Ácido glucónico

Identificación
Ácido glucónico

Ácido glucónico
Sinónimos	Ácido D-glucónico
N o CAS	526-95-4
N o ECHA	100,007,639
N o CE	208-401-4
N o E	E574
Sonrisas	O [C @@ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (CO) O) O) [C @ H] (C (O) = O) O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C6H12O7 / c7-1-2 (8) 3 (9) 4 (10) 5 (11) 6 (12) 13 / h2-5,7-11H, 1H2, (H, 12 , 13) / t2-, 3-, 4 +, 5- / m1 / s1
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 6 H 12 O 7 [Isómeros]
Masa molar	196.1553 ± 0.0077 g / mol C 36.74%, H 6.17%, O 57.1%,
pKa	3,86
Propiedades físicas
T ° fusión	131 ° C
Solubilidad	3,16 x 10 5 mg · L -1 a 25 ° C
Densidad	1,23 a 20 ° C
Propiedades ópticas
Índice de refracción	$\ textit {n} _ {D} ^ {20}$ 1.4161
Precauciones
WHMIS
Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS.
Directiva 67/548 / CEE
VS Símbolos : C : Corrosivo Frases R : R34 : Provoca quemaduras. Frases S : S26 : En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta). S36 / 37/39 : Úsese indumentaria protectora adecuada, guantes y protección para los ojos / la cara. Frases R : 34, Frases S : 26, 36/37/39, 45,
Ecotoxicología
DL 50	~ 7630 mg · kg -1 conejo (gluconato de sodio)

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido glucónico (C 6 H 12 O 7) es un ácido muy común tanto en animales como en plantas . La mayoría de las veces se integra en una molécula más grande , como es el caso de varias gomas . Se obtiene de la goma de acacia , de la que se aisló en forma de cristales en agujas, pf 165 ° C . Es soluble en agua y alcohol . Está autorizado en Europa como aditivo alimentario (E574).

Propiedades químicas

El ácido glucónico se obtiene por oxidación del grupo aldehído de la glucosa , por tanto el carbono n o 1, según la siguiente reacción:

{\ Displaystyle \ quad {\ color {blanco} -} \ longrightarrow \ quad {\ color {blanco} -}}

D-Glucosa Ácido D-Glucónico

{\ Displaystyle \ quad {\ color {blanco} -} \ longrightarrow \ quad {\ color {blanco} -}}

Este ácido se disocia en agua a pH = 7, según esta reacción:

{\ Displaystyle \ quad {\ color {blanco} -} \ scriptstyle + \ quad {\ color {blanco} -} H_ {2} O \ quad {\ color {blanco} -}}

{\ displaystyle = \ quad {\ color {blanco} -}}

{\ Displaystyle \ quad {\ color {blanco} -} \ scriptstyle + \ quad {\ color {blanco} -} H_ {3} O ^ {+}}

Ácido D-glucónico + agua D-gluconato + hidronio

{\ Displaystyle \ quad {\ color {blanco} -} = \ quad {\ color {blanco} -}}

Ácido glucónico y vino

El ácido glucónico se ha encontrado en vinos de cosechas eudemised: la larva de la eudémis (una mariposa ) perfora la uva y permite el desarrollo de una bacteria oxidante.

Botrytis cinerea es capaz, a través de una enzima , glucosa oxidasa , de formar ácido glucónico a partir de glucosa (a través de Glucono delta-lactona ). Este ácido proviene de la función aldehído de la glucosa:

{\ Displaystyle \ scriptstyle 2 \ quad \ color {blanco} -}

{\ Displaystyle \ quad {\ color {blanco} -} \ scriptstyle + \ quad 0_ {2} \ quad {\ color {blanco} -}}

{\ displaystyle = \ quad {\ color {blanco} -}}

{\ Displaystyle \ scriptstyle 2 \ quad \ color {blanco} -}

2 glucosa + oxígeno 2 ácido glucónico

{\ Displaystyle \ quad {\ color {blanco} -} = \ quad {\ color {blanco} -}}

Los contenidos de ácido glucónico se encuentran en mostos entre uno y varios cientos de miligramos por litro. Es el ion D-gluconato el que se determina en los mostos, debido a las condiciones ácidas y acuosas del medio.

Notas y referencias

http://ecb.jrc.it/esis/index.php?GENRE=CASNO&ENTREE=526-95-4
Bjerrum, J., et al. Constantes de estabilidad , Chemical Society, Londres, 1958.
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) ChemIDplus , " Ácido glucónico - RN: 526-95-4 " en chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (consultado el 13 de octubre de 2008 )
(es) Comisión Europea - Oficina Europea de productos químicos , “ Identificación de Sustancias 526-95-4 ” , IUCLID-hojas de datos , en http://ecb.jrc.ec.europa.eu , 18 de febrero de 2000(consultado el 13 de octubre de 2008 ) , pág. 1-16 [PDF]
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIAL/G1951
" Ácido glucónico " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
Comisión de las Comunidades Europeas , " Directiva 2008/84 / CE DEL Comité de 27 de agosto de 2008 por la que se establecen criterios específicos de pureza de los aditivos alimentarios distintos de los colorantes y edulcorantes ' Diario Oficial de la Unión Europea , n o L 253, 20 de septiembre de 2008, p. 1-175 ( leer en línea ) [PDF]
Parlamento Europeo y Consejo de Europa , " Directiva 95/2 / CE sobre aditivos alimentarios distintos de colorantes y edulcorantes ' Diario Oficial de la Unión Europea , n o L 61,20 de febrero de 1995, p. 1-56 ( leer en línea ). [PDF]

Ver también

enlaces externos

(en) Ácido glucónico en NIST.gov
(en) ChemSub Online: Ácido glucónico.