Ácido oleico | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Estructura del ácido oleico | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificación | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nombre IUPAC | Ácido cis -octadéc-9-enoico | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,003,643 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 204-007-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2815 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sonrisas |
0000-CCC = 0000-CCC (= O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h9-10H, 2-8.11-17H2,1H3, (H, 19.20) / b10-9- / f / h19H |
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Apariencia | líquido incoloro, se vuelve amarillo a marrón al exponerse al aire | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades químicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula |
C 18 H 34 O 2 [Isómeros] |
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Masa molar | 282.4614 ± 0.0174 g / mol C 76.54%, H 12.13%, O 11.33%, 282.26 g / mol |
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pKa | 5.02 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusión | 13,4 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° hirviendo |
360 ° C 194 a 195 ° C ( 1,2 mmHg ) 286 ° C ( 100 mmHg ) |
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Solubilidad | en agua: ninguno. Soluble en etanol, benceno, cloroformo, éter |
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Densidad | 0,898 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Temperatura de autoignición | 363 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto de inflamabilidad | 189 ° C (vaso cerrado) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Presión de vapor saturante | 1 mmHg a 176 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
ecuación:
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Propiedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refracción | 1.4582 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauciones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS. Divulgación al 1.0% de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes Comentarios: La identidad química y la concentración de este ingrediente deben ser divulgadas en la MSDS si está presente en una concentración igual o superior al 1.0% en un control de producto. |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 1 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Directiva 67/548 / CEE | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Xi Símbolos : Xi : Irritante Frases R : R38 : Irrita la piel. Frases R : 38, |
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Ecotoxicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
230 ± 18 mg · kg -1 (ratón, intravenoso) |
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Compuestos relacionados | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Isómero (s) | Ácido elaídico | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado con 18 átomos de carbono , el nombre proviene del latín oleum que significa "aceite". Es el ácido graso más abundante de la naturaleza. Es más abundante en el tejido adiposo y el plasma humanos .
Su fórmula química es C 18 H 34 O 2 (o CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH). Su nombre IUPAC es ácido cis-9-octadecamonoico , y su nombre corto de lípidos es 18: 1 cis-9. La forma saturada de este ácido es el ácido esteárico .
Está simbolizado por los números 18: 1 para indicar que tiene 18 átomos de carbono y un enlace etilénico. Para mostrar la posición del doble enlace , preferimos indicar el número de carbonos entre el último carbono (n ° 18) y el carbono donde comienza el doble enlace (n ° 9), por lo tanto 18 - 9, que escribimos n - 9, que denota n el número de carbonos en la cadena. El ácido oleico es, por tanto, un ácido graso insaturado , más precisamente monoinsaturado.
El doble enlace actúa sobre la forma de la molécula y los triglicéridos que forma con el glicerol . Dado que la molécula no puede girar alrededor de C = C, la cadena es mucho menos flexible que el ácido esteárico y no puede formar una bola. Las moléculas de los ésteres de este ácido son mucho menos compactas que la triestearina : son aceites.
A la temperatura de nuestro cuerpo es un líquido (aceite), que se solidifica sólo a 13,4 ° C .
Su nombre proviene del aceite de oliva del que constituye del 55% al 80%, pero es abundante en todos los aceites animales o vegetales, por ejemplo en el aceite de semilla de uva (15% a 20%) o manteca de karité (40% a 60%) .
Es un excelente alimento energético. Se utiliza para la fabricación de pastillas de jabón . Es uno de los componentes del aceite de Lorenzo .
Porcentaje de masa |
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Aceite de nueces | 77.800 |
Aceite de oliva | 72,294 |
Aceite de aguacate | 67.889 |
Aceite de colza | 56,100 |
Aceite de cacahuete | 44,800 |
Grasa de pato | 44.200 |
Manteca de cerdo | 41.200 |
aceite de sésamo | 39,300 |
Grasa de oveja | 37,600 |
Aceite de palma | 36,600 |
Grasa de res | 36.000 |
Mantequilla de cocoa | 34,00 |
Aceite de maíz | 27.333 |
Aceite de soja | 22.800 |
Aceite de nuez | 22.200 |
Mantequilla suave | 19.961 |
Aceite de girasol | 19.500 |
Aceite de lino | 18.115 |
Aceite de semilla de uva | 15.800 |
Aceite de germen de trigo | 14,600 |
Mantequilla baja en grasa | 13.867 |
aceite de semilla de palma | 11,400 |
Aceite de coco | 5.800 |
La reactividad química del ácido oleico es la de su doble enlace C = C y de su función ácido carboxílico .
El doble enlace es una insaturación que puede reducirse mediante la acción del hidrógeno en presencia de un catalizador . Esto forma ácido esteárico.
Los dihalógenos como el dibromio o el cloro también reaccionan con este doble enlace uniéndose. La reacción con el yodo se utiliza para medir el índice de yodo .
La función carboxílica -COOH tiene un hidrógeno ácido ( hidrógeno móvil) que puede reaccionar con una base como la sosa . Un ión carboxilato -COO - se forma entonces . La presencia de este grupo aumenta la solubilidad en agua de esta especie química. Sin embargo, la propiedad esencial del oleato de sodio es que es un tensioactivo . La mezcla de ácido oleico de dos fases y agua con soda da como resultado un sistema lechoso (blanco) que hace espuma cuando se agita.