Butano-1,4-diol

Butano-1,4-diol
Identificación
Nombre IUPAC	Butano-1,4-diol
Sinónimos	1,4-butanodiol
N o CAS	110-63-4
N o ECHA	100,003,443
N o CE	203-786-5
Sonrisas	C (CCO) CO PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C4H10O2 / c5-3-1-2-4-6 / h5-6H, 1-4H2
Apariencia	Líquido viscoso incoloro
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 4 H 10 O 2   [Isómeros]
Masa molar	90,121 ± 0,0045  g / mol C 53,31%, H 11,18%, O 35,51%,
Momento dipolar	2,5  D
Diámetro molecular	0,574  nm
Propiedades físicas
T ° fusión	20  ° C
T ° hirviendo	230  ° C
Solubilidad	miscible con agua
Parámetro de solubilidad δ	24,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Densidad	1,02  g · cm -3 ( 20  ° C )
Temperatura de autoignición	370  ° C
punto de inflamabilidad	130  ° C (copa cerrada)
Límites explosivos en el aire	1,8% vol., 67 g / m3 15,7% vol., 585 g / m3
Presión de vapor saturante	< 0,1  mbar ( 20  ° C)
Termoquímica
C p	ecuación: VSPAG=(-7.265)+(5.5344mi-1)×T+(-4.5299mi-4)×T2+(2.0616mi-7)×T3+(-3.8161mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 7.265) + (5.5344E-1) \ times T + (- 4.5299E-4) \ times T ^ {2} + (2.0616E-7) \ times T ^ {3 } + (- 3.8161E-11) \ times T ^ {4}} Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1.500 K. Valores calculados: 122.638 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 122.588 1360 378 104,85 147,566 1,637 418 144,85 158,817 1,762 458 184,85 169,317 1.879 498 224,85 179120 1989 538 264,85 188,277 2.089 578 304,85 196,837 2 184 618 344,85 204,847 2 273 658 384,85 212,350 2 356 698 424,85 219,388 2,434 738 464,85 226,001 2 508 778 504,85 232 226 2.577 818 544,85 238,097 2,642 858 584,85 243 647 2 704 899 625,85 249.034 2,763 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 254,024 2.819 979 705,85 258,776 2 871 1.019 745,85 263,314 2 922 1.059 785,85 267,658 2 970 1.099 825,85 271,826 3,016 1,139 865,85 275,835 3,061 1,179 905,85 279,698 3 104 1 219 945,85 283,426 3 145 1,259 985,85 287.028 3 185 1.299 1025,85 290 510 3224 1339 1065.85 293 878 3 261 1.379 1 105,85 297,131 3 297 1.419 1 145,85 300 272 3 332 1,459 1.185,85 303,295 3 365 1500 1 226,85 306,267 3 398
Propiedades ópticas
Índice de refracción	noD25{\ Displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.4443
Precauciones
NFPA 704
1 1 0
Directiva 67/548 / CEE
Xn Símbolos  : Xn  : Nocivo Frases R  : R22  : Nocivo por ingestión. Frases R  :  22,
Ecotoxicología
DL 50	2062  mg · kg -1 (ratón, oral ) 1650  mg · kg -1 (ratones, ip )
LogP	-0,83
Compuestos relacionados
Isómero (s)	butano-1,2-diol butano-1,3-diol butano-2,3-diol
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 1,4-butanodiol es un compuesto químico de la familia de los dioles que consta de una cadena de butano que tiene un grupo hidroxilo en cada extremo. Es uno de los cuatro isómeros estables del butanodiol .

Viene en forma de líquido viscoso e incoloro.

Síntesis

El butano-1,4-diol se obtiene industrialmente por hidrogenación de but-2-in-1,4-diol , obtenido a su vez haciendo reaccionar acetileno con dos equivalentes de metanal . Este tipo de proceso basado en acetileno es una ilustración de lo que se llama " química del acetileno" o "  química de Reppe  ", que lleva el nombre del químico alemán Walter Reppe, uno de los fundadores.

El butano-1,4-diol también se puede producir industrialmente mediante la hidrogenación en fase vapor de ésteres y anhidratos de ácidos maleico y succínico .

Este producto ahora puede ser de base biológica  : Genomatica (una empresa de genomática con sede en San Diego ) E. coli genéticamente modificada para metabolizar el azúcar en butan-1,4-diol.

usar

El butano-1,4-diol se utiliza industrialmente como disolvente y en la fabricación de plásticos , fibras elásticas y poliuretanos . En química orgánica , el butan-1,4-diol permite la síntesis de γ-butirolactona (GBL) (reacción a 200  ° C en presencia de rutenio como catalizador ). En presencia de ácido fosfórico a alta temperatura, se deshidrata para formar un solvente ampliamente utilizado, tetrahidrofurano (THF).

La producción mundial anual de 1,4-butanodiol se estima en un millón de toneladas, con un precio de alrededor de dos mil dólares por tonelada en 2005. Aproximadamente la mitad se deshidrata en THF para producir fibras tipo spandex . El mayor productor es el grupo químico alemán BASF .

Mal uso

El butano-1,4-diol también se usa como droga recreativa , conocida como "One Comma Four", "One Four Bee" o "One Four BDO". Tiene efectos similares al gamma-hidroxibutirato (GHB), un producto metabólico del butan-1,4-diol.

Farmacocinética

El butano-1,4-diol se convierte en GHB a través del GHBAL , por las enzimas alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa , con diferencias de nivel entre individuos, lo que provoca diferentes efectos en diferentes usuarios. Como estas enzimas también son responsables del metabolismo del alcohol, existe un gran riesgo de interacción entre los dos procesos. Los pacientes en el servicio de urgencias que toman una sobredosis de alcohol y 1,4-butanodiol a menudo muestran inicialmente síntomas de intoxicación por etanol , y luego, cuando el etanol se metaboliza, el metabolismo del 1,4-butano-diol puede competir con el uso de enzimas y un El segundo período de intoxicación tiene lugar cuando el butan-1,4-diol se convierte en GHB.

Farmacodinámica

El butan-1,4-diol parece tener dos tipos de acciones farmacológicas. Los principales efectos psicoactivos del butano-1,4-diol se deben a su transformación en GHB. Sin embargo, se sospecha que el 1,4-butanodiol tiene efectos farmacológicos similares a los del alcohol y que no se deben a esta conversión.

Legislación

En los Estados Unidos, el 1,4-butanodiol no se controla a nivel federal, pero varios estados lo han clasificado como sustancia controlada. Su prohibición federal parece poco probable, dada la gran cantidad de aplicaciones industriales legítimas.

Contaminación del juego Bindeez

Un juego australiano, llamado Bindeez  (en) ( Aqua Dots en América del Norte) consiste en pequeñas bolas de plástico de colores que generalmente contienen 1,5-pentanodiol y fue retirado del mercado en noviembre de 2007 por su fabricante. Resultó que el fabricante chino, Wangqi Product Factory, había sustituido el pentano-1,5-diol fisiológicamente seguro sin autorización por butano-1,4-diol, probablemente por razones de costo (ChemNet China estima el precio de 1,4- butanodiol entre $ 1.350 y $ 2.800 por tonelada, en comparación con alrededor de $ 9.700 por tonelada para el 1,5-pentanodiol).

Notas y referencias

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• ( fr ) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado "  1,4-Butanediol  " ( ver la lista de autores ) .