0,68349
517,96	244,81	6.39324	0,66587
531.08	257,93	6.21526	0,64733
544.19	271.04	6.02662	0,62768
557,31	284,16	5.82473	0,60666
570,42	297.27	5.60579	0.58385
583,54	310,39	5.36384	0.55865
596,65	323,5	5.0886	0.52999
609,77	336,62	4.75924	0,49568
622,88	349,73	4.31894	0.44983
636	362,85	2.842	0,296

Temperatura de autoignición

490 ° C

punto de inflamabilidad

31 ° C (copa cerrada)

Límites explosivos en el aire

0,9 - 6,8 % vol

Presión de vapor saturante

a 20 ° C : 0,7 kPa

ecuación: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (105.93 + {\ frac {-8685.9} {T}} + (- 12.42) \ times ln (T) + (7.5583E-6) \ times T ^ {2} )}$
Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 242,54 a 636 K.
Valores calculados:
816,54 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
242.54	−30,61	10.613
268,77	−4,38	108.11
281,89	8,74	284.18
295	21,85	673.09
308.12	34,97	1.457,85
321.23	48.08	2 922,9
334,35	61,2	5.480,63
347,46	74,31	9.694,09
360,58	87,43	16.293,84
373,69	100,54	26.187,37
386,81	113,66	40.461,22
399,92	126,77	60.376,92
413.04	139,89	87 362,66
426.15	153	123.003,06
439,27	166,12	169.029,5

T (K)	T (° C)	P (Pa)
452,39	179,24	227.313,19
465,5	192,35	299.862,77
478,62	205,47	388.827,96
491,73	218.58	496.510,08
504,85	231,7	625.380,24
517,96	244,81	778.105,57
531.08	257,93	957.583,73
544.19	271.04	1.166.986,16
557,31	284,16	1.409.810,24
570,42	297.27	1.689.941,12
583,54	310,39	2.011.723,9
596,65	323,5	2.380.047,29
609,77	336,62	2.800.440,24
622,88	349,73	3.279.183,38
636	362,85	3.823.400

Punto crítico

40,0 bares , 367,65 ° C

Termoquímica

C p

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (113340) + (290.20) \ times T + (- 0.60510) \ times T ^ {2} + (1.3567E-3) \ times T ^ {3}}$
Capacidad térmica del líquido en J kmol -1 K -1 y temperatura en Kelvin, de 242,54 a 418,31 K.
Valores calculados:
182,031 J mol -1 K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
242.54	−30,61	167,490	1,608
254	−19,15	170,244	1,635
260	−13,15	171,733	1649
265	−8,15	172.998	1,661
271	−2,15	174,547	1,676
277	3,85	176 132	1,691
283	9,85	177,755	1.707
289	15,85	179,417	1,723
295	21,85	181120	1,739
301	27,85	182,866	1,756
306	32,85	184,355	1,770
312	38,85	186 184	1788
318	44,85	188.061	1.806
324	50,85	189,988	1.824
330	56,85	191,966	1.843

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
336	62,85	193.998	1,863
342	68,85	196,084	1,883
348	74,85	198,227	1.903
353	79,85	200,057	1,921
359	85,85	202.308	1.942
365	91,85	204 621	1.965
371	97,85	206.997	1987
377	103,85	209,439	2.011
383	109,85	211,947	2.035
389	115,85	214,524	2.060
394	120,85	216,725	2.081
400	126,85	219,433	2 107
406	132,85	222,214	2,134
412	138,85	225,070	2,161
418,31	145,16	228 160	2 191

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (71.201) + (5.4767E-2) \ times T + (6.4793E-4) \ times T ^ {2} + (- 6.9875E-7) \ times T ^ {3} + (2.1232E-10) \ veces T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 100 a 1500 K.
Valores calculados:
128,285 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
100	−173,15	82 479	792
193	−80,15	101 177	971
240	−33,15	112 711	1.082
286	12,85	124 937	1200
333	59,85	138,095	1.326
380	106,85	151.659	1,456
426	152,85	165,088	1,585
473	199,85	178,750	1,716
520	246,85	192 154	1.845
566	292,85	204,859	1 967
613	339,85	217,271	2.086
660	386,85	228,985	2 199
706	432,85	239,679	2 301
753	479,85	249,747	2398
800	526,85	258,896	2486

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
846	572,85	266 938	2.563
893	619,85	274 223	2.633
940	666,85	280.591	2.694
986	712,85	285,982	2,746
1.033	759,85	290,704	2,791
1.080	806,85	294,730	2.830
1,126	852,85	298,115	2,862
1,173	899,85	301,151	2,891
1.220	946,85	303 932	2 918
1.266	992,85	306,597	2 944
1313	1.039,85	309,481	2 971
1360	1.086,85	312 772	3.003
1.406	1132.85	316 648	3,040
1,453	1.179,85	321570	3,088
1500	1 226,85	327 783	3 147

Cristalografía

Clase de cristal o grupo espacial

Pbcn

Parámetros de malla

a = 15,690 Å

b = 10.585 Å
c = 7.574 Å
α = 90.00 °
β = 90.00 °
γ = 90.00 °
Z = 8 ( −153.0 ° C )

Volumen

1 257,99 Å 3

Propiedades ópticas

Índice de refracción

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.5440

Precauciones

SGH

Peligro H226, H315, H319, H332, H361d, H372, H226 : Líquidos y vapores inflamables
H315 : Provoca irritación cutánea
H319 : Provoca irritación ocular grave
H332 : Nocivo en caso de inhalación
H361d : Se sospecha que daña al feto.
H372 : Riesgo demostrado de daños graves a los órganos (indicar todos los órganos afectados, si se conocen) tras una exposición repetida o prolongada (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro)

WHMIS

B2, D2A, D2B, B2 :
Punto de inflamación del líquido inflamable = copa cerrada de 31 ° C (método no informado)
D2A : Material muy tóxico que causa otros efectos tóxicos
Carcinogenicidad: IARC grupo 2B
D2B : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos
Irritación ocular en animales de pacientes

Revelación al 0.1% según a la lista de divulgación de ingredientes

NFPA 704

3 2 2

Transporte

2055

Código Kemler:
39 : líquido inflamable, capaz de producir espontáneamente una reacción violenta
Número ONU :
2055 : ESTIRENO MONOMÉRICO, ESTABILIZADO
Clase:
3
Código de clasificación:
F1 : Líquidos inflamables, con un punto de inflamación menor o igual a 60 ° C
Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables Embalaje: Grupo de embalaje III : Sustancias de bajo peligro.

Clasificación IARC

Grupo 2B: Posiblemente cancerígeno para los seres humanos.

Inhalación

mareos, somnolencia, náuseas, debilidad

Piel

enrojecimiento

Ojos

enrojecimiento, dolor

Ecotoxicología

LogP

3.2

ADI

0,12 mg / kg pc / día

Umbral de olor

bajo: 0.01 ppm
alto: 1.9 ppm

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El estireno es un compuesto orgánico aromático de fórmula química C 8 H 8 . Es un líquido a temperatura y presión ambiente. Se utiliza para fabricar plásticos, especialmente poliestireno . El estireno es un compuesto químico incoloro, aceitoso, venenoso e inflamable. Está presente de forma natural en pequeñas cantidades en algunas plantas y se produce industrialmente a partir del petróleo . Las bajas concentraciones de estireno también están presentes en frutas, verduras y carnes. El estireno también está presente en el humo del cigarrillo .

Historia

Alrededor de 1835, el farmacéutico berlinés Eduard Simon adquirió el styrax , una resina también llamada "ámbar líquido" de Liquidambar orientalis , un árbol que crece en Oriente Medio . Esta resina se ha sometido a tratamientos y se ha mezclado, en particular, con perfume. Al destilar esta resina, Simon obtiene un líquido incoloro al que bautiza estireno en referencia al nombre de la resina. Al calentar este líquido, obtiene una nueva sustancia, que asume que es óxido de estireno . Sin embargo, los químicos británicos John Blyth y August Wilhelm von Hofmann descubrieron en 1845 mediante análisis elemental que la composición de la materia no cambiaba durante la transformación. No fue hasta 1866 que Marcellin Berthelot proporcionó una interpretación correcta del fenómeno: se trataba de una reacción de polimerización . Hermann Staudinger , cuyo trabajo se centró principalmente en la química de polímeros , escribe en su tesis que calentar el líquido provoca una reacción en cadena que da como resultado la aparición de macromoléculas de poliestireno .

El estireno está en el centro de un documental de 19 minutos realizado en 1958 por Alain Resnais : Le chant du styrène . El diálogo de Raymond Queneau , que se destaca por la voz cálida y profunda de Pierre Dux , describe esta reacción de la siguiente manera:

El estireno se produce principalmente por deshidrogenación de etilbenceno sobrecalentado. La reacción requiere un catalizador como óxido de hierro. El estireno solía extraerse del benjuí , que provenía del estireno , un arbusto de Indonesia.

Propiedades fisicoquímicas

El estireno tiene un olor agradable a bajas concentraciones, pero rápidamente insoportable si la concentración aumenta. El olor es detectable entre 0,43 mg / m 3 y 866 mg / m 3 . El estireno tiene propiedades de gas lacrimógeno tan pronto como la concentración supera los 10 mg / m 3 . Es escasamente soluble en agua, pero tiene buena solubilidad en acetona , éter , disulfuro de carbono y alcoholes . El estireno se evapora fácilmente. Dado que la molécula de estireno tiene un grupo vinilo y, por lo tanto, un doble enlace carbono-carbono , puede polimerizar . El estireno líquido comienza a polimerizar a temperatura ambiente formando un líquido amarillo viscoso . Puede estabilizarse agregando 50 ppm de hidroquinona . Sin embargo, la estabilización solo es posible en presencia de pequeñas cantidades de oxígeno . La polimerización se acelera considerablemente con la luz . Por lo tanto, el estireno debe almacenarse en un lugar fresco en recipientes opacos.

Reacciones químicas

El comportamiento químico del estireno es similar al del benceno , pero el estireno es más reactivo. Reacciona principalmente durante reacciones de tipo de sustitución de radicales, sustitución electrófila aromática (por ejemplo, sulfonación o nitración) así como adición de radicales. Las reacciones de sustitución nucleofílica son mucho menos frecuentes. Se oxida a óxido de estireno .

El comportamiento del estireno con respecto a las reacciones de polimerización es bastante inusual: puede sufrir polimerizaciones de tipo radical, así como polimerizaciones aniónicas o catiónicas. Por tanto, puede copolimerizar con cloruro de hierro mediante polimerización catiónica. El estireno solo se polimeriza mediante un mecanismo de radicales para formar poliestireno. Esta última reacción se inicia más fácilmente en presencia de un catalizador (más exactamente un iniciador en el caso del poliestireno), del tipo peróxido la mayor parte del tiempo.

Producción

Antes de 1930, cuando se comenzaron a desarrollar los procesos de fabricación de estireno, se obtenía por separación durante el refino del petróleo .

Existen principalmente dos métodos de fabricación de estireno a escala industrial. El primero es un proceso de tipo deshidrogenación catalítica. El estireno se fabrica calentando a 600 a 650 ° C de etilbenceno (EB) en presencia de un catalizador , generalmente óxido de magnesio u óxido de zinc. La reacción química es reversible (es un equilibrio químico ) y endotérmica . El rendimiento aumenta trabajando a presión reducida.

El segundo proceso, menos utilizado, se lleva a cabo en varias etapas. El etilbenceno se oxida primero a 150 ° C bajo una presión de 2 bar . El producto formado (un peróxido) reacciona entonces con propeno en 115 ° C. bajo alta presión y en presencia de dióxido de silicio a la forma α-feniletanol . Este último sufre entonces la deshidratación a aproximadamente 200 ° C. , en presencia de alúmina a la forma de estireno.

En 1996, la producción mundial de estireno fue de alrededor de 20 millones de toneladas.

usar

El estireno se utiliza como monómero para fabricar plásticos . El más importante es el poliestireno (el estireno es el único monómero).

Muchos otros se producen por copolimerización (uso de varios monómeros), incluidos acrilonitrilo butadieno estireno (ABS), caucho o látex a base de estireno butadieno (SBS), estireno-acrilonitrilo (SAN), acrilonitrilo estireno acrilato (ASA) y poliésteres insaturados. . La producción de estireno en particular aumentó muy rápidamente en los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial para satisfacer las necesidades de caucho sintético para el ejército. El estireno también se usa en pequeñas cantidades como aditivo en perfumes o medicamentos. También es un disolvente , utilizado en particular para la síntesis de resinas de poliéster.

Efectos en la salud

La inhalación de altas concentraciones de estireno puede causar trastornos del sistema nervioso, como depresión o dificultad para concentrarse, debilidad muscular , náuseas e irritación de ojos , nariz y garganta .

Los estudios en animales han demostrado que respirar vapores de estireno durante períodos cortos de tiempo daña el tabique nasal. Una exposición más prolongada daña el hígado . No se dispone de datos sobre el efecto en la salud humana de la presencia de bajas concentraciones de estireno en el aire respirado durante largos períodos de tiempo.

También hay pocos datos sobre los efectos en la salud humana de la exposición al estireno por ingestión o contacto con la piel. Los estudios en animales han demostrado que la ingestión de altas concentraciones de estireno durante varias semanas provoca daños en el hígado , los riñones , el cerebro y los pulmones . El contacto directo con la piel de los conejos provoca irritación.

Los estudios en animales también han demostrado un efecto negativo de la exposición a niveles muy altos de estireno durante períodos cortos de tiempo sobre la reproducción y el desarrollo fetal . No hay datos disponibles para humanos.

Según la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer , el estireno podría ser cancerígeno para los seres humanos. Varios estudios llevados a cabo en una población de empleados expuestos al estireno han demostrado un riesgo de leucemia . Los estudios en animales han demostrado que el estireno es débilmente cancerígeno por inhalación o ingestión. Enjunio 2011, los Institutos Nacionales de Salud han incluido al estireno en la lista de moléculas cancerígenas químicas y biológicas.

Las propiedades neurotóxicas del estireno no se limitan a los efectos sobre el sistema nervioso central, sino que también provocan efectos adversos sobre la función visual y auditiva. Los estudios en animales de laboratorio, así como los estudios epidemiológicos, han demostrado una interacción sinérgica con el ruido que puede conducir a trastornos auditivos mayores que los causados por las dos molestias de forma independiente.

El etiquetado del estireno incluye una declaración "ototóxico" (clasificación CLP H372: "Riesgo demostrado de daños graves en los órganos (audífono)").

Efectos ambientales

En la escala MARPOL , el estireno tiene una toxicidad Y, es decir que es tóxico pero poco persistente en el medio ambiente. Persiste en un medio marino durante unos días y no es muy bioacumulativo . Por otro lado, en dosis bajas, el estireno puede inducir un cambio en el color o sabor de los mariscos.

Frases de riesgo y consejos de prudencia

Etiquetado según reglamento (CE) 1272/2008:

Mentira. Liq. 3 (líquido inflamable)
Skin Irrit. 2 (irritante de la piel)
Eye Irrit. 2 (irritante para los ojos)
Acute Tox. 4 (tóxico por inhalación)
STOT RE 1 (peligroso para los órganos diana - exposición repetida - audífono)
Repr. 2 (se sospecha que daña al feto)

Etiquetado anterior:

R: 10 (inflamable)
R: 20 (nocivo por inhalación)
R: 36/38 (Irrita los ojos y la piel)
S: 2 (Manténgase fuera del alcance de los niños)
S: 23 (No respirar gases / humos / vapores / aerosoles (término (s) apropiado (s) indicado por el fabricante))

Notas y referencias

Notas

ESTIRENO , seguridad hoja (s) de la Programa Internacional para la Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo, 2.009 mil
(en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,16 de junio de 2008, 89 ª ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 y 1-4200-6679-X ) , pág. 9-50
(En) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson y John L. Laity, " Exaltación de susceptibilidad diamagnética en hidrocarburos " , Revista de la Sociedad Química Estadounidense , vol. 91, n o 8,9 de abril de 1968, p. 1991-1998
(en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los disolventes , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Iwona Krystyna Blazej Owczarek y " Temperaturas críticas recomendadas. Parte II. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos ” , J. Phys. Chem. Árbitro. Datos , vol. 33, n o 230 de abril de 2004, p. 541 ( DOI 10.1063 / 1.1647147 )
(en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág. 294
(en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Manual de química de Lange , McGraw-Hill,2005, 16 ª ed. , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , pág. 2,289
(en) Robert H. Perry y Donald W. verde , de Perry Ingenieros Químicos Handbook , EE.UU., McGraw-Hill,1997, 7 ª ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , pág. 2-50
" Propiedades de varios gases " en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
(en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C8 a C28 , vol. 3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-859-4 )
" de estireno " , en www.reciprocalnet.org (visitada 12 de diciembre 2009 )
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Possly carcinogenic to human " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
Número de índice 601-026-00-0 en la Tabla 3.1 del Anexo VI del Reglamento CE n o 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
" Estireno " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
Concentraciones / ingestas diarias aceptables y concentraciones / dosis tumorígenas de sustancias prioritarias calculadas según criterios de salud , publicado por Health Canada
" Styrene " en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )
" Lista de componentes de un cigarrillo: detener el cigarrillo ", detener el cigarrillo ,16 de julio de 2018( leer en línea , consultado el 27 de julio de 2018 )
(en) Institutos Nacionales de Salud, " Nuevas sustancias agregadas al informe del HHS sobre carcinógenos " ,10 de junio de 2011
N. Cherry y D. Gautrin , " Efectos neurotóxicos del estireno: más pruebas ", British Journal of Industrial Medicine , vol. 47, n o 1,enero de 1990, p. 29–37 ( ISSN 0007-1072 , PMID 2155647 , PMCID PMC1035091 , leído en línea , consultado el 26 de febrero de 2019 )
K. Murata , S. Araki y K. Yokoyama , " Evaluación de la función del sistema nervioso periférico, central y autónomo en trabajadores de estireno ", American Journal of Industrial Medicine , vol. 20, n o 6,1991, p. 775–784 ( ISSN 0271-3586 , PMID 1666820 , leído en línea , consultado el 26 de febrero de 2019 )
Andreas Seeber , Thomas Bruckner y Gerhard Triebig , " Exposición ocupacional al estireno, visión del color y sensibilidad al contraste: un estudio de cohorte con mediciones repetidas ", Archivos internacionales de salud ocupacional y ambiental , vol. 82, n o 6,Mayo de 2009, p. 757-770 ( ISSN 1432-1246 , PMID 19330514 , DOI 10.1007 / s00420-009-0416-7 , leído en línea , consultado el 26 de febrero de 2019 )
Pierre Campo , Thomas Venet , Cécile Rumeau y Aurélie Thomas , “ Impacto de la exposición al ruido o al estireno en la cinética de la presbiacusia ”, Hearing Research , vol. 280, núms . 1-2,octubre 2011, p. 122-132 ( ISSN 1878-5891 , PMID 21616132 , DOI 10.1016 / j.heares.2011.04.016 , leído en línea , consultado el 26 de febrero de 2019 )
R. Lataye , P. Campo , G. Loquet y G. Morel , “ efectos del ruido y estireno combinado en la audición: comparación entre las ratas activos y sedentarios ”, Ruido y Salud , vol. 7, n o 27,Abril de 2005, p. 49–64 ( ISSN 1463-1741 , PMID 16105249 , leído en línea , consultado el 26 de febrero de 2019 )
Pierre Campo , Thomas Venet , Aurélie Thomas y Chantal Cour , “ neurofarmacológicas y efectos cochleotoxic de estireno. Consecuencias sobre la exposición al ruido ”, Neurotoxicología y Teratología , vol. 44,julio 2014, p. 113–120 ( ISSN 1872-9738 , PMID 24929234 , DOI 10.1016 / j.ntt.2014.05.009 , leído en línea , consultado el 26 de febrero de 2019 )
Johnson, Ann-Christin, 1955- , The Nordic Expert Group para la documentación de criterios de los riesgos para la salud de los productos químicos. 142, Exposición ocupacional a sustancias químicas y discapacidad auditiva , Universidad de Gotemburgo,2009( ISBN 978-91-85971-21-3 y 9185971219 , OCLC 939229378 , leer en línea )
Mariola Sliwińska-Kowalska , Ewa Zamyslowska-Szmytke , Wieslaw Szymczak y Piotr Kotylo , “ Efectos ototóxicos de la exposición ocupacional al estireno y la coexposición al estireno y al ruido ”, Journal of Occupational and Environmental Medicine , vol. 45, n o 1,enero de 2003, p. 15-24 ( ISSN 1076-2752 , PMID 12553175 , leído en línea , consultado el 26 de febrero de 2019 )
Thais C. Morata , Mariola Sliwinska-Kowalska , Ann-Christin Johnson y Jukka Starck , “ Un estudio multicéntrico sobre los hallazgos audiométricos de trabajadores expuestos al estireno ”, International Journal of Audiology , vol. 50, n o 10,octubre 2011, p. 652-660 ( ISSN 1708-8186 , PMID 21812635 , DOI 10.3109 / 14992027.2011.588965 , leído en línea , consultado el 26 de febrero de 2019 )
" Estireno (FT 2). General - Ficha toxicológica - INRS ” , en www.inrs.fr (consultado el 26 de febrero de 2019 )
Propiedades del estireno

Referencias

Styrol (Etenilbenzol). Wiley / VCH, Weinh. (1990), ( ISBN 3-527-28255-6 )
Frank-Dieter Kuchta: Thermische und laserinduzierte radikalische Polymerisationen von Styrol bis zu hohen Drücken, Temperaturen und Umsätzen . Cuvillier (1995), ( ISBN 3-89588-468-5 )
Petra Schneider: Photoinitiierte Polymerisation von Styrol in festem Parafina . Shaker Verlag (1996), ( ISBN 3-8265-1521-8 )
Peter Quicker: Dehydrierung von Ethylbenzol zu Styrol: Ein Beitrag zur Entwicklung eines Membranreaktorverfahrens . Mensch & Buch, ( ISBN 3-89820-177-5 )