Los heterociclos son una clase de compuestos orgánicos que tienen un ciclo formado por átomos de al menos dos elementos diferentes. Generalmente es carbono y un heteroátomo como oxígeno , nitrógeno , fósforo o azufre . Un gran número de sustancias y fármacos naturales son heterociclos, incluidos alcaloides , bases nitrogenadas que son componentes del ADN ( adenina , guanina , citosina y timina ) y ARN (en los que la timina o el 5-metil-uracilo se reemplaza por uracilo ).
Los heterociclos saturados tienen solo enlaces simples. En este grupo se incluyen epoxis , piperidinas , piperazinas , oxanos , etc.
| Número de átomos | Átomos | |||
|---|---|---|---|---|
| VS | O | NO | S | |
| 3 | Ciclopropano | Oxirano | Aziridina | Tiirano |
| 4 | Ciclobutano | Oxetano | Azetidina | Thiethane |
| 5 | Ciclopentano | Tetrahidrofurano | Pirrolidina | Tetrahidrotiofeno |
| 6 | Ciclohexano | Tetrahidro-2H-pirano | Piperidina | Tetrahidro-2H-tiopirano |
Los heterociclos insaturados tienen una insaturación (además del anillo), es decir, al menos un doble enlace en su anillo.
Entre los heterociclos insaturados se encuentran los heterociclos aromáticos , que tienen alternancia formal de enlaces simples y dobles, y siguen la regla de Hückel . Los heterociclos aromáticos más simples son pirrol , tiofeno , furano y piridina (ver también Núcleo aromático simple ). Las bases de purina (derivada del núcleo de purina ) y pirimidina (derivada del núcleo de pirimidina ) en el ADN y en el ARN también consisten en heterociclos aromáticos ( adenina , citosina , guanina , timina o 5-metil-uracilo en el ADN, el uracilo reemplaza a la timina en ARN).
En la nomenclatura sistemática, el nombre de un heterociclo se forma a partir del nombre del carbociclo correspondiente al que se agrega un prefijo para identificar el heteroátomo: oxa- para oxígeno, tia- para azufre y aza- para nitrógeno.