Cloruro de acetilo

Cloruro de acetilo
Representaciones tipológicas y de "  bola y palo " del cloruro de acetilo. Cloruro de acetilo líquido.
Identificación
Nombre IUPAC	cloruro de acetilo
Nombre sistemático	cloruro de etanoilo
Sinónimos	cloruro acético cloruro de ácido acético
N o CAS	75-36-5
N o ECHA	100.000.787
N o CE	200-865-6
PubChem	6367
Apariencia	líquido incoloro humeante con un olor acre.
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 2 H 3 Cl O   [Isómeros]
Masa molar	78,498 ± 0,004  g / mol C 30,6%, H 3,85%, Cl 45,16%, O 20,38%,
Momento dipolar	2,72  ± 0,14  D
Propiedades físicas
T ° fusión	−112  ° C
T ° hirviendo	51  ° C
Solubilidad	en agua: reacción
Parámetro de solubilidad δ	19,4  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Densidad	1,11  g · cm -3
Temperatura de autoignición	390  ° C
punto de inflamabilidad	5  ° C (copa cerrada)
Límites explosivos en el aire	7,3 - 19  % vol
Presión de vapor saturante	a 20  ° C  : 32  kPa
Punto crítico	58,7  bares , 234,85  ° C
Termoquímica
C p	ecuación: VSPAG=(37,484)+(1.0683mi-1)×T+(1,3035mi-5)×T2+(-5.7327mi-8)×T3+(1.9960mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (37.484) + (1.0683E-1) \ times T + (1.3035E-5) \ times T ^ {2} + (- 5.7327E-8) \ times T ^ {3} + (1.9960E-11) \ veces T ^ {4}} Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 200 a 1500 K. Valores calculados: 69,132 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73,15 58 945 751 286 12,85 67 896 865 330 56,85 72 334 921 373 99,85 76,557 975 416 142,85 80 652 1.027 460 186,85 84,698 1.079 503 229,85 88.500 1.127 546 272,85 92 142 1,174 590 316,85 95,696 1 219 633 359,85 98,995 1.261 676 402,85 102,117 1,301 720 446,85 105,126 1339 763 489,85 107,884 1374 806 532,85 110,464 1.407 850 576,85 112 921 1.439 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 115,147 1,467 936 662,85 117,207 1493 980 706,85 119,151 1,518 1.023 749,85 120 899 1,540 1.066 792,85 122,508 1,561 1110 836,85 124,024 1,580 1,153 879,85 125,392 1,597 1,196 922,85 126,664 1,614 1.240 966,85 127,884 1,629 1,283 1.009,85 129,017 1644 1.326 1.052,85 130 110 1,657 1370 1096,85 131,213 1,672 1.413 1.139,85 132,298 1,685 1,456 1.182,85 133,418 1.700 1500 1 226,85 134,627 1,715
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización	10,82  ± 0,04  eV (gas)
Precauciones
SGH
Peligro H225, H314, EUH014, H225  : Líquido y vapores muy inflamables H314  : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves EUH014  : Reacciona violentamente con el agua
WHMIS
B2, E, F, B2  : Punto de inflamación del líquido inflamable = copa cerrada 4  ° C (método no informado) E  : Material corrosivo Transporte de mercancías peligrosas: clase 8 F  : El material peligrosamente reactivo reacciona violentamente al contacto con el agua, liberando un gas muy tóxico: Cloruro de hidrógeno 1.0% divulgación según criterios de clasificación
NFPA 704
3 3 2 W
Transporte
-    1717    Número ONU  : 1717  : CLORURO DE ACETILO
Compuestos relacionados
Otros compuestos	cloruro de butirilo
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El cloruro de cloruro de acetilo o etanoilo es un compuesto orgánico del grupo de los cloruros de acilo , una subfamilia de los haluros de acilo . Derivado del ácido acético ( ácido etanoico), su fórmula es CH 3 COCl.

Propiedades

El cloruro de acetilo se presenta como un líquido incoloro, corrosivo y volátil . No existe en la naturaleza, porque reacciona con el agua para formar ácido acético y cloruro de hidrógeno . Manejada al aire libre, esta reacción con el vapor de agua ambiental produce un humo blanco tóxico de gas cloruro de hidrógeno y gotas de agua.

Síntesis

El cloruro de acetilo se sintetiza a partir de ácido acético que se hace reaccionar con cloruro de tionilo  :

usar

Se utiliza como reactivo para la acetilación en la síntesis o transformación de compuestos químicos, por ejemplo, para la esterificación (ejemplo a continuación) y la reacción de Friedel-Crafts .

Tales acilaciones se llevan a cabo a menudo en presencia de una base tal como piridina , trietilamina o DMAP , que como catalizador promueve la reacción y como base neutraliza el ácido clorhídrico resultante.

Referencias

• (fr) Este artículo está parcial o totalmente extraído del artículo de Wikipedia en inglés titulado "  Acetyl cloruro  " ( consulte la lista de autores ) .

1. CLORURO DE ACETILO , hoja (s) de seguridad del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo de 2009
2. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,16 de junio de 2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 y 1-4200-6679-X ) , pág.  9-50
3. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
4. (en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág.  294
5. "  Propiedades de varios gases  " , en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
6. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos , vol.  1, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
7. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , pág.  10-205
8. Número de índice 607-011-00-5 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
9. "  Cloruro de acetilo  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 23 de abril de 2009

Enlace externo

• (en) Tarjeta internacional de seguridad química 0210