Riboflavina

Riboflavina
Estructura de la riboflavina
Identificación
Nombre IUPAC	7,8-dimetil-10 - ((2 R , 3 R , 4 S ) -2,3,4,5-tetrahidroxipentil) benzo [g] pteridina-2,4- (3H, 10H) -diona
Sinónimos	vitamina B 2, lactoflavina
N o CAS	83-88-5
N o ECHA	100,001,370
N o CE	201-507-1
Código ATC	A11 HA04
DrugBank	DB00140
PubChem	1072
N o E	E101 (i)
Sonrisas	n1 (c2c (nc3c1nc (= O) [nH] c3 = O) cc (C) c (c2) C) C [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (CO) O) O ) O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C17H20N4O6 / c1-7-3-9-10 (4-8 (7) 2) 21 (5-11 (23) 14 (25) 12 (24) 6-22) 15- 13 (18-9) 16 (26) 20-17 (27) 19-15 / h3-4,11-12,14,22-25H, 5-6H2,1-2H3, (H, 20,26,27 ) / t11-, 12 +, 14- / m1 / s1
Apariencia	cristales de naranja a amarillo. Sabor amargo
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 17 H 20 N 4 O 6   [Isómeros]
Masa molar	376,3639 ± 0,0176  g / mol C 54,25%, H 5,36%, N 14,89%, O 25,51%,
Propiedades físicas
T ° fusión	278  a  279  ° C (descomposición)
Solubilidad	0,01  g · 100ml -1 (agua, 25  ° C ) Suelo. en soluciones de NaCl ; 0,0045  g · 100 ml -1 ( etanol absoluto , 27,5  ° C ); Ligeramente molido. en ciclohexanol , acetato de amilo y alcohol bencílico , fenol ; Insol en éter , cloroformo , acetona , benceno ; Muy terreno. en álcalis (con descomposición)
Ecotoxicología
LogP	-1,46
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La vitamina B 2, correspondiente a la riboflavina , o lactoflavina , es una vitamina soluble en agua necesaria para la síntesis de flavina adenina dinucleótido (FAD) y flavina mononucleótido (FMN), dos cofactores esenciales para las flavoproteínas .

Vitamina B 2juega un papel importante en la transformación de alimentos simples ( carbohidratos , grasas y proteínas ) en energía . Interviene en el metabolismo reparador de los músculos.

Usos

Aditivo alimentario

Se utiliza como aditivo alimentario como colorante alimentario amarillo con el número E101 (i) . De hecho, es la única vitamina soluble en agua así coloreada, y su color es responsable del tinte amarillo de las preparaciones sólidas o soluciones acuosas de vitamina B.

El aditivo alimentario E106 (a veces E101a) es el fosfato de riboflavina y el cuerpo lo convierte rápidamente en vitamina B2. Se encuentra en particular en pasteles, mermeladas, productos lácteos, confitería y complementos alimenticios enriquecidos con vitamina B2.

Uso terapéutico

También se utiliza como tratamiento modificador de la enfermedad para la migraña .

Forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).

Fuentes de vitamina B2

La riboflavina se encuentra naturalmente en:

1. Queso de cabra (1,38 mg / 100 g);
2. Almendras (1,1 mg / 100 g);
3. Carnes rojas (0,86 mg / 100 g);
4. Jarabe de arce (0,8 mg / 100 g);
5. Pescado azul ( caballa ) (0,58 mg / 100 g);
6. Huevos duros (0,51 mg / 100 g).

y también espárragos, palomitas de maíz, plátanos, caquis, quimbombó, acelgas, leche, yogur y judías verdes, cada uno de los cuales contiene al menos 0,1 mg de vitamina B por 85-300 g. Otras fuentes son las verduras de hoja verde, el hígado, los riñones, las legumbres, los tomates, las levaduras y los champiñones.

Según la tabla de asas de Ciqual , los alimentos más ricos en vitamina B2 se recogen en la tabla de abajo en contra, descendiendo.

Notas y referencias

1. riboflavina , la seguridad de hoja (s) del Programa Internacional para la Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo, 2009
2. "RIBOFLAVINA" en las sustancias peligrosas Banco de Datos , consultado el 18 de septiembre de, 2009
3. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
4. Ambos nombres se utilizan en guide-nutrition.fr
5. Lista de usos en futur-bio.fr
6. Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS, lista 18 , abril de 2013
7. Los 10 alimentos más ricos en vitamina B2 (riboflavina)
8. Higdon, Jane; Victoria J. Drake (2007). "Riboflavina". Centro de información sobre micronutrientes. Instituto Linus Pauling de la Universidad Estatal de Oregon. Consultado el 3 de diciembre de 2009.
9. Ciqual anses , "  vitamina B2 o riboflavina (mg / 100 g)  " (visitada 14 de mayo 2019 )