La reacción de Schotten-Baumann es un método para preparar amidas a partir de aminas y cloruros de acilo .
Esta reacción toma su nombre de los químicos alemanes Carl Schotten y Eugen Baumann, quienes la describieron por primera vez en 1883. El nombre a veces también se usa para designar la reacción entre un cloruro de acilo y un alcohol para formar un éster .
El mecanismo de reacción tiene lugar en dos etapas. Primero, el grupo amina actuará como un nucleófilo que reemplazará al cloro en el cloruro de acilo, liberando así un ion cloruro. En segundo lugar, el grupo amina se desprotonará para formar el grupo amida. Es necesario poner una base en la mezcla de reacción para absorber el protón ácido liberado que de otra manera protonaría un grupo amino y detendría la reacción. A menudo se añade una solución acuosa básica a la mezcla de reacción para extraer el ácido clorhídrico formado a partir de ella.
El término "condiciones de reacción de Schotten-Baumann" se utiliza a menudo para indicar el uso de un sistema disolvente con dos fases básicas, siendo uno de los disolventes agua y el otro un disolvente orgánico, generalmente diclorometano o éter dietílico .
La reacción de Schotten-Baumann o sus condiciones se utilizan ampliamente en química orgánica . Podemos mencionar en particular: