Benzopireno

Identificación
Benzopireno

Estructura del benzo [ a ] pireno.
Nombre IUPAC	Benzo [ a ] pireno
Sinónimos	Benzo [ def ] criseno, benz [ a ] pireno
N o CAS	50-32-8
N o ECHA	100.000.026
N o CE	200-028-5
PubChem	2336
Sonrisas	C1 = CC = C2C3 = C4C (= CC2 = C1) C = CC5 = C4C (= CC = C5) C = C3 PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C20H12 / c1-2-7-17-15 (4-1) 12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18 (17) 20 (16) 19 (13) 14 / h1-12H InChIKey: FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N
Apariencia	inodoro, cristales o polvo amarillo pálido
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 20 H 12 [Isómeros]
Masa molar	252.3093 ± 0.0168 g / mol C 95.21%, H 4.79%,
Susceptibilidad magnética	${\ Displaystyle \ chi _ {\ text {M}}}$ = 194 × 10 −6 cm 3 mol −1
Propiedades físicas
T ° fusión	179 ° C
T ° hirviendo	a 1,3 kPa : 310 a 312 ° C
Solubilidad	en agua: ninguno
Densidad	1,4 g cm −3
Precauciones
SGH
Peligro H317, H340, H350, H360FD, H410, P201, P273, P280, P308, P313, P501, H317 : Puede provocar una reacción alérgica en la piel H340 : Puede provocar defectos genéticos (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H350 : Puede provocar cáncer (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición representa el peligro) H360FD : Puede perjudicar la fertilidad. Puede dañar al feto. H410 : Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos duraderos. P201 : Obtener instrucciones especiales antes de usar. P273 : Evítese su liberación al medio ambiente. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P308 : En caso de exposición probada o sospechada: P313 : Consultar a un médico. P501 : Eliminar el contenido / el recipiente en ...
WHMIS
D2A, D2A : Material muy tóxico que causa otros efectos tóxicos embriotoxicidad y teratogenicidad en animales; carcinogenicidad: IARC grupo 1, ACGIH A2; toxicidad reproductiva en animales; mutagenicidad en animales. Divulgación al 0,1% según la lista de divulgación de ingredientes
Clasificación IARC
Grupo 1: Carcinógeno para los seres humanos
Piel	puede ser absorbido
Ecotoxicología
LogP	6.04
Compuestos relacionados
Isómero (s)	Benzo [ e ] pireno , benzo [ b ] fluoranteno , benzo [ j ] fluoranteno , benzo [ k ] fluoranteno

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

Los benzopirenos son una familia de compuestos aromáticos, pero el público cuando usa el término en singular, a menudo se refiere al benzo [ a ] pireno , un compuesto orgánico de fórmula C 20 H 12perteneciente a la familia de los hidrocarburos aromáticos policíclicos que se encuentra en forma de un sólido cristalino amarillo. Se observa abreviado B [ a ] P .

Es un contaminante atmosférico persistente preocupante; estructuralmente formado a partir de cinco ciclos fusionados, es un mutágeno muy cancerígeno , que se encuentra particularmente en el humo del cigarrillo y en los vapores emitidos por los tubos de escape (en París, su tasa permanece por debajo del valor objetivo (1 ng / m 3 ) pero casi se duplica cerca Circunvalación de París ).

Orígenes

Se produce en el alquitrán de hulla , el humo de la quema de biomasa (quema incontrolada en el bosque , quema de plantas al aire libre), el motor de escape (especialmente con un motor diesel ), el humo del cigarrillo , carnes a la parrilla ( especialmente en la barbacoa ) y tostadas . Es un producto de la combustión incompleta a temperaturas entre 300 ° C y 600 ° C . Se utiliza como trazador de otros contaminantes frecuentemente asociados ( HAP ) que pueden encontrarse incluso en los sedimentos y que pueden ser bioacumulados por los animales marinos que se alimentan por filtración; diferencialmente según tejidos y órganos.

Aire contaminado

Cerca de algunas fábricas y corredores de tráfico para el tráfico rodado o marítimo , y en zonas de incendios forestales o donde se practica el calentamiento de leña en chimeneas no optimizadas, el aire está particularmente cargado.

Como producto clasificado como cancerígeno para los seres humanos , desde 2004 es objeto de una directiva europea , transcrita parcialmente a la legislación francesa en octubre de 2007 .

En Francia

En 2018, con una tasa media de 2,4 ng / m 3 (y varios picos mucho más allá), uno de los récords de Francia de contaminación atmosférica crónica detectado por este producto sería el valle de Fensch , al norte del Mosela (norma europea: 1 ng / m 3 ), y aunque las medidas solo se refieren a PM 10 (las partículas más grandes). Esto se debería en particular a la industria del acero en Florange . ArcelorMittal declaró en 2018 que había invertido cuatro millones de euros para frenar o limitar esta contaminación.
En París , Airparif lo mide a través de varias estaciones . En 2007, su contenido en el aire varió allí según los lugares de fondo, tal vez según Airparif debido a la combustión de madera en chimeneas o incendios forestales , más importante en áreas residenciales suburbanas (Gennevilliers, Vitry-sur-Seine) que en áreas urbanas densas. (París, Neuilly-sur-Seine ). Su primera fuente parece ser los vehículos de la carretera de circunvalación de París .

Fuentes

Los benzopirenos se producen por combustión incompleta de compuestos aromáticos:

en el entorno de las refinerías de petróleo , durante la aplicación de alquitrán , durante la combustión de todos los combustibles fósiles . Es un componente de la creosota ;
en los gases de escape de los motores diesel en caso de combustión insuficiente. El tamaño de las moléculas de benzopireno no es suficiente para permitir su captura por los filtros de partículas ;
el tabaco para cigarrillos produce de 18 a 50 ng de benzopireno;
en vapores de alquitrán ;
el calentador de madera , emisor de hidrocarburos aromáticos policíclicos en la atmósfera;
la quema de residuos verdes también son fuentes de benzopireno a tener en cuenta; en las zonas rurales , la combustión de madera produce altos niveles de B [a] P en el aire exterior;
en barbacoas , donde el benzopireno se produce por combustión incompleta de grasa animal en contacto con llamas de carbón. Las concentraciones pueden alcanzar los 10 μg / kg de carne.

Aparte de la exposición ocupacional, y para un no fumador, en la población general de los países desarrollados, la principal vía de exposición a los HAP son los alimentos : la contaminación de los alimentos puede ocurrir por deposición atmosférica (plantas), acumulación en especies animales (carne, pescado) , o al preparar alimentos con carbón . La segunda fuente de exposición a los HAP es el aire ambiente, principalmente a través del humo del tabaco y los gases de escape de los vehículos, puede convertirse en la primera fuente en las regiones del mundo donde se cocina con leña o carbón, chimenea de leña en la casa o restaurante.

Efectos

Durante tres décadas, numerosos estudios han demostrado vínculos entre el benzopireno y el cáncer. Ha sido más difícil relacionar la aparición de cánceres con fuentes específicas de benzopireno, especialmente en humanos. Investigadores de la Universidad Estatal de Kansas descubrieron recientemente vínculos entre la vitamina A y el enfisema en los fumadores. El benzopireno se identificó originalmente como esta deficiencia porque induce una deficiencia de vitamina A en la rata de laboratorio . La18 de octubre de 1996, se ha publicado un estudio que proporciona la primera evidencia molecular que vincula definitivamente los componentes del humo del tabaco con el cáncer de pulmón . Se ha demostrado que el benzopireno, una sustancia química que se encuentra en el humo del tabaco, causa cambios en las células pulmonares idénticos a las anomalías observadas en la mayoría de los tumores pulmonares malignos .
Un 2001 estudio realizado por el Instituto Nacional del Cáncer (Estados Unidos) mostró que una cantidad significativa de benzopireno se encuentran en la barbacoa alimentos , especialmente carnes , el pollo con la piel, y hamburguesas . Los científicos japoneses han demostrado que la carne de res a la parrilla contiene mutágenos, compuestos que pueden alterar la estructura química del ADN.

Interacción con el ADN

El benzopireno es un agente capaz de intercalar entre las bases del ADN. Por esta razón, es mutagénico y cancerígeno .

En contacto con las células pulmonares, el benzopireno se transforma en benzopireno-diol-epóxido, lo que modificará las propiedades de la guanina : al desaminarla , ya no es compatible con la citosina y, por tanto, se asociará con la adenina : por tanto, es una fuente muy importante. de mutaciones.

Notas y referencias

benzo (a) pireno , la seguridad de hoja (s) de Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo, 2009
(En) Hyp Daubensee J., Jr. , James D. Wilson y John L. Laity, " Exaltación de susceptibilidad diamagnética en hidrocarburos " , Revista de la Sociedad Química Estadounidense , vol. 91, n o 8,9 de abril de 1968, p. 1991-1998
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, “ Global Carcinogenicity Evaluations for Humans, Group 1: Carcinogenic to human ” , en monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
Número de índice 601-032-00-3 en la tabla 3.1 del anexo VI del reglamento CE n o 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
Sigma-Aldrich
" Benzo (a) pireno " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 24 de abril de 2009
Davis HJ, Lee LA y Davidson TR (1966), Determinación fluorométrica de benzo (a) pireno en el humo del cigarrillo de condensado , Química Analítica , 38 (12), 1752-1755.
Airparif (2008), Calidad del aire Monitoreo en Isla de Francia , octubre de 2008; Síntesis de conocimientos sobre partículas transportadas por el aire; ver en particular el texto y el gráfico 38 p. 66
Emisiones nacionales de hidrocarburos aromáticos policíclicos , MEEDDM .
Skarphéinsdóttir H, Ericson G, Dalla Zuanna L y Gilek M, Diferencias tisulares, relación dosis-respuesta y persistencia de aductos de ADN en mejillones azules (Mytilus edulis L) expuestos a benzo [a] pireno , Aquat. Toxicol. , 24 de enero de 2003, 62 (2): 165-77 ( Resumen )
Bruno Poussard, Moselle: En Florange, el récord francés de concentración contaminante de benzo [a] pireno en el aire , 20 minutos , 8 de marzo de 2018
Evaluación del impacto de los calentadores domésticos de leña en la calidad del aire interior y exterior [PDF] , INERIS ; resumen p. 4 .
Impacto en la calidad del aire de las emisiones de la combustión de madera [ppt] , p. 10-11 , documento archivado por Internet Archive . Página de descarga: Dendroenergía para sistemas de calefacción colectiva , DRIRE du Limousin .
" Benzopireno " , Health Canada
Cáncer y medio ambiente: HAP

Ver también

enlaces externos

" Deficiencia de benzopireno y vitamina A " , el investigador vincula los cigarrillos, la vitamina A y el enfisema ,5 de marzo de 2005
“ Benzopyrene in Barbeque ” ( Archivo • Wikiwix • Archive.is • Google • ¿Qué hacer? ) (Consultado el 21 de marzo de 2013 )
" Cáncer de pulmón como consecuencia del benzopireno en fumadores " , Cáncer de pulmón ,5 de marzo de 2005
" Niveles de benzopireno en tostadas quemadas " , Guardian Unlimited ,5 de marzo de 2005
" Interacción del ADN con benzopireno " , ADN ,5 de marzo de 2005
" Cristal y estructura molecular de un aducto de benzo-a-pireno 7,8-diol 9,10-epóxido N2-desoxiguanosina: configuración y conformación absolutas " , Actas de la Academia Nacional de Ciencias ,3 de enero de 2006
Ficha internacional de datos de seguridad