Glicina | |
Wisteria (izquierda) y su zwitterion (derecha). Modelo 3D de glicina y su zwiterión. |
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Identificación | |
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Nombre IUPAC | ácido aminoacético |
Sinónimos |
G, Gly, |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,000,248 |
N o CE | 200-272-2 |
Código ATC | B05 |
N o E | E640 |
FEMA | 3287 |
Sonrisas |
NCC (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H5NO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1,3H2, (H, 4,5) |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 2 H 5 N O 2 [Isómeros] |
Masa molar | 75.0666 ± 0.0028 g / mol C 32%, H 6.71%, N 18.66%, O 42.63%, |
pKa | 2,4 9,7 |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 232 a 236 ° C |
Solubilidad |
225 g · L -1 en agua , soluble en etanol |
Densidad | 1,607 g · cm -3 |
Propiedades bioquimicas | |
Codones | GGU , GGC , GGA , GGG |
pH isoeléctrico | 5,97 |
Aminoácido esencial | No |
Ocurrencia en vertebrados | 7,4% |
Propiedades ópticas | |
Poder rotatorio | 0 ° |
Precauciones | |
WHMIS | |
Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS. |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La glicina (Abreviaturas IUPAC - IUBMB : Gly y G ) es un ácido α-amino ácido y uno de veintidós aminoácidos proteinogénicos . Está codificado en los ARN mensajeros por los codones GGU, GGC, GGA y GGG. Este es el α-aminoácido ácido más simple y no tiene un átomo de carbono asimétrico . Su radio de van der Waals es de 48 Å .
Anteriormente conocida como glycocoll o ácido aminoacético , la glicina tiene un sabor dulce y puede usarse para mejorar el sabor de los edulcorantes o como potenciador del sabor ( E640 ).
La glicina deshidrogenasa cataliza la siguiente reacción, que es reversible:
glicina + tetrahidrofolato + NAD + CO 2 + 5,10-metilentetrahidrofolato + NADH + H + + NH 4+ .Se han encontrado glicinas en muchos meteoritos . Y desde 2004, se ha identificado en el rastro del cometa : primero por la sonda estadounidense Stardust en la pluma del cometa Wild 2 , luego en la cola del cometa 67P / Tchourioumov-Guérassimenko por el instrumento ROSINA ( Rosetta Orbiter Spectrometer for Ion and Neutral Analysis ) instalado en la sonda Rosetta .
Esto apoya la hipótesis de los exobiólogos de una introducción de aminoácidos de origen no terrestre en la atmósfera primitiva de la Tierra. Dado que la glicina no es volátil, su presencia en la cola de los cometas sugiere que estaría presente en mayor cantidad en el hielo cometario. Este descubrimiento refuerza la hipótesis según la cual la vida podría haberse formado en la Tierra gracias al aporte de moléculas de origen extraterrestre en la “ sopa prebiótica ” , especialmente porque los sensores de la sonda Rosetta también han detectado fósforo , un elemento constituyente del ATP , un motor de energía celular esencial para los seres vivos de la Tierra.
Un análogo estructural de la glicina es el glifosato , una molécula utilizada como ingrediente activo en la mayoría de los pesticidas herbicidas foliares totales que se utilizan en todo el mundo.