Ajoene
| Ajoene | |
    S enantiómero de E estereoisómero de ajoeno (a la izquierda) y SZ-ajoeno (derecha) |
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| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 3- (3-alildisulfanilprop-2-enilsulfinil) prop-1-eno |
| N o CAS | |
| PubChem | 72373 (Z / E) |
| Sonrisas |
C (\ C [S @@] (= O) CC = C) = C \ SSCC = C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H14OS3 / c1-3-6-11-12-7-5-9-13 (10) 8-4-2 / h3-5,7H, 1-2,6, 8- 9H2 / b7-5 + |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 9 H 14 O S 3 [Isómeros] |
| Masa molar | 234,402 ± 0,023 g / mol C 46,12%, H 6,02%, O 6,83%, S 41,04%, |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El ajoeno es un compuesto orgánico de azufre presente en el ajo ( Allium sativum ). Su nombre deriva de "ajo", la palabra española para ajo. Se encuentra como una mezcla de estos dos estereoisómeros , E- y Z-4,5,9-tritiadodeca-1,6,11-trieno 9-óxido.
Ajoene es un disulfuro insaturado formado por la unión de tres moléculas de alicina , la alicina es tiosulfinato que le da al ajo su olor y fragancia. La formación de ajoeno ocurre cuando la alicina se disuelve en diferentes solventes e incluso en aceite comestible. Ajoene también se encuentra en el extracto de ajo. es más estable y más abundante en ajo picado y macerado en aceite comestible.
Química
Químicamente, debido a la asimetría del átomo de azufre del grupo sulfinil ( sulfóxido ), cada estereoisómero de ajoeno es quiral y está en forma de dos enantiómeros , R y S. Por lo tanto, hay cuatro diastereómeros de ajoeno:
- S, E-ajoene y R, E-ajoene
- S, Z-ajoeno y R, Z-ajoeno
Propiedades medicinales
Los estudios científicos han encontrado que el ajoeno tiene muchas propiedades medicinales. Actúa como antioxidante , inhibiendo la liberación de radicales superóxido . L'ajoène a également des propriétés antithrombique (anti-coagulation), qui aident à prévenir l'agglutination des plaquettes du sang et la formation de caillots sanguins ce qui pourrait réduire le risque de maladie cardiaque ( infarctus ) et d' AVC chez l' hombre. En este contexto, también se ha demostrado que el ajoeno inhibe la lipasa gástrica humana, lo que reduce la asimilación de los lípidos de la dieta.
También se sabe que Ajoene tiene un efecto antimicrobiano ( bactericida y antifúngico ) de amplio espectro eficaz, por ejemplo, para la prevención de infecciones por Candida albicans ( levadura ) y el tratamiento del pie de atleta (tinea pedis). Además, el ajoeno ha mostrado actividad contra el crecimiento de células tumorales , al dirigirse a los microtúbulos del citoesqueleto de estas células. Por otro lado, no se detectó actividad anti- VIH .
Notas
- ( fr ) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " Ajoene " ( consulte la lista de autores ) .
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Eric Block: Ajo y otros Alliums: The Lore and the Science Royal Society of Chemistry, Cambridge 2010. ( ISBN 978-0-85404-190-9 )
- (en) Eric Block, " La química de ajo y la cebolla " , Scientific American , vol. 252, n o marzo,1985, p. 114-119
- Propiedades medicinales en PubChem.
- VIH inactivo