Pentano-1,5-diol

Pentano-1,5-diol
Imagen ilustrativa del artículo Pentano-1,5-diol
Identificación
Nombre IUPAC 1,5-pentanodiol
N o CAS 111-29-5
N o ECHA 100,003,505
N o CE 203-854-4
Sonrisas C (CCO) CCO
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C5H12O2 / c6-4-2-1-3-5-7 / h6-7H, 1-5H2
Apariencia líquido viscoso incoloro
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 5 H 12 O 2   [Isómeros]
Masa molar 104,1476 ± 0,0054  g / mol
C 57,66%, H 11,61%, O 30,72%,
Diámetro molecular 0,612  nm
Propiedades físicas
T ° fusión −15,6  ° C
T ° hirviendo 242  ° C
Solubilidad completamente soluble en agua
Parámetro de solubilidad δ 23,5  MPa 1/2 ( 25  ° C );

27,9  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )

Densidad 0,99  g · cm -3
Temperatura de autoignición 330  ° C
punto de inflamabilidad 135  ° C (copa abierta)
Límites explosivos en el aire 1,3% en volumen; 13,1% vol.
Presión de vapor saturante 0,01  mbar ( 20  ° C )
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
144,962 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 144,903 1,391
378 104,85 174,388 1,674
418 144,85 187 812 1.803
458 184,85 200 422 1.924
498 224,85 212,265 2.038
538 264,85 223,385 2 145
578 304,85 233,827 2 245
618 344,85 243 633 2 339
658 384,85 252,841 2 428
698 424,85 261,490 2.511
738 464,85 269,619 2.589
778 504,85 277,260 2,662
818 544,85 284,449 2,731
858 584,85 291,216 2,796
899 625,85 297,748 2 859
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 303 753 2 917
979 705,85 309,423 2 971
1.019 745,85 314 784 3 022
1.059 785,85 319,859 3,071
1.099 825,85 324,669 3 117
1,139 865,85 329,236 3 161
1,179 905,85 333.577 3.203
1 219 945,85 337,709 3 243
1,259 985,85 341648 3280
1.299 1025,85 345,408 3 317
1339 1065.85 349.000 3 351
1.379 1 105,85 352,435 3 384
1.419 1 145,85 355,721 3.416
1,459 1.185,85 358,866 3,446
1500 1 226,85 361948 3,475
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.4499 ( 20  ° C , 589  nm )
Precauciones
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

1 2 0  
Ecotoxicología
DL 50 6300  mg · kg -1 (ratón, oral )
2250  mg · kg -1 (ratones, ip )
LogP 0,270
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 1,5-pentanodiol es un compuesto orgánico de la familia de los dioles que consta de un grupo pentano de cadena que lleva un hidroxilo en cada extremo. Como la mayoría de los otros dioles, se presenta en forma de un líquido viscoso e incoloro.

Síntesis

El pentanodiol se puede obtener mediante hidrogenación de ácido glutárico o sus derivados.

También se puede preparar mediante hidrogenación de furfuraldehído con dihidrógeno y cloruro de hierro (II) catalizado por platino .

Usos

El pentanodiol se utiliza como plastificante en la industria del plástico. También forma poliésteres utilizados como agentes emulsionantes e intermedios de resina.

Contaminación del juego Bindeez

Se retiró  un juego australiano, llamado Bindeez (en) ( Aqua Dots en Norteamérica) que consiste en pequeñas bolas de plástico de colores que generalmente contienen 1,5-pentanodiolnoviembre 2007por su fabricante. Resultó que el fabricante chino, Wangqi Product Factory, había sustituido sin autorización el pentano-1,5-diol por butano-1,4-diol (que, cuando se ingiere, se metaboliza en ácido gamma-hidroxibutírico , el GHB) presumiblemente por razones de costo (ChemNet China estima el precio del 1,4-butanodiol entre $ 1350 y $ 2800 por tonelada, en comparación con alrededor de $ 9,700 por tonelada para el 1,5-pentanodiol).

Notas y referencias

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