Alquilfenol

Los alquilfenoles son una familia de compuestos orgánicos obtenidos de la química del carbono , obtenidos por alquilación de fenoles .

El término es generalmente reservado para compuestos industriales importantes como propilfenol , amilfenol , heptilfenol , octilfenol , nonilfenol , dodecilfenol y otros compuestos de cadena larga de carbono.
Los metilfenoles y etilfenoles también son alquilfenoles, pero se les llama más a menudo por su nombre específico, respectivamente, cresol y xilenol .

Como compuestos xenobióticos (es decir, como una molécula artificial introducida en el medio ambiente) se consideran disruptores endocrinos.

Producción

Los alquilfenoles de cadena larga se preparan mediante alquilación de fenol en presencia de alquenos  :

C 6 H 5 OH + RR'C = CHR "→ RR'CH-CHR" -C 6 H 4 OH.

Este método permite producir 500 toneladas de alquilfenoles al año.

Principales contaminantes

• Se sabe desde principios de la década de 1990, gracias a varios estudios in vivo o in vitro, que los alquilfenoles son xenoestrógenos de PE conocidos o potenciales (disruptores endocrinos); más de estas sustancias (en particular 4-nonilfenol) mostraron actividad estrogénica, por ejemplo, cuando Routledge y Sumpter las probaron en células de levadura recombinantes en 1996, o cuando Jobling y Sumpter las probaron en hepatocitos de trucha arco iris en 1993) o en células cancerosas. de glándulas mamarias humanas, por Soto et al. en 1992 o por Blom et al. en 1998.
  Estas moléculas se degradan poco en las plantas de tratamiento de aguas residuales  : aguas abajo, los efectos estrogénicos atribuibles a los nonilfenoles todavía se observan, por ejemplo, experimentalmente en truchas expuestas a efluentes de aguas residuales, como lo demuestran Purdom et al. En 1994).
  En Quebec, varios efluentes urbanos analizados con hepatocitos de trucha arco iris demostraron actividad estrogénica (Gagné y Blaise 1998.

• Los nonilfenoles a menudo terminan en el agua o en el mar, mucho antes de que puedan degradarse (los hidrocarburos que contienen trazas de aditivos fenólicos (como nonilfenol y dodecilfenol ) se pueden encontrar en ríos y estuarios. Se bioacumulan en la red alimentaria marina; allí son tóxicos , incluso en dosis bajas, para una amplia gama de organismos acuáticos; para organismos tan diferentes como ( algas , invertebrados (crustáceos) y peces o mamíferos ) en los años 1980-1990, han causado la muerte de aves en el mar del Norte y el mar de Wadden  y son una de las causas humanas de mortalidad o dificultad para reproducirse de las aves marinas.Así finales de 1990 , un estudio basado en el análisis de una treintena de alcatraces del norte hallados muertos en el mar del Norte (al norte de las islas holandesas de Wadden ) mostró que el suministro en el mar de lubricantes mecánicos y algunos de sus aditivos, incluidos los dodecilfenoles mal degradados por las plantas de tratamiento de aguas residuales. No se pueden dilucidar todos los mecanismos de su toxicidad, pero tienen los efectos conocidos de reducir el aislamiento térmico de las aves al tiempo que reducen su flotabilidad . Son una fuente de irritación de las membranas mucosas , la piel , los ojos y el tracto respiratorio y gastrointestinal y son neurotóxicos (estimulando y luego inhibiendo el sistema nervioso ). En algunas especies, que aparecen de forma rápida y tóxico a baja dosis
  la LC50-96h medido más bajo conocido al principio del XXI XX  siglo (CCME 2001) es 20,7 mg / L para el anfípodo de agua dulce Hyalella azteca . La misma fuente, sobre su toxicidad crónica, informa una NOEC de 91 días de solo 10,3 μg / L para el crecimiento de la trucha arco iris ( Oncorhynchus mykiss ), y una NOEC de 33 días a 14 μg / l para una prueba de supervivencia de la cabeza gorda. pececillo ( Pimephales promelas , un pequeño pez de agua dulce de las zonas templadas de América del Norte; y Environment Canada y Health Canada 2001 informan un NOEC sobre el crecimiento del camarón Mysidopsis bahia de solo 3, 9 μg / L.

La Unión Europea por estos motivos ya ha impuesto restricciones a algunas aplicaciones por su "posible toxicidad, persistencia y bioacumulación " alegada.
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), al escuchar los petroquímicos, ha implementado un enfoque más lento, en espera de pruebas científicas más sólidas. Consulte el artículo sobre nonilfenoles para obtener más detalles.

Uso de alquilfenoles de cadena larga

Desde mediados XX XX  cadena larga siglo alquilo fenoles se producen de forma masiva y se utiliza como precursores para detergentes , como aditivos para combustibles y lubricantes , para la producción de polímeros y, en particular como componentes de resinas fenólica.
También son componentes básicos para la producción de perfumes, elastómeros termoplásticos , antioxidantes , productos y materiales ignífugos , etc.

Además de su uso para producir resinas alquilfenólicas , los alquilfenoles también se encuentran en neumáticos , adhesivos , revestimientos diversos, papel carbón y cauchos de alto rendimiento.

Ver también

Artículos relacionados

• Fenol (grupo)
• Clorofenoles
• Cresol
• xenobiótico

Bibliografía

Referencias

• ( fr ) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado "  Alkylphenol  " ( consulte la lista de autores ) .

1. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "derivados fenólicos" en Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley Ullmann -VCH, Weinheim.
2. WHITE, R., S. JOBLING, SA HOARE, JP SUMPTER y MG PARKER (1994) Los compuestos alquilfenólicos ambientalmente persistentes son estrogénicos , Endocrinology 135 (1): 175-182
3. Routledge EJ & Supter JP (1996) Actividad estrogénica de los tensioactivos y algunos de sus productos de degradación evaluados utilizando una cepa de levadura recombinante , Environmental Toxicology and Chemistry 15: 241-248.
4. Jobling S & Sumpter JP (1993) Los componentes del detergente en el afluente de aguas residuales son débilmente estrogénicos para los peces: un estudio in vitro utilizando hepatocitos de trucha arco iris (Oncorhynchus mykiss) , Toxicología acuática 27: 361-372.
5. Soto, AM, H. Justicia, JW Wray y C. Sonnenschein (1992) P-Nonylphenol: un xenobiótico estrogénico liberado de poliestireno "modificado" , Environmental Health Perspectives 101 (Supl. 2): 65-72.
6. Blom A, Ekman E, Johannisson A, Norrgren L & Person M (1998) Efectos de los contaminantes ambientales xenoestrogénicos en la proliferación de una línea celular de cáncer de mama humano (MCF-7) , Archivos de contaminación ambiental y toxicología 34 (3): 306-310.
7. PURDOM, CE, PA HARDIMAN, VJ BYE, NC ENO, CR TYLER y JP SUMPTER, (1994) Efectos estrogénicos de las obras de tratamiento de aguas residuales , Química y Ecología 8: 2675-285.
8. Gagné F & Blaize C (1998) Propiedades estrogénicas de aguas residuales municipales e industriales evaluadas con un ensayo de hibridación in situ quimioluminiscente (CISH) rápido y sensible en hepatocitos de trucha arco iris , Toxicología acuática 44: 83-91
9. McLeese, DW, Zitko, V., Sergeant, DB, Burridge, L. y Metcalfe, CD (1981). Letalidad y acumulación de alquilfenoles en fauna acuática . Chemosphere, 10 (7), 723-730.
10. Zoun P & Boshuizen R, (1992) Gannets víctima de derrame de aceite lubricante y dodecilfenol en el Mar del Norte, invierno 1990 . Sula, 6 (1), 29-30 ( resumen ).
11. CCME (2001) las directrices de calidad de agua de Canadá para la protección de la vida acuática: nonilfenol y sus etoxilatos , en "directrices de calidad del medio ambiente de Canadá", 1999, Consejo Canadiense de Ministros del Medio Ambiente (CCME), Winnipeg
12. El debate sobre la prohibición a ambos lados del Atlántico