Oleuropeína

Oleuropeína
Oleuropein.png
Estructura de la oleuropeína
Identificación
Nombre IUPAC metil (4 S , 5 E , 6 S ) -4- [2- [2- (3,4-dihidroxifenil) etoxi] -2-oxoetil] -5-etiliden-6 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi-4H-piran-3-carboxilato
N o CAS 32619-42-4
N o ECHA 100,046,466
N o EC 251-129-6
PubChem 5281544
Sonrisas C / C = C / 1 \ [C @@ H] (C (= CO [C @ H] 1O [C @ H] 2 ​​[C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O2) CO) O) O) O) C (= O) OC) CC (= O) OCCC3 = CC (= C (C = C3) O) O
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C25H32O13 / c1-3-13-14 (9-19 (29) 35-7-6-12-4-5-16 (27) 17 (28) 8-12) 15 ( 23 (33) 34-2) 11-36-24 (13) 38-25-22 (32) 21 (31) 20 (30) 18 (10-26) 37-25 / h3-5,8,11, 14,18,20-22,24-28,30-32H, 6-7,9-10H2,1-2H3 / b13-3 + / t14-, 18 +, 20 +, 21-, 22 +, 24- , 25- / m0 / s1
Est. InChIKey:
RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQASA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 25 H 32 O 13   [Isómeros]
Masa molar 540.5138 ± 0.0261  g / mol
C 55.55%, H 5.97%, O 38.48%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La oleuropeína es un fitoquímico que se encuentra en las hojas de olivo en la aceituna cruda y en el aceite de oliva y en el aceite de argán y hojas de ligustro . Es un éster de ácido elenólico y tirosol hidroxilado y glicosilado , que constituye un tanino que le da a la aceituna cruda un sabor ardiente y la hace incomible. Junto con el hidroxitirosol , su metabolito degradante, tiene poderosas propiedades antioxidantes y le da al aceite de oliva virgen extra su sabor amargo.

Usos

Algunos estudios demostrarían diversas acciones farmacológicas, por ejemplo, como adyuvante inmunológico , otros estudios en ratas sugieren un papel en la termogénesis al aumentar el nivel de termogenina en el tejido adiposo marrón y la secreción de adrenalina y noradrenalina .

Las aceitunas verdes se hacen consumibles mediante diferentes procesos de preparación que eliminan la oleuropeína y su desagradable sabor amargo: aceitunas verdes confitadas en salmuera (enjuague con una lejía alcalina ( hidróxido de sodio diluido), luego salmuera que produce fermentación láctica bacteriana); aceitunas verdes naturales en salmuera (tratadas directamente en salmuera, sin aclarar con sosa). Elevar el pH en condiciones alcalinas disocia los grupos fenol de la molécula, lo que aumenta la solubilidad de la oleuropeína y así permite su extracción y eliminación en solución acuosa. Los procesos de transporte osmótico en condiciones salinas, la alta fuerza iónica y la fermentación láctica también podrían contribuir a disminuir la concentración de aceitunas en oleuropeína durante su tratamiento directo en salmuera sin enjuague con sosa.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Z. Charrouf y D. Guillaume , "  Fenoles y polifenoles de Argania spinosa  " , American Journal of Food Technology , vol.  2, n o  7, 2007, p.  679-683 ( leer en línea ) DOI : 10.3923 / ajft.2007.679.683
  3. (in) Syed Haris Omar , "La  oleuropeína en la aceituna y sus efectos farmacológicos  " , Scientia Pharmaceutica , vol.  78, n o  2 2010, p.  133-154 ( leer en línea ) DOI : 10.3797 / scipharm.0912-18
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  6. Marc-André Selosse , Nunca solo. Estos microbios que construyen plantas, animales y civilizaciones , Actes Sud Nature,2017, p.  87.