Pinoxaden | |
Fórmula semi-desarrollada y representación de Pinoxaden | |
Identificación | |
---|---|
Nombre IUPAC | 8- (2,6-Dietil- p -tolil) -1,2,4,5-tetrahidro-7-oxo-7 H -pirazolo [1,2- d ] [1,4,5] oxadiazepin-9- il-2,2-dimetilpropionato |
N o CAS | 243973-20-8 |
N o ECHA | 100,163,258 |
N o EC | 217-617-8 |
PubChem | |
InChI |
InChIKey: MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 23 H 32 N 2 O 4 |
Masa molar | 400,5112 ± 0,0222 g / mol C 68,97%, H 8,05%, N 6,99%, O 15,98%, 400,51 g • mol −1 |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 120,5 hasta 121,6 ° C |
T ° hirviendo | 335 ° C |
Solubilidad | en agua a 25 ° C : 200 mg · l -1 |
Presión de vapor saturante | a 20 ° C |
Precauciones | |
Directiva 67/548 / CEE | |
Xn Símbolos : Xn : Dañino |
|
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El pinoxaden (PXD o Pxd) es un compuesto orgánico que tiene la fórmula C 23 H 32 N 2 O 4que pertenece al grupo de las fenilpirazolinas . Es la sustancia activa de un pesticida , producido por Syngenta (Syngenta Crop Protection AG) y que tiene un efecto herbicida .
Se vende bajo varias marcas (por ejemplo: Traxos Pratic, Trombe), posiblemente combinado con una sulfonilurea para luchar contra ciertas plantas no deseadas en los cultivos de cereales de invierno y primavera (por ejemplo: pasto negro o raigrás en un campo de trigo )
En resumen, el pinoxaden se obtiene por condensación térmica de una hidrazina cíclica y una arilmalonamida, o por condensación de terc-butilanhídrido de 2-6-dietil-4-metilfenilacético, hidrazina y dietilenglicol.
El pinoxaden puro es un gas inodoro o un sólido blanco. Como producto técnico, se presenta en forma de un líquido amarillo anaranjado con olor a timol .
En 2004, Syngenta lanzó un procedimiento de evaluación europeo; en 2005 se presentó un expediente completo a la Comisión Europea.
A continuación, la autoridad competente llevó a cabo un trabajo de evaluación de riesgos inicial (en este caso el Reino Unido, que fue ponente de esta sustancia activa como parte de la evaluación previa al proceso de autorización de comercialización ).
Se lanzó una revisión por pares el 12 de julio de 2006 (examen obligatorio en Europa).
Como resultado de esta revisión y tras solicitar y obtener (en 2012) información adicional, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), notificó en 2013 que faltaba información requerida por el marco regulatorio (en cuanto a identidad y propiedades físicas, químicas y técnicas). del producto, y sobre métodos de análisis de ciertos metabolitos libres y conjugados en varios tipos de matrices o medios). La agencia también señala un problema crítico sobre la posible contaminación del agua subterránea con metabolitos relevantes por encima del límite paramétrico de 0.1 ug / l. La EFSA, por su parte, consideró que la información relativa a la toxicología de los mamíferos, los residuos o la ecotoxicología del producto era suficiente.
De hecho, este producto ya había recibido autorizaciones provisionales en algunos países europeos (Alemania, Suiza).
Este herbicida es parte de un grupo de pesticidas que inhiben la ELA , el mecanismo más utilizado por los herbicidas en el mundo desde la década de 2000 (junto con varios otros ingredientes activos nuevos que aparecieron recientemente, incluido el pyroxsulam , por ejemplo ).
A nivel local, “el uso sistemático de herbicidas que inhiben la ACCasa, luego inhibidores de la ELA, seleccionó plantas vulpinas resistentes a la mayoría de las sustancias que tienen estos modos de acción ( fenoxaprop , clodinafop , pinoxaden, quizalofop , iodosulfuron + mesosulfuron y pyroxsulam )” .