Ácido 2,4-diclorofenoxiacético | |||
Estructura 2D del ácido 2,4-diclorofenoxiacético | |||
Identificación | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC | Ácido 2,4-diclorofenoxiacético | ||
Sinónimos |
2,4-D |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,002,147 | ||
N o CE | 202-361-1 | ||
PubChem | 1486 | ||
Sonrisas |
C1 = CC (= C (C = C1Cl) Cl) OCC (= O) O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H6Cl2O3 / c9-5-1-2-7 (6 (10) 3-5) 13-4-8 (11) 12 / h1-3H, 4H2, (H, 11.12) InChIKey : OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N |
||
Apariencia | Sin olor. Cristales incoloros o polvo blanco. | ||
Propiedades químicas | |||
Fórmula bruta |
C 8 H 6 Cl 2 O 3 [Isómeros] |
||
Masa molar | 221.037 ± 0.012 g / mol C 43.47%, H 2.74%, Cl 32.08%, O 21.72%, |
||
pKa | 2,73 | ||
Momento dipolar | 3.33 D | ||
Propiedades físicas | |||
T ° fusión | 140,5 ° C | ||
T ° hirviendo | 150 ° C ( descomposición ) | ||
Solubilidad |
0,6 g · l -1 ( agua , 20 ° C ) 1250 g · kg -1 ( etanol , 20 ° C ) |
||
Densidad | 1.416 g · cm -3 a 25 ° C | ||
Presión de vapor saturante |
0,0186 mbar a 25 ° C 0,53 mbar a 160 ° C |
||
Precauciones | |||
SGH | |||
Peligro H302, H317, H318, H335, H412, H302 : Nocivo en caso de ingestión H317 : Puede provocar una reacción alérgica en la piel H318 : Provoca lesiones oculares graves H335 : Puede irritar el sistema respiratorio H412 : Nocivo para los organismos acuáticos con efectos duraderos |
|||
Transporte | |||
90 : material peligroso para el medio ambiente, materiales peligrosos diversos Número ONU : 3077 : SUSTANCIA SÓLIDA PELIGROSA PARA EL MEDIO AMBIENTE, NEP Clase: 9 Etiqueta: 9 : Materiales y artículos peligrosos diversos Embalaje: Grupo de embalaje III : sustancias de bajo peligro. |
|||
Clasificación IARC | |||
Grupo 2B (posiblemente cancerígeno) | |||
Ecotoxicología | |||
DL 50 |
541 mg · kg -1 (pollo, oral) 100 mg · kg -1 (perro, oral) 500 mg · kg -1 (hámster oral) 347 mg · kg -1 (ratón, oral) 375 mg · kg -1 ( rata, oral) |
||
LogP | 2,81 | ||
ADI | 0,03 mg · kg -1 ( FAO / OMS ) | ||
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El ácido 2,4-diclorofenoxiacético (o 2,4-D ) es un compuesto orgánico de fórmula molecular C 8 H 6 Cl 2 O 3. Es un ácido fuerte que entra, así como sus sales o ésteres , como sustancia activa en la composición de herbicidas . Es una molécula activa frente a las malas hierbas dicotiledóneas pero inactiva frente a las gramíneas , por lo que puede utilizarse como herbicida selectivo para tratar la hierba y ciertos cultivos como el arroz, el café, la caña de azúcar, el maíz o la soja. Es absorbido por las raíces y las hojas y actúa sobre las plantas como una hormona ( auxina ) al inducir un aumento en la producción de etileno que conduce a una división celular descontrolada que altera el tejido vascular y conduce a la muerte.
El 2,4-D se clasifica en la familia de los fenoxiberbicidas (en) , ellos mismos pertenecientes al grupo O de la clasificación de herbicidas HRAC , el de los herbicidas auxínicos (o auxinas sintéticas), cuyo sitio de acción preciso no se aclara.
Es uno de los contaminantes del agua, el suelo, el aire y la lluvia, que también se encuentra en el aire interior y se adsorbe en el polvo, por ejemplo, en las alfombras.
Fue un componente del Agente Naranja , un herbicida utilizado a gran escala durante la Guerra de Vietnam .
El 2,4-D se sintetizó por primera vez en 1941durante la Segunda Guerra Mundial . Este compuesto, mezclado en partes iguales (50:50) con 2,4,5-T participa en la constitución del agente naranja , herbicida utilizado (de1965 a 1970) durante la Guerra de Vietnam para facilitar el avance de las tropas estadounidenses en la jungla quitando el espeso dosel que podría enmascarar las fuerzas de oposición, destruyendo cultivos de los que estas fuerzas podrían depender y eliminando la vegetación cerca de las bases estadounidenses. Cuando se mezcla en Picloram (in) es el agente blanco , otro pesticida utilizado entre 1966 y 1971 por las tropas estadounidenses.
El ácido 2,4-diclorofenoxiacético se produce principalmente mediante el proceso Pokorny . Los 2,4-diclorofenol (es) reacciona con ácido cloroacético en solución alcalina a 100 ° C . El disolvente puede ser agua, tolueno , xileno o también clorobenceno . El producto es una mezcla de sales y ésteres que se pueden convertir en ácido con la ayuda de un ácido fuerte. El producto final se purifica por cristalización o por destilación.
Se clasifica o se sospecha que es un disruptor endocrino , según el país. Suecia, Noruega y Dinamarca lo han prohibido por completo y Canadá solo en espacios verdes públicos. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC), una organización creada por la Organización Mundial de la Salud (OMS), lo clasificó en 2015 como "posiblemente cancerígeno".
Su toxicidad parece la misma ya sea en forma de ácido, sales o ésteres. Es, según Health Canada, ligeramente irritante para la piel, sin ser un sensibilizador cutáneo (excepto según una evaluación de la Comisión Europea en 2001) en forma de etil hexil éster (EHE). Solo irrita gravemente el ojo en su forma ácida.
A dosis altas ingeridas (superiores al aclaramiento renal), en animales de laboratorio, el 2,4-D afecta (además de los ojos, el hígado y los riñones) las glándulas suprarrenales, los testículos y la tiroides (incluso cuando se ingiere en forma de sal o éster), y en perros estos efectos aparecen a dosis más bajas que en roedores, con el efecto adicional de eliminar la espermatogénesis e inhibir la actividad prostática en el perro joven.
Cuando se inyecta, el 2,4-D se acumula preferentemente en el hígado , los riñones y los plexos coroideos . Estos tejidos son sitios de transporte activo de aniones orgánicos que permiten acelerar la excreción de estos compuestos potencialmente tóxicos. Sin embargo, una de las características de estos transportadores es que son saturables: cuando las concentraciones son demasiado altas, los transportadores ya no pueden participar en la eliminación del 2,4-D, se acumula y puede tener un efecto tóxico.
Varios estudios realizados en modelos animales han demostrado la toxicidad del 2,4-D para el sistema nervioso . Este compuesto reduciría notablemente la actividad motora, disminuiría el nivel de serotonina y alteraría el de dopamina en ciertas regiones del cerebro . Además, conduciría a hipomielinización si la exposición tiene lugar durante el desarrollo de oligodendrocitos .
Desde la perspectiva de los mecanismos moleculares y celulares, un estudio sobre células neuronales en cultivo demostró que el 2,4-D inducía un fenómeno de apoptosis . La adición de 2,4-D ( 0,221 g · l -1 a 0,442 g · l -1 ) en el medio de cultivo de células granulares cerebelosas conduce a la liberación por las mitocondrias del citocromo c , una proteína soluble entre membranas. El citocromo c , una vez en el citosol , contribuye a la activación de la caspasa 3 responsable de establecer los mecanismos de apoptosis.
Un enfoque que utilizaba el mismo tipo de neuronas en cultivos había permitido al mismo equipo de investigación demostrar un papel inhibidor del 2,4-D en la polimerización de los microtúbulos , un componente del citoesqueleto . La alteración de este fenómeno se asocia a la inhibición de la extensión de neuritas , proceso necesario para la formación de axones y dendritas durante el desarrollo de las neuronas. El tratamiento con 2,4-D también se asocia a una fragmentación del aparato de Golgi probablemente relacionada con la alteración de la organización de los microtúbulos. Finalmente, el nivel de gangliósidos complejos también se reduce con el tratamiento con 2,4-D, pudiendo explicar la inhibición del crecimiento de neuritas.
El perro es más sensible que el gato o el ratón (eliminación renal 30 veces menor). La variabilidad de persona a persona también se ha observado en varios estudios citados por la evaluación canadiense.
Según los datos disponibles, parece existir un efecto disruptor endocrino , ya que en ratas el 2,4-D afecta primero a los riñones pero también a la tiroides, testículos, ovarios, útero, glándulas suprarrenales, timo y médula ósea. Los pulmones y los ojos también se ven afectados. En los perros, el peso del cerebro disminuye y las lesiones afectan al hígado y los riñones.
El producto ingerido pasa a la sangre a partir de la siguiente hora con un pico cuatro horas después y las formas no ácidas del producto se hidrolizan en el organismo (y en el caso de que el producto haya sido ingerido, se excreta en forma de ácido, 75% en menos de 48 horas en un adulto sano). La excreción es más lenta si la exposición fue dérmica