Isotiocianato de metilo
| Isotiocianato de metilo | |||
 
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| Identificación | |||
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| Nombre IUPAC | metilimino (sulfanilideno) metano | ||
| Nombre sistemático | isotiocianato de metilo | ||
| Sinónimos |
isotiocianatometano, MITC, trapexido, (en) metil mostaza aceite |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,008,303 | ||
| N o EC | 209-132-5 | ||
| N o RTECS | PA9625000 | ||
| PubChem | 11167 | ||
| Sonrisas |
CN = C = S , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C2H3NS / c1-3-2-4 / h1H3 InChIKey: LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N |
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| Apariencia | polvo cristalino incoloro con olor a rábano picante | ||
| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 2 H 3 N S [Isómeros] |
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| Masa molar | 73,117 ± 0,007 g / mol C 32,85%, H 4,14%, N 19,16%, S 43,86%, |
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| pKa | 12,3 | ||
| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión |
30 a 34 ° C 35 ° C 36 ° C |
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| T ° hirviendo |
117 hasta 118 ° C 119 ° C |
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| Solubilidad | 7,6 g · l -1 hasta 20 ° C | ||
| Densidad |
1.069 g · cm -3 a 20 ° C 1.069 g · cm -3 a 25 ° C 1.07 g · cm -3 a 37 ° C |
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| punto de inflamabilidad |
30 ° C 30 a 32 ° C 32,2 ° C |
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| Presión de vapor saturante | 21 mmHg a 20 ° C 3,54 mmHg a 25 ° C 59 mbar a 40 ° C 92,2 mbar a 50 ° C |
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| Precauciones | |||
| SGH | |||
   
H228, H301, H310, H314, H317, H330, H410, P260, P273, P280, P284, P320, P361, P301 + P310, P303 + P361 + P353, P305 + P351 + P338, P405, P501,
H228 : Sólido inflamable H301 : Tóxico en caso de ingestión H310 : Mortal en contacto con la piel H314 : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares H317 : Puede provocar una reacción alérgica en la piel H330 : Mortal en caso de inhalación H410 : Muy tóxico para las personas, organismos acuáticos, provoca a largo plazo Efectos P260 : No respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P273 : Evítese su liberación al medio ambiente. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P284 : Use equipo de protección respiratoria. P320 : Es urgente un tratamiento específico (ver… en esta etiqueta) . P361 : Quítese inmediatamente toda la ropa contaminada. P301 + P310 : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. P303 + P361 + P353 : Si entra en contacto con la piel (o el cabello): Quítese inmediatamente toda la ropa contaminada. Enjuagar la piel con agua / ducharse. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. P405 : Tienda cerrada. P501 : Eliminar el contenido / el recipiente en ... |
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| Transporte | |||
2477 : ISOTIOCIANATO DE METILO Clase: 3 (6.1) Código de clasificación: Código no reconocido: 663. Informar de un error: Discussion_Model: ADR Etiqueta: Etiqueta no reconocida. Informar un error: Discussion_Model: ADR Embalaje: Grupo de embalaje I : materiales muy peligrosos; |
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| Inhalación | letal | ||
| Piel | letal | ||
| Ingestión | letal | ||
| Ecotoxicologia | |||
| DL 50 | 72 mg / kg ( rata , oral ) 90 mg / kg ( ratón , oral ) 136 mg / kg ( pato , oral ) 33 mg / kg ( conejo , piel ) 1.820 mg / kg (ratón, piel ) 2.780 mg / kg ( rata, piel ) 50 mg / kg (ratón, sc ) 59 mg / kg (rata, sc ) 82 mg / kg (ratón, ip ) 54 mg / kg (rata, ip ) |
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| CL 50 | 0,118 mg / l ( pescado , 96 h ) 0,28 mg / l ( crustáceo , 48 h ) 1900 mg / m 3 (rata, inhalación, 1 h ) |
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| LogP | ( octanol- agua) 0,94 | ||
| Compuestos relacionados | |||
| Isómero (s) | tiocianato de metilo | ||
| Otros compuestos | |||
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El isotiocianato de metilo es un compuesto orgánico de fórmula estructural CH 3 -N = C = S y por lo tanto lleva una función isotiocianato . Es el éster metílico del ácido isotiocianico . Se presenta como un polvo cristalino incoloro que es muy tóxico (fatal si se inhala o en contacto con la piel) y un potente gas lacrimógeno . Es un precursor que se utiliza en la síntesis de muchos compuestos farmacéuticos y pesticidas y, por tanto, es el isotiocianato orgánico más importante de la industria.
Síntesis
El isotiocianato de metilo o MITC se prepara industrialmente a través de dos rutas. La producción mundial en 1993 se estimó en cuatro millones de kg (4 Mkg).
El método principal implica la reordenación térmica del tiocianato de metilo :
CH 3 S-C≡N → CH 3 N = C = S.También se prepara mediante la reacción de metilamina con disulfuro de carbono , seguida de la oxidación del ditiocarbamato resultante con peróxido de hidrógeno . Un proceso relacionado es útil para preparar este compuesto en el laboratorio.
MITC se forma naturalmente en la descomposición enzimática de la gluco capparina , un azúcar modificado que se encuentra en las alcaparras .
Reacción
Una reacción característica de MITC es dar, con aminas , las tioureas de metilo :
CH 3 NCS + R 2 NH → R 2 NC (S) NHCH 3 .
Otros nucleófilos reaccionan de manera idéntica con el isotiocianato de metilo.
usar
- Las soluciones de MITC se utilizan en la agricultura como fumigante del suelo, principalmente para la protección contra hongos y nematodos .
- MITC es un componente básico para la síntesis de 1,3,4-tiadiazoles, que son compuestos heterocíclicos utilizados como herbicidas . Los productos comerciales que lo contienen incluyen Spike , Ustilan y Erbotan . Los productos farmacéuticos bien conocidos preparados usando MITC incluyen Zantac y Tagamet .
seguridad
El metilisotiocianato es un gas lacrimógeno peligroso además de tóxico. Por lo tanto, la LDLo oral para mujeres es de 1000 mg / kg, incluidos a nivel de comportamiento cambios en la actividad motora (prueba específica), convulsiones y / o una acción sobre el umbral epileptogénico, coma .
Notas y referencias
- ( fr ) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " Diacetileno " ( consulte la lista de autores ) .
- "isotiocianato de metilo" Entrada en la base de datos químicos GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud ocupacional) ( alemán , Inglés ), acceso 20/01/14 (se requiere JavaScript)
- (en) " Isotiocianato de metilo " , en ChemIDplus .
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Hoja Sigma-Aldrich del compuesto Metilisotiocianato 97% , consultado el 20/01/14.
- isotiocianato de metilo , en chemicalbook.com .
- Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , Weinheim, Wiley-VCH,2005( DOI 10.1002 / 14356007.a26_749 )
- Moore, ML; Crossley, FS, isotiocianato de metilo , Org. Synth. 21 , col. " Vuelo. 3 ",1941, 81 p. , p. 599
- British Medical Journal , 1981, vol. 283, pág. 18. Escaneo en línea o pdf de las páginas 3 a 35 .