Oxepina
| Oxepina | |
 
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| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | oxepina |
| Sinónimos |
oxacicloheptatrieno, óxido de benceno, oxepeno |
| N o CAS | |
| PubChem | 6451477 |
| Sonrisas |
C1 = CC = COC = C1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H6O / c1-2-4-6-7-5-3-1 / h1-6H InChIKey: ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 6 H 6 O [isómeros] |
| Masa molar | 94.1112 ± 0.0055 g / mol C 76.57%, H 6.43%, O 17%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° hirviendo | 38 ° C en 40 h Pa |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.5162 |
| Compuestos relacionados | |
| Otros compuestos | |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El derivado de oxepina es un compuesto orgánico que consiste en un ciclo a un anillo de 7 miembros con un átomo de oxígeno y tres dobles enlaces . Es un heterociclo no aromático y puede considerarse un éter enólico cíclico. La oxepina está en equilibrio tautomérico con el óxido de benceno . Este equilibrio se puede cambiar de un extremo al otro dependiendo de los sustituyentes agregados al ciclo:
Una fuente natural de oxepin se puede encontrar en las plantas del género Montanoa la familia de Asteraceae . La oxepina es el compuesto original de la familia de las oxepinas que son compuestos que contienen este tipo de heterociclo, como benzoxepina , calona , oxetorona o dibenzo-dioxepinas, llamadas depsidonas y que se encuentran en plantas del género Garcinia .
Síntesis
La oxepina se puede obtener mediante la reacción química del epóxido de 4,5- dibromo - ciclohexeno con una base . De hecho, es una reacción de eliminación , deshidrohalogenación . James R. Gillard y col. por lo tanto, han utilizado DBU como base:
Notas y referencias
- (de) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en alemán titulado “ Oxepin ” ( ver lista de autores ) .
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- E. Vogel, A. Schubart, WA Böll, Synthese eines Oxepins , Angew. Chem. , 1964, vol. 76, pág. 535.
- E. Vogel, H. Günther, Tautomería de valencia de óxido de benceno-oxepina , Angewandte Chemie International Edition , 1967, vol. 6 (5), págs. 385–401. DOI : 10.1002 / anie.196703851
- PubChem CID 6451477
- JR Gillard, MJ Newlands, JN Bridson, DJ Burnell, π-Estereoselectividad facial en las reacciones de Diels-Alder de óxidos de benceno , Canadian Journal of Chemistry , 1991, vol. 69 (9), págs. 1337-1343. DOI : 10.1139 / v91-199 .