Diclofenaco

Diclofenaco
Identificación
Nombre IUPAC Ácido 2- [2- (2,6-diclorofenil) aminofenil] etanoico
N o CAS 15307-86-5
N o ECHA 100,035,755
N o CE 239-348-5
Código ATC D11 AX18 , M01 AB05 , M02 AA15 , S01 BC03
PubChem 3033
Sonrisas C1 = CC = C (C (= C1) CC (= O) O) NC2 = C (C = CC = C2Cl) Cl
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C14H11Cl2NO2 / c15-10-5-3-6-11 (16) 14 (10) 17-12-7-2-1-4-9 (12) 8-13 (18) 19 / h1-7,17H, 8H2, (H, 18,19) / f / h
Apariencia Sólido
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 14 H 11 Cl 2 N O 2   [Isómeros]
Masa molar 296.149 ± 0.017  g / mol
C 56.78%, H 3.74%, Cl 23.94%, N 4.73%, O 10.8%,
pKa 4.15
Propiedades físicas
T ° fusión 283 hasta 285  ° C
Solubilidad 2,37  mg · l -1 (agua, 25  ° C )
Ecotoxicología
DL 50 6,11 ± 2,48 mg / L (embrión de D. rerio) (144 h)
LogP 4.51
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad 100%
Vida media de elimin. 1 a 2 horas
Excreción

biliar 99%
renal 1%

Consideraciones terapéuticas
Ruta de administración Aplicación oral, inyectable (IM), rectal o cutánea
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El diclofenaco es un producto derivado arilacético que entra en la clase de fármacos antiinflamatorios (AINE) y se distribuye ampliamente en el mundo de la farmacopea con varios nombres.

En Canadá , Estados Unidos , Grecia y Reino Unido se comercializa con el nombre Pennsaid , un producto desarrollado por la empresa canadiense Nuvo Research . En Canadá , Francia y Estados Unidos , Novartis también lo comercializa con el nombre Voltaren (o Voltarène ) .

Ha sido ampliamente utilizado en medicina veterinaria, pero es controvertido debido a su persistencia ambiental, proveniente de los cadáveres de animales de granja (especialmente vacas). Por lo tanto, ha envenenado a muchos buitres y animales carroñeros, lo que ha llevado a ciertas especies al borde de la extinción en Pakistán en particular y en todo el subcontinente indio , caso de la extinción de los buitres en la India , donde los buitres desempeñan un papel importante en la salud para eliminar rápidamente los cadáveres.

Presentación

Indicaciones

Medicamentos antiinflamatorios, antirreumáticos, no esteroideos (código ATC: M01AB05). El diclofenaco es un fármaco antiinflamatorio no esteroideo derivado del ácido fenilacético del grupo de los ácidos arilcarboxílicos. Se prescribe para el dolor relacionado con la inflamación de las articulaciones, la osteoartritis o la ciática . Tiene las siguientes propiedades:

Todas estas propiedades están relacionadas con la inhibición de la síntesis de prostaglandinas .

Efectos secundarios

Son principalmente digestivos y son comunes a otros fármacos antiinflamatorios no esteroideos. Tomar diclofenaco aumenta el riesgo de desarrollar enfermedades cardiovasculares e insuficiencia cardíaca . Por ejemplo, el riesgo de eventos cardiovasculares en las personas que inician su tratamiento con diclofenaco aumenta en un 50% en comparación con aquellas que no toman nada.

Posibles efectos secundarios.

Contraindicaciones

En Francia , la Agencia Nacional de Seguridad de Medicamentos y Productos Sanitarios (ANSM) indica el 22 de agosto de 2013 que las evaluaciones realizadas en 2012-2013 por el Comité Europeo de Medicamentos de Uso Humano (CHMP) contraindican el diclofenaco "en pacientes con insuficiencia cardíaca, cardiopatía isquémica, arteriopatía periférica y / o enfermedad cerebrovascular ” y recomienda que el tratamiento se inicie solo “ después de una evaluación de la relación beneficio / riesgo en pacientes con factores de riesgo cardiovascular (hipertensión arterial, hiperlipidemia, diabetes mellitus y tabaquismo) . "

Metabolismo

El diclofenaco se metaboliza rápida y casi completamente, principalmente en el hígado . La excreción es tanto urinaria como fecal. La vida media de eliminación plasmática del diclofenaco inalterado es de aproximadamente 1 a 2 horas. El aclaramiento plasmático total es de aproximadamente 263  ml · min -1 .

Medicina Veterinaria

El diclofenaco se utilizó ampliamente para el ganado en el sur de Asia en la década de 1990  ; su uso ha llevado al borde de la extinción a varias especies de buitres como la extinción de los buitres en India , que ha provocado problemas de salud (proliferación de perros callejeros y una epidemia de rabia ). Entre las medidas encaminadas a tratar de frenar la regresión de los buitres en Asia se encuentran los restaurantes para buitres, que son áreas donde administraciones y agricultores pueden dejar cadáveres que se cree que son "saludables" para alimentarlos con menor riesgo. Existe un problema similar en África.

Niveles máximos de residuos

Algunos residuos pueden estar presentes en la carne o la leche . La EMAE ha actualizado sus recomendaciones para Europa en febrero de 2009 para bovinos y porcinos .

Notas y referencias

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Apéndices

Bibliografía

Artículos relacionados