Escopolamina

Escopolamina
Estructura de la escopolamina
Identificación
Nombre IUPAC (-) - (1 S , 3 S , 5 R , 6 R , 7 S , 8 S ) -6,7-epoxi-3 - [( S ) -tropoiloxi] tropano
Sinónimos

tropado de escopina,
hioscina

N o CAS 51-34-3
N o ECHA 100.000.083
N o EC 200-090-3
Código ATC A04 AD01
N05 CM05
S01 FA02
Sonrisas c1 (ccccc1) [C @@ H] (CO) C (O [C @@ H] 1C [C @ H] 2 ​​[C @ H] 3 [C @@ H] ([C @ H] ( C1) N2C) O3) = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C17H21NO4 / c1-18-13-7-11 (8-14 (18) 16-15 (13) 22-16) 21-17 (20) 12 (9-19) 10- 5-3-2-4-6-10 / h2-6,11-16,19H, 7-9H2,1H3 / t11-, 12?, 13-, 14-, 15-, 16 + / m0 / s1
Propiedades químicas
Fórmula C 17 H 21 N O 4   [Isómeros]
Masa molar 303,3529 ± 0,0165  g / mol
C 67,31%, H 6,98%, N 4,62%, O 21,1%,
Propiedades físicas
T ° fusión 59  ° C
Precauciones
SGH
SGH06: tóxico
Peligro H300, H310, H330, H300  :
Mortal en caso de ingestión H310  : Mortal en contacto con la piel
H330  : Mortal en caso de inhalación
Ecotoxicología
DL 50 1275  mg · kg -1 (ratón, peroral)
Consideraciones terapéuticas
Clase terapéutica Anticolinérgico ( antimuscarínico )
Conducción de coche Peligroso
Carácter psicotrópico
Categoría Delirante alucinógeno , sedante
Forma de consumir

Ingestión, inhalación

Otros nombres

Burundanga; Droga zombi; Aliento del diablo

Riesgo de dependencia Inexistente
Compuestos relacionados
Otros compuestos

Atropina

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La escopolamina o tropato escopina o hioscina es un alcaloide tropano presente en el subviraje de la solanácea , cerca de la atropina aislada químicamente por E. Schmidt en 1892 . Es particularmente abundante en Datura y Brugmansia , especialmente en semillas, así como en hojas de Duboisia .

La escopolamina se comercializa generalmente en forma de bromhidrato de escopolamina.

La escopolamina es un anticolinérgico . Actúa uniéndose a los receptores muscarínicos de acetilcolina en el sistema nervioso central y, por tanto, previniendo la acción del neurotransmisor periférico . Es un parasimpaticolítico , como la atropina, pero por otro lado es un sedante central. También causa alucinaciones delirantes intensas, amnesia ( anterógrada lacunar amnesia ) y pérdida del conocimiento, tales como el consumo de estramonio, beleño o la mandrágora . Es activo en dosis del orden de una décima de miligramo. En grandes dosis, el envenenamiento puede ser fatal.

En dosis altas, a menudo se observan secuelas psiquiátricas varios meses después de la intoxicación . La escopolamina se probó como suero de la verdad durante la Segunda Guerra Mundial .

Usos

Medicamento

La escopolamina forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).

La escopolamina se utiliza como espasmolítico y anticolinérgico. Está indicado para espasmos, trastornos de la motilidad gastrointestinal y estreñimiento espasmódico.

La escopolamina, como la atropina, se usó para combatir la enfermedad de Parkinson antes de ser reemplazada por fármacos antiparkinsonianos sintéticos como la L-Dopa . Actualmente, se utiliza en el tratamiento sintomático de ciertos dolores digestivos y ginecológicos, en cuidados paliativos, así como en la prevención del mareo por movimiento (por su acción sobre la zona postrema ).

Astronáutica

La escopolamina se utiliza en vuelos de gravedad cero para reducir los efectos del mareo causado por la microgravedad en el cuerpo humano.

Fraude

Se utiliza bajo el nombre de “burundanga”, en particular por bandas de delincuentes en Colombia , para robar o violar a víctimas que, bajo su efecto, pierden la voluntad y la dejan ir, olvidándose luego de lo sucedido. También se utilizó de la misma manera en Francia en 2015.

El uso de escopolamina en estas estafas ha dado lugar a engaños que circulan por correo electrónico alertando sobre una posible contaminación a través de tarjetas de presentación "envenenadas".

Compuestos cercanos

En cultura

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. “hyoscine” , en ESIS , consultado el 11 de febrero de 2009
  3. Número de índice 614-014-00-5 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  4. Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS,  lista 18 , abril de 2013
  5. "  El conocimiento de fármaco - antagonistas de los receptores muscarínicos  " en Pharmacorama.com (consultado el 1 st de enero de 2.017 )
  6. "  guía del medicamento - Escopolamina  " en Doctissimo.fr (consultado el 1 er de enero de 2017 )
  7. "  Preguntas frecuentes sobre Air Zero G  " , en airzerog.com (consultado el 23 de octubre de 2017 )
  8. Colombia - Francia-Diplomacia-Ministerio de Relaciones Exteriores
  9. Ryan Duffy, The Devil's Breath , artículo en Vice
  10. - "El aliento del diablo, o la increíble estafa de la hipnosis química" - Sciences et Avenir - 9/3/15
  11. (en) David Mikkelson , "  Advertencia de burundanga / escopolamina  " , Snopes ,15 de mayo de 2012( leer en línea , consultado el 19 de diciembre de 2016 )
  12. "  Advertencia de drogas de la tarjeta de visita de Burundanga  " , en hoax-slayer.com (consultado el 19 de diciembre de 2016 )
  13. (en) Sebastian Kummer , Annette Rickert Thomas Daldrup y Ertan Mayatepek , "  Abuso del Butylscopolaminium antiespasmódico de venta libre para la síntesis de escopolamina psicoactiva  " , European Journal of Pediatrics , vol.  175, n o  7,julio 2016, p.  1019-1021 ( ISSN  0340-6199 y 1432-1076 , DOI  10.1007 / s00431-015-2683-5 , leído en línea , consultado el 17 de abril de 2020 )

enlaces externos