Riboflavina

Riboflavina
Riboflavina.svg
Estructura de la riboflavina
Identificación
Nombre IUPAC 7,8-dimetil-10 - ((2 R , 3 R , 4 S ) -2,3,4,5-tetrahidroxipentil) benzo [g] pteridina-2,4- (3H, 10H) -diona
Sinónimos

vitamina B 2, lactoflavina

N o CAS 83-88-5
N o ECHA 100,001,370
N o CE 201-507-1
Código ATC A11 HA04
DrugBank DB00140
PubChem 1072
N o E E101 (i)
Sonrisas n1 (c2c (nc3c1nc (= O) [nH] c3 = O) cc (C) c (c2) C) C [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (CO) O) O ) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C17H20N4O6 / c1-7-3-9-10 (4-8 (7) 2) 21 (5-11 (23) 14 (25) 12 (24) 6-22) 15- 13 (18-9) 16 (26) 20-17 (27) 19-15 / h3-4,11-12,14,22-25H, 5-6H2,1-2H3, (H, 20,26,27 ) / t11-, 12 +, 14- / m1 / s1
Apariencia cristales de naranja a amarillo.
Sabor amargo
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 17 H 20 N 4 O 6   [Isómeros]
Masa molar 376,3639 ± 0,0176  g / mol
C 54,25%, H 5,36%, N 14,89%, O 25,51%,
Propiedades físicas
T ° fusión 278  a  279  ° C (descomposición)
Solubilidad 0,01  g · 100ml -1 (agua, 25  ° C )

Suelo. en soluciones de NaCl ;
0,0045  g · 100 ml -1 ( etanol absoluto , 27,5  ° C );
Ligeramente molido. en ciclohexanol , acetato de amilo y alcohol bencílico , fenol ;
Insol en éter , cloroformo , acetona , benceno ;
Muy terreno. en álcalis (con descomposición)
Ecotoxicología
LogP -1,46
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La vitamina B 2, correspondiente a la riboflavina , o lactoflavina , es una vitamina soluble en agua necesaria para la síntesis de flavina adenina dinucleótido (FAD) y flavina mononucleótido (FMN), dos cofactores esenciales para las flavoproteínas .

Vitamina B 2juega un papel importante en la transformación de alimentos simples ( carbohidratos , grasas y proteínas ) en energía . Interviene en el metabolismo reparador de los músculos.

Usos

Aditivo alimentario

Se utiliza como aditivo alimentario como colorante alimentario amarillo con el número E101 (i) . De hecho, es la única vitamina soluble en agua así coloreada, y su color es responsable del tinte amarillo de las preparaciones sólidas o soluciones acuosas de vitamina B.

El aditivo alimentario E106 (a veces E101a) es el fosfato de riboflavina y el cuerpo lo convierte rápidamente en vitamina B2. Se encuentra en particular en pasteles, mermeladas, productos lácteos, confitería y complementos alimenticios enriquecidos con vitamina B2.

Uso terapéutico

También se utiliza como tratamiento modificador de la enfermedad para la migraña .

Forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).

Fuentes de vitamina B2

La riboflavina se encuentra naturalmente en:

  1. Queso de cabra (1,38 mg / 100 g);
  2. Almendras (1,1 mg / 100 g);
  3. Carnes rojas (0,86 mg / 100 g);
  4. Jarabe de arce (0,8 mg / 100 g);
  5. Pescado azul ( caballa ) (0,58 mg / 100 g);
  6. Huevos duros (0,51 mg / 100 g).

y también espárragos, palomitas de maíz, plátanos, caquis, quimbombó, acelgas, leche, yogur y judías verdes, cada uno de los cuales contiene al menos 0,1 mg de vitamina B por 85-300 g. Otras fuentes son las verduras de hoja verde, el hígado, los riñones, las legumbres, los tomates, las levaduras y los champiñones.

Fuentes de vitamina B2 (mg / 100g)
Hígado de cordero, cocido 4.31
Queso de pasta blanda
y corteza mixta coloreada		 4.2
Levadura de panadería, deshidratada 4
Espirulina, seca o deshidratada 3,67
Hígado de cerdo, crudo 2,98
Riñón de res, cocido 2,97
Clara de huevo, polvo 2.53
Hígado de pollo, crudo 2,36
Perejil seco 2,32
Huevo, polvo 1,76
Hígado de ternera, cocido 1,72
...
Estiércol de cabra, leche cruda 1.09
Polen fresco 1.08
Muesli crujiente de frutas,
enriquecido con vitaminas y minerales		 0,93
Almendra (con piel) 0,91
Soja, semilla entera 0,87

Según la tabla de asas de Ciqual , los alimentos más ricos en vitamina B2 se recogen en la tabla de abajo en contra, descendiendo.

Notas y referencias

  1. riboflavina , la seguridad de hoja (s) del Programa Internacional para la Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo, 2009
  2. "RIBOFLAVINA" en las sustancias peligrosas Banco de Datos , consultado el 18 de septiembre de, 2009
  3. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  4. Ambos nombres se utilizan en guide-nutrition.fr
  5. Lista de usos en futur-bio.fr
  6. Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS, lista 18 , abril de 2013
  7. Los 10 alimentos más ricos en vitamina B2 (riboflavina)
  8. Higdon, Jane; Victoria J. Drake (2007). "Riboflavina". Centro de información sobre micronutrientes. Instituto Linus Pauling de la Universidad Estatal de Oregon. Consultado el 3 de diciembre de 2009.
  9. Ciqual anses , "  vitamina B2 o riboflavina (mg / 100 g)  " (visitada 14 de mayo 2019 )