Ciclohexanol

ecuación: ${\ displaystyle \ rho = 0,8243 / 0,26546 ^ {(1+ (1-T / 650) ^ {0,2848})}}$
Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 296,60 a 650 K.
Valores calculados:
0,94713 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
296,60	23.45	9.4693	0,94845
320,16	47.01	9.26605	0,9281
331,94	58,79	9.16225	0.9177
343,72	70,57	9.05687	0.90715
355,5	82,35	8.94982	0.89642
367.28	94,13	8.84098	0.88552
379.06	105,91	8.73023	0.87443
390,84	117,69	8.61743	0.86313
402.62	129,47	8.50244	0.85161
414,4	141.25	8.38507	0.83986
426.18	153.03	8.26514	0.82784
437,96	164,81	8.14242	0.81555
449,74	176,59	8.01666	0,80296
461,52	188,37	7.88756	0,79003
473,3	200.15	7.75477	0,77673

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
485.08	211,93	7.6179	0,76302
496,86	223,71	7.47645	0,74885
508,64	235,49	7.32984	0,73416
520,42	247,27	7.17736	0,71889
532,2	259.05	7.01811	0,70294
543,98	270,83	6.85096	0,6862
555,75	282,61	6.67444	0,66852
567,54	294,39	6.48655	0,6497
579,32	306.17	6.28452	0,62946
591,1	317,95	6.06428	0,6074
602,88	329,73	5.81942	0.58288
614,66	341,51	5.53886	0.55478
626,44	353,29	5.20008	0.52085
638,22	365,07	4.74128	0,47489
650	376,85	3.105	0.311

Temperatura de autoignición

300 ° C

punto de inflamabilidad

68 ° C (copa cerrada)

Presión de vapor saturante

a 20 ° C : 0,13 kPa

ecuación: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (135.01 + {\ frac {-12238} {T}} + (- 15.702) \ times ln (T) + (1.0349E-17) \ times T ^ {6})}$
Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 296,6 a 650 K.
Valores calculados:
90,66 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
296,6	23.45	79,382
320,16	47.01	499,94
331,94	58,79	1.103,61
343,72	70,57	2265.46
355,5	82,35	4 359,19
367.28	94,13	7 917,32
379.06	105,91	13 655,46
390,84	117,69	22.485,44
402.62	129,47	35.514,17
414,4	141.25	54.027,36
426.18	153.03	79.459,54
437,96	164,81	113.354,14
449,74	176,59	157.318,85
461,52	188,37	212.982,35
473,3	200.15	281 958,39

T (K)	T (° C)	P (Pa)
485.08	211,93	365.822,53
496,86	223,71	466.105,59
508,64	235,49	584.306,71
520,42	247,27	721927,74
532,2	259.05	880.529,61
543,98	270,83	1.061.811,33
555,75	282,61	1.267.712,22
567,54	294,39	1.500.538,83
579,32	306.17	1,763,119.79
591,1	317,95	2.058.993,8
602,88	329,73	2.392.639,4
614,66	341,51	2.769.759,45
626,44	353,29	3.197.639,09
638,22	365,07	3.685.604,01
650	376,85	4.245.600

Punto crítico

37,5 bares , 351,85 ° C

Termoquímica

C p

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (- 4.0000E4) + (853.00) \ times T}$
Capacidad térmica del líquido en J · kmol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 296,6 a 434 K.
Valores calculados:
214,322 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
296,6	23.45	213.000	2 127
305	31,85	220 165	2 198
310	36,85	224,430	2 241
314	40,85	227,842	2,275
319	45,85	232 107	2 317
324	50,85	236,372	2360
328	54,85	239 784	2394
333	59,85	244,049	2,437
337	63,85	247,461	2,471
342	68,85	251,726	2.513
346	72,85	255138	2.547
351	77,85	259,403	2.590
356	82,85	263 668	2.632
360	86,85	267,080	2,667
365	91,85	271345	2 709

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
369	95,85	274,757	2,743
374	100,85	279.022	2,786
379	105,85	283 287	2828
383	109,85	286,699	2,862
388	114,85	290,964	2.905
392	118,85	294,376	2 939
397	123,85	298 641	2 982
401	127,85	302,053	3,016
406	132,85	306,318	3,058
411	137,85	310.583	3 101
415	141,85	313,995	3 135
420	146,85	318,260	3 177
424	150,85	321672	3 212
429	155,85	325 937	3,254
434	160,85	330.200	3 297

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (17.124) + (3.3700E-1) \ times T + (2.8176E-4) \ times T ^ {2} + (- 4.2713E-7) \ times T ^ {3} + (1.3215E-10) \ veces T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 200 a 1500 K.
Valores calculados:
132,371 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
200	−73,15	92,589	924
286	12,85	127,445	1,272
330	56,85	145235	1.450
373	99,85	162,418	1,622
416	142,85	179,284	1,790
460	186,85	196 106	1.958
503	229,85	212,024	2 117
546	272,85	227,343	2.270
590	316,85	242,324	2,419
633	359,85	256 224	2.558
676	402,85	269,343	2.689
720	446,85	281917	2.815
763	489,85	293 346	2 929
806	532,85	303 910	3 034
850	576,85	313 818	3 133

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
893	619,85	322 623	3 221
936	662,85	330,578	3.300
980	706,85	337,866	3 373
1.023	749,85	344,194	3 436
1.066	792,85	349 785	3 492
1110	836,85	354.807	3,542
1,153	879,85	359,103	3,585
1,196	922,85	362 876	3.623
1.240	966,85	366,293	3.657
1,283	1.009,85	369.302	3.687
1.326	1.052,85	372102	3.715
1370	1096,85	374 879	3.743
1.413	1.139,85	377 648	3.770
1,456	1.182,85	380,617	3.800
1500	1 226,85	384,030	3.834

Propiedades ópticas

Índice de refracción

{\ Displaystyle n _ {} ^ {22}}

1,4656

Precauciones

SGH

Atención H302, H315, H332, H335, H302 : Nocivo en caso de ingestión
H315 : Provoca irritación cutánea
H332 : Nocivo en caso de inhalación
H335 : Puede irritar las vías respiratorias

WHMIS

B3, D2B, B3 :
Punto de inflamación del líquido combustible = 68 ° C copa cerrada (método no informado)
D2B : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos
Irritación ocular en animales

Divulgación del 1,0% según la lista de divulgación de ingredientes

NFPA 704

2 1 0

Ecotoxicología

Umbral de olor

bajo: 0.05 ppm
alto: 0.15 ppm

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ciclohexanol es un compuesto orgánico alcohólico de fórmula empírica C 6 H 12 O. Esta molécula tiene la forma de un sólido higroscópico incoloro que, cuando es muy puro, se funde a temperatura ambiente . Cada año se producen industrialmente millones de toneladas, en particular para servir como precursor del nailon a través del ácido adípico . Su constante molal crioscópica tiene un valor de 42,2 ° C ∙ kg / mol y su constante molal ebullioscópica tiene un valor de 3,5 ° C ∙ kg / mol.

Producción

El ciclohexanol se produce por oxidación del ciclohexano en el aire, con mayor frecuencia en presencia de cobalto en una cantidad catalítica .

Esta reacción forma una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona, en particular utilizada durante la síntesis de ácido adípico . Esta oxidación implica radicales libres y el paso a través de un intermedio de reacción de hidroperóxido . Otra ruta sintética consiste en la hidrogenación de fenol.

Reacciones basicas

El ciclohexanol tiene el mismo tipo de reactividad que la mayoría de los alcoholes secundarios . Su oxidación conduce a ciclohexanona , que se convierte a gran escala en su oxima que proporciona caprolactama durante una transposición de Beckmann .

La esterificación del ciclohexanol conduce a derivados utilizados comercialmente como plastificantes . También permite sintetizar ciclohexeno cuando se calienta en un medio ácido.

Referencias

CICLOHEXANOL , la hoja (s) de seguridad de la Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo, 2.009
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág. 294
(en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, manual de Lange de la química , McGraw-Hill,2005, 16 ª ed. , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , pág. 2,289
(en) Robert H. Perry y Donald W. verde , de Perry Ingenieros Químicos Handbook , EE.UU., McGraw-Hill,1997, 7 ª ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , pág. 2-50
" Propiedades de varios gases " en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
(en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C5 a C7 , vol. 2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 400 p. ( ISBN 0-88415-858-6 )
Número de índice 603-009-00-3 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
" Cyclohexyl alcohol " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 25 de abril de 2009
" Cyclohexanol " en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )
Michael Tuttle Musser "ciclohexanol y ciclohexanona" en Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005 Ullmann.

Ciclohexanol

Producción

Reacciones basicas

Referencias

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