Ácido aminohipúrico | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | Ácido 2 - [(4-aminobenzoil) amino] acético |
Sinónimos |
p-aminohipúrico |
N o CAS |
(sal de sodio) |
N o ECHA | 100.000.472 |
N o CE | 200-518-9 |
Código ATC | V04 |
PubChem | 2148 |
Sonrisas |
c1 (C (NCC (O) = O) = O) ccc (N) cc1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H10N2O3 / c10-7-3-1-6 (2-4-7) 9 (14) 11-5-8 (12) 13 / h1-4H, 5,10H2, (H , 11,14) (H, 12,13) |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 9 H 10 N 2 O 3 [Isómeros] |
Masa molar | 194.1873 ± 0.0092 g / mol C 55.67%, H 5.19%, N 14.43%, O 24.72%, |
pKa | 3.8 |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 198,5 ° C |
Ecotoxicología | |
LogP | -0,89 |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido aminohipúrico , o más específicamente el ácido para aminohipúrico , a veces abreviado como HAP (Inglés ácido para-aminohipúrico ) es un derivado de ácido hipúrico , un producto utilizado para medir el flujo de plasma renal. Es un derivado amida del aminoácido glicina y ácido para-aminobenzoico .
El ácido aminohipúrico se puede sintetizar por condensación entre glicina y ácido para-aminobenzoico , en particular colocando un agente deshidratante en el medio. La reacción es entonces rápida, pero bastante caótica, y pueden aparecer múltiples subproductos. Un método de síntesis más elegante es la nitración del ácido hipúrico a ácido para-nitrohipúrico y luego la reducción de este último a ácido aminohipúrico. Sin embargo, debe elegir un agente reductor muy selectivo que preserve la función cetona .
El ácido aminohipúrico es útil para medir el flujo de plasma en el riñón porque es filtrado por el glomérulo y secretado completamente en la orina por los túbulos renales . Por tanto, el aclaramiento renal de PAH es útil para calcular el flujo plasmático renal, que es empíricamente (1- hematocrito ) x flujo sanguíneo renal . Sin embargo, tenga en cuenta que el aclaramiento de PAH solo refleja el flujo de plasma renal que se encarga de la formación de orina (flujo de plasma renal efectivo) y, por lo tanto, subestima el flujo de plasma renal real en aproximadamente un 10%.
La tasa de extracción renal de HAP en un individuo normal es de aproximadamente 0,92.
Farmacológicamente, el ácido aminohipúrico se usa a menudo en forma de sal de sodio , aminohipurato de sodio . Durante la Segunda Guerra Mundial , se administró para-aminohipurato con penicilina para prolongar el tiempo de circulación en la sangre de esta última. De hecho, dado que la penicilina y el paraaminohipurato compiten por el mismo transportador en el riñón, la administración de paraaminohipurato disminuye la tasa de depuración renal de la penicilina, prolongando así su vida útil en el organismo renal y mejorando su eficacia.