β-carbolina | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | 9 H -β-carbolina |
Sinónimos |
2,9-diazafluoreno |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,005,418 |
N o CE | 205-959-0 |
PubChem | 64961 |
Sonrisas |
c1ccc2 [nH] c3c (c2c1) ccnc3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H InChIKey: AIFRHYZBTHREPW -UHFFFAOYAG Std. InChI: InChI = 1S / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H Est. InChIKey: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 11 H 8 N 2 [Isómeros] |
Masa molar | 168,1946 ± 0,0098 g / mol C 78,55%, H 4,79%, N 16,66%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 199 ° C |
Solubilidad | 9.550 g · l -1 (agua, 25 ° C |
Ecotoxicología | |
DL 50 | 100 mg · kg -1 (ratón, iv ) |
LogP | 3,17 |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El β-carbolina (9 H -pirido [3,4- b ] indol) es una amina aromática tricíclico. Es el núcleo esquelético básico de una clase de compuestos llamados β-carbolinas.
El anillo de β-carbolina consiste en un anillo de piridina (azina) fusionado con un anillo de indol por el anillo de azol .
Esta estructura es muy cercana a la de la triptamina , donde el brazo de etilamina se volvería a conectar al anillo indol mediante un carbono adicional, para producir la estructura tricíclica. Por tanto, se supone que la biosíntesis de β-carbolinas sigue la misma ruta metabólica que las triptaminas. Entonces, son posibles diferentes niveles de saturación para el tercer ciclo, indicados por los dobles enlaces opcionales coloreados en azul y rojo en la siguiente representación:
Algunas de las β-carbolinas más importantes que se muestran en la siguiente tabla:
Nombre común | Enlace rojo | Vínculo azul | R1 | R6 | R7 | Estructura |
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β-carbolina | × | × | H | H | H | |
Triptolina | H | H | H | |||
Pinoline | H | OCH 3 | H | |||
Harmane | × | CH 3 | H | H | ||
Harmine | × | × | CH 3 | H | OCH 3 | |
Harmalina | × | CH 3 | H | OCH 3 | ||
Tetrahidroharmina | CH 3 | H | OCH 3 |
Los alcaloides β-carbolinas están muy extendidos en plantas y animales y con frecuencia actúan como inhibidores de la monoamino oxidasa . Como componentes de la vid Banisteriopsis caapi , harmina , harmalina y tetrahidroharmina , las β-carbolinas conocidas como harmans juegan un papel farmacológico importante y son las principales responsables de los efectos psicodélicos de la ayahuasca . También se encuentran en bebidas alcohólicas fermentadas como cerveza , vino y algunas bebidas espirituosas derivados carboxílicos de tetrahidro-beta-carbolina. Algunas β-carbolinas, incluidas la triptolina y la pinolina, se forman de forma natural en el cuerpo humano. La pinolina también participa, junto con la melatonina, en el papel regulador del ciclo de sueño / vigilia de la glándula pineal . Varias β-carbolinas tienen efectos agonistas inversos de las benzodiazepinas y, en particular, dependiendo de la dosis, efectos convulsivos, inductores de ansiedad y potenciadores de la memoria.