Etinodiol | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | etin-1,2-diol |
Sinónimos |
acetilendiol, dihidroxiacetileno |
N o CAS | |
PubChem | 9942115 |
Sonrisas |
OC # CO , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H2O2 / c3-1-2-4 / h3-4H |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 2 H 2 O 2 [Isómeros] |
Masa molar | 58.0361 ± 0.0023 g / mol C 41.39%, H 3.47%, O 55.14%, |
Propiedades físicas | |
T ° hirviendo | descomp. |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El acetilenodiol o acetilénodiol es un compuesto orgánico de fórmula estructural condensada HO-C≡C-OH. Es el dialcohol de etino . El etinodiol es inestable en la fase condensada aunque su tautómero , etanodial ( glioxal ), O = CH - CH = O es bien conocido.
El etinodiol fue observado por primera vez en 1986 por JK Terlouw et al. en fase gaseosa por espectrometría de masas . En 1995, este compuesto fue obtenido por Günther Maier y Christine Rohr fotolizante de ácido escuárico en una matriz de argón sólido a 10 K ( -263,2 ° C ).
Aunque el diol tiene solo una existencia efímera en forma condensada, las sales y derivados de su base conjugada , el dianión etinodiolato (acetilendiolato), (OC≡CO) 2– son bien conocidas. Estos alcóxidos se derivan formalmente del etinodiol por la pérdida de dos protones pero en realidad no se generan de esta forma sino por la reducción de monóxido de carbono . El etinodiolato de potasio, K 2 C 2 O 2 fue obtenido por primera vez por Justus von Liebig en 1834, haciendo reaccionar monóxido de carbono con potasio metálico. Sin embargo, durante mucho tiempo, el compuesto resultante de esta reacción se consideró "carbonilo de potasio". Durante los siguientes 130 años, se describieron muchos otros "carbonilos": sodio (Johannis, 1893), bario (Gunz y Mentrel, 1903), estroncio (Roederer, 1906) y litio , rubidio y cesio (Pearson, 1933).
La verdadera estructura de estas sales no fue aclarada hasta 1963 por Werner Büchner y E. Weiss. Finalmente, en 1964, muestran que la reacción produce una mezcla de etinodiolato de potasio, K 2 C 2 O 2 y bencenohexolato de potasio, K 6 C 6 O 6 .
Los etinodiolatos también se pueden preparar mediante la reacción - rápida - del CO en una solución del metal correspondiente en amoniaco líquido a baja temperatura. Ethynediolate potasio es un sólido amarillo pálido que reacciona de forma explosiva con el aire, halógenos , hidrocarburos halogenados , alcoholes, agua, y cualquier sustancia que tiene ácida de hidrógeno átomo (s) .
Aunque todavía no es sustancialmente derivado del etinodiol, se conocen un gran número de compuestos de etinodiolato estructuralmente estables. Los ejemplos incluyen di- éteres diisopropoxietina, ((CH 3 ) 2 CH) -O-C≡C-O- (CH (CH 3 ) 2 ) y di-terc-butoxietina, ((CH 3 ) 3 C) -O –C≡C - O - (C (CH 3 ) 3 ).
El complejo [TaH (HOC $ $ COH) (dmpe) 2 Cl] + Cl - (dmpe = bis (1,2-dimetilfosfino) etano) es un derivado del etinodiol.
De etinodiolatos y aniones similares tales como deltatos , C 3 O 3 2- y escuarato , se obtuvo C 4 O 4 2- a partir de monóxido de carbono en condiciones suaves mediante ligandos de acoplamiento reductor CO química de los organouranos .