Oxetano
| Oxetano | |||
 
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| Identificación | |||
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| Nombre IUPAC | oxetano | ||
| Sinónimos |
Óxido de 1,3-propileno |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,007,241 | ||
| N o CE | 207-964-3 | ||
| N o RTECS | RQ6825000 | ||
| PubChem | 10423 | ||
| CHEBI | 30965 | ||
| Sonrisas |
C1CCO1 , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C3H6O / c1-2-4-3-1 / h1-3H2 Std. InChIKey: AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N |
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| Apariencia | líquido transparente a incoloro con un olor agradable | ||
| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 3 H 6 O [isómeros] |
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| Masa molar | 58.0791 ± 0.0031 g / mol C 62.04%, H 10.41%, O 27.55%, |
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| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión | -97 ° C | ||
| T ° hirviendo |
48 ° C 48 ° C a 750 mmHg 50 ° C a 760 mmHg |
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| Solubilidad | miscible en cualquier proporción con agua o etanol | ||
| Densidad | 0,8930 g · cm -3 a 25 ° C | ||
| punto de inflamabilidad |
−37 ° C −20 ° C |
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| Límites explosivos en el aire | 2.4 -? Vuelo.% | ||
| Presión de vapor saturante | 324 mmHg a 25 ° C | ||
| Termoquímica | |||
| Δ f H 0 gas | -80,54 kJ · mol -1 | ||
| Δ vapor H ° | 30,21 kJ · mol -1 | ||
| C p |
99,6 J · K -1 · mol -1 (líquido, 24,85 ° C ) 61,5 J · K -1 · mol -1 (gas, 25 ° C ) |
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| PCI | -1 957,5 kJ · mol -1 (gas) | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.3905 | ||
| Precauciones | |||
| SGH | |||
 
H225, H302, H312, H332, P210, P280,
H225 : Líquido y vapores muy inflamables H302 : Nocivo en caso de ingestión H312 : Nocivo en contacto con la piel H332 : Nocivo por inhalación P210 : Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o superficies calientes. - No fumar. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. |
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| NFPA 704 | |||
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| Transporte | |||
33/30 Número ONU : 1993 : LÍQUIDO INFLAMABLE, Clase NSA : 3 Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables Embalaje: Grupo de embalaje II : materiales de peligrosidad media;  |
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| Ecotoxicología | |||
| DL 50 | 0,5 g · kg -1 (rata, sc ) | ||
| LogP | -0,14 | ||
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El oxetano o 1,3-epoxipropano es un compuesto orgánico heterocíclico de fórmula empírica C 3 H 6 O que consta de un éter cíclico de cuatro átomos , tres átomos y uno de oxígeno .
Más generalmente, el término oxetano también se refiere a cualquier compuesto orgánico que contenga un anillo de oxetano.
Preparación
Un método bien conocido y preparación típica es la reacción del hidróxido de potasio en acetato de 3-cloropropil a 150 ° C . El rendimiento de oxetano obtenido por esta vía es aproximadamente del 40% porque esta síntesis obviamente puede conducir a una gran cantidad de subproductos.
Otras reacciones para preparar oxetano son la reacción de Paternò-Büchi o la ciclación de diol que también puede formar un anillo de oxetano.
Taxol
El paclitaxel (Taxol) es un ejemplo de un producto natural que contiene un anillo de oxetano. El taxol se ha convertido en un importante foco de interés para muchos investigadores debido a su estructura inusual y sus propiedades anticancerígenas. Su anillo de oxetano es una característica importante que sirve en su actividad de unión de microtúbulos estructurales .
Sin embargo, se sabe poco acerca de cómo la reacción se cataliza de forma natural, lo cual es un desafío para los científicos que intentan replicar esta reacción.
Notas
- ( fr ) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " Oxetane " ( ver la lista de autores ) .
- PubChem 10423 hoja
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- entrada "óxido de 1,3-propileno" en la base de datos químicos GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud ocupacional) ( alemán , Inglés ), Acceso el 9 de febrero, 2010 (JavaScript requerido)
- Sigma-Aldrich hoja del compuesto de trimetileno óxido de 97% , consultado sobre 06/26/2015.
- (en) " oxetano " en ChemIDplus , visitada 9 de febrero de, 2010
- (in) "oxetano" en NIST / WebBook , visitada 09 de febrero 2010
- C. R. Noller, " óxido de trimetileno ", Org. Synth. , 1955, Coll. Vuelo. 3, pág. 835.
- Universidad UCB de Colorado
- "1,2-epoxypropane" , en ESIS , consultado el 9 de febrero de 2010
- Willenbring, Dan, y Dean J. Tantillo, “posibilidades mecanísticos para la formación de oxetano en la biosíntesis de anillo D de Taxol.”, Ruso Journal of General Chemistry, 2008, vol. 78 (4), págs. 723-731.