1,8-diazabiciclo (5.4.0) undec-7-eno

Título correcto: "  1,8-Diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno  ".

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1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno
Identificación
Nombre IUPAC 2,3,4,6,7,8,9,10-octahidropirimido [1,2- a ] azepina
Sinónimos

DBU
1,5-diazabiciclo [5.4.0] undec-5-eno

N o CAS 6674-22-2
N o ECHA 100.027.013
N o CE 229-713-7
PubChem 81184
Sonrisas C1CCC2 = NCCCN2CC1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C9H16N2 / c1-2-5-9-10-6-4-8-11 (9) 7-3-1 / h1-8H2
InChIKey:
GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N
Apariencia líquido incoloro a ligeramente amarillo con un olor desagradable a amina
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 9 H 16 N 2   [Isómeros]
Masa molar 152.2367 ± 0.0087  g / mol
C 71.01%, H 10.59%, N 18.4%,
pKa 12 (protonado)
12,8, cc = 10 g / l, t = 20  ° C
Propiedades físicas
T ° fusión −70  ° C
T ° hirviendo 261  ° C a 1.013 hPa
115  ° C a 11  mmHg
80-83  ° C a 0.6  mmHg
Solubilidad 4,92  g · l -1 en agua a 25  ° C
Densidad 1.02  g · cm -3 a 20  ° C
1.019  g · cm -3 a 25  ° C
Temperatura de autoignición 260  ° C
punto de inflamabilidad 116  ° C
Límites explosivos en el aire 1,1% - 6,5% V
Presión de vapor saturante 0,055  mmHg a 25  ° C
5,3  mmHg a 37,7  ° C
Viscosidad dinámica 11,76  mPa s a 20  ° C
Propiedades ópticas
Índice de refracción = 1.523
Precauciones
SGH
SGH05: corrosivoSGH06: tóxico H290, H301, H314, H412, P273, P280, P310, P301 + P310, P305 + P351 + P338, H290  : Peut être corrosif pour les métaux
H301  : Toxique en cas d'ingestion
H314  : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H412  : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273  : Éviter le rejet dans l 'medio ambiente.
P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
P310  : Llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico.
P301 + P310  : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico.
P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los usa y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
Transporte
-
   3267   
Número ONU  :
3267  : LÍQUIDO CORROSIVO, BÁSICO, ORGÁNICO, NOS
Clase:
8
Etiqueta: 8  : Sustancias corrosivas Embalaje: Grupo de embalaje II  : Sustancias medianamente peligrosas;
Pictograma ADR 8
Ecotoxicología
LogP 1,38 ( octanol / agua)
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec- 7-eno o más comúnmente DBU es un compuesto orgánico bicíclico que lleva una función amidina y fórmula empírica C 9 H 16 N 2 . Es una base utilizada en síntesis orgánica como catalizador o como ligando y como base no nucleofílica .

Notas y referencias

  1. [PDF] archivo de 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno en Merck , visitada 03/24/2011.
  2. tabla pKa en diederich.chem.ethz.ch.
  3. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  4. a) Sigma-Aldrich hoja del compuesto 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno 98% , consultado sobre 04/13/2010.
    b) Ficha Sigma-Aldrich para el compuesto 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno puriss., ≥99,0% , consultado 13/04/2010.
  5. (en) "1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno" en NIST / WebBook
  6. (en) "  1,8-diazabiciclo (5.4.0) undec-7-eno  " , en ChemIDplus .

Ver también