Melittin
| Melittin | |
 Estructura de la melitina en forma de homotetrámero biológicamente activo. |
|
| Identificación | |
|---|---|
| Sinónimos |
Forapine, |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,157,496 |
| N o EC | 253-417-7 |
| PubChem | 16129627 |
| Sonrisas |
CCC (C) C (C (= O) NCC (= O) NC (C) C (= O) NC (C (C) C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O ) NC (CCCCN) C (=
O) NC (C (C) C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O) NC (C (C) O) C (= O) NC (C (C) O) C (= O) NCC (= O) NC (CC (C) C) C (= O) N1CCCC1C (= O) NC (C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O) NC (C (C) CC) C (= O) NC (CO) C (= O) NC (CC2 = CNC3 = CC = CC = C32) C (= O) NC (C (C) CC) C (= O ) NC (CCCCN) C (= O) NC (CCCNC (= N) N) C (= O) NC (CCCCN) C (= O) NC (CCCNC (= N) N) C (= O) NC (CCC (= O) N) C (= O) NC (CCC (= O) N) C (= O) N) NC (= O) CN, |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C131H229N39O31 / c1-23-71 (16) 102 (163-97 (176) 60-135) 122 (194) 146-62-98 (177) 148-74 (19) 109 ( 181) 164-100 (69 (12) 13) 124 (196) 160-88 (55-65 (4) 5) 116 (188) 155-84 (41-30-33-51-134) 115 (187) 165-101 (70 (14) 15) 125 (197) 161-90 (57-67 (8) 9) 118 (190) 168-106 (77 (22) 173) 128 (200) 169-105 (76 ( 21) 172) 123 (195) 147-63-99 (178) 150-92 (58-68 (10) 11) 129 (201) 170-54-36-44-94 (170) 121 (193) 149- 75 (20) 108 (180) 158-89 (56-66 (6) 7) 117 (189) 166-104 (73 (18) 25-3) 127 (199) 162-93 (64-171) 120 ( 192) 159-91 (59-78-61-145-80-38-27-26-37-79 (78) 80) 119 (191) 167-103 (72 (17) 24-2) 126 (198) 157-83 (40-29-32-50-133) 111 (183) 154-85 (42-34-52-143-130 (139) 140) 112 (184) 152-82 (39-28-31- 49-132) 110 (182) 153-86 (43-35-53-144-131 (141) 142) 113 (185) 156-87 (46-48-96 (137) 175) 114 (186) 151- 81 (107 (138) 179) 45-47-95 (136) 174 / h26-27.37-38.61.65-77.81-94,100-106,145,171-173H, 23-25.28-36.39- 60,62-64,132-135H2,1- 22H3, (H2,136,174) (H2,137,175) (H2,138,179) (H, 146,194) (H, 147,195) (H, 148,177) (H, 149,193) (H, 150,178) (H, 151,186) (H, 152,184) (H, 153,182) (H, 154,183) (H, 155,188) (H, 156,185) (H, 157, 198) (H, 158,180) (H, 159,192) (H, 160,196) (H, 161,197) (H, 162,199) (H, 163,176) (H, 164,181) (H, 165,187) (H, 166,189) (H, 167,191) (H, 168,190) (H, 169,200) (H4,139,140,143) (H4,141,142,144) Est. InChIKey: VDXZNPDIRNWWCW-UHFFFAOYSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 131 H 229 N 39 O 31 |
| Masa molar | 2846,4627 ± 0,1379 g / mol C 55,28%, H 8,11%, N 19,19%, O 17,42%, |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La melitina es un oligopéptido de 26 residuos de aminoácidos que es el principal componente activo de la apitoxina , el veneno de las abejas , y es un potente activador de la fosfolipasa A 2 . Su secuencia es GIGAVLKVLTTGLPALISWIKRKRQQ-NH 2, es :
Gly - Ile - Gly - Ala - Val - Leu - Lys - Val - Leu - Thr - Thr - Gly - Leu - Pro - Ala - Leu - Ile - Ser - Trp - Ile - Lys - Arg - Lys - Arg - Gln - Gln –NH 2.Melitina es un inhibidor enzimático de la proteína quinasa C , Ca 2+ / calmoludin dependiente de la proteína quinasa II , miosina quinasa de la cadena ligera y la bomba de sodio-potasio de la membrana sinaptosomal. Es un factor lítico de la membrana celular . Es un péptido corto que no tiene puente disulfuro . Los 18 aminoácidos N- terminales son todos hidrófobos con dos excepciones, las dos treoninas contiguas, mientras que los seis aminoácidos C- terminales son hidrófilos , cuatro de los cuales son básicos .
Melittin también exhibe una actividad antimicrobiana significativa. Ha mostrado potentes efectos inhibidores de Borrelia burgdorferi , la bacteria responsable de la enfermedad de Lyme . También tiene la capacidad de matar la levadura Candida albicans y eliminar las infecciones por Mycoplasma hominis y Chlamydia trachomatis .
Además, según un estudio reciente, parecería que la melitina tiene un papel anticancerígeno en las células tumorales de cáncer de mama, lo que podría ayudar, si esta molécula pasa a la fase de prueba y es aprobada, a aumentar la eficacia de la quimioterapia.
Notas y referencias
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- " Inusual. Cáncer de mama: el veneno de abeja mataría las células cancerosas ” , en www.ledauphine.com (consultado el 5 de septiembre de 2020 )