Hexadecanol

Hexadecanol
Estructura de alcohol cetílico.svg
Alcohol cetílico-3D-vdW.png
Identificación
Nombre IUPAC hexadecan-1-ol
Sinónimos

cetanol, alcohol cetílico, ethal, etol, alcohol hexadecílico, alcohol palmítico

N o CAS 36653-82-4
N o ECHA 100.048.301
N o EC 253-149-0
N o RTECS MM0225000
PubChem 2682
CHEBI 16125
Sonrisas WavebreakCCCCCCCCCCO
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C16H34O / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17 / h17H, 2-16H2, 1H3
InChIKey:
BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N
Apariencia sólido blanco ceroso
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 16 H 34 O   [Isómeros]
Masa molar 242.4406 ± 0.0155  g / mol
C 79.27%, H 14.14%, O 6.6%,
Propiedades físicas
T ° fusión 48,85  ° C ± 3 ° C
49-51  ° C
T ° hirviendo 613.15  ° C
190  ° C a 15  mmHg
Solubilidad 0.0134  mg · l -1 (agua, 25  ° C )
Temperatura de autoignición 113  ° C
Presión de vapor saturante 3,06 × 10 -6  mmHg a 30  ° C
Triple punto 47,85  ° C ± 3 ° C
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico H315, H319, H413, P305 + P351 + P338, H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
H413  : Puede provocar efectos adversos a largo plazo en organismos acuáticos
P305 + P351 + P338  : Tras contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
Ecotoxicologia
DL 50 3200  mg · kg -1 (ratón, oral )
1600  mg · kg -1 (ratones, ip )
> 2600  mg · kg -1 ( piel de conejo)
LogP 6.730 (agua / octanol )
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El n-hexadecanol , también conocido como alcohol cetílico o palmítico, es un alcohol graso de fórmula estructural CH 3 (CH 2 ) 15 OH. A temperatura ambiente, el alcohol cetílico toma la forma de un sólido blanco ceroso o copos .

El término cetil se deriva de ballena (latín: Cetus ) porque es de su aceite que se aisló por primera vez el alcohol cetílico.

Historia y producción

El hexadecanol fue descubierto en 1817 por el químico francés Michel Chevreul cuando calentaba espermaceti , una sustancia cerosa obtenida del aceite de cachalote , con potasa cáustica ( hidróxido de potasio ). Aparecieron copos de hexadecanol con el enfriamiento.

Con el fin de la caza comercial de ballenas, el hexadecanol ya no se produce principalmente a partir del aceite de ballena, sino que se deriva de la industria del petróleo o se produce a partir de aceites vegetales como el aceite de palma o de coco .

usar

El hexadecanol se utiliza en la industria cosmética como opacificante en champús y como emoliente , emulsionante o espesante en la fabricación de cremas y lociones para la piel. También se utiliza como lubricante para tuercas y tornillos .

Compuestos relacionados

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "1-hexadecanol" en NIST / WebBook
  3. Alcohol cetílico en Sigma-Aldrich .
  4. (en) "  hexadecanol  " , en ChemIDplus
  5. Thomas Nordegren, The AZ Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse , 2002, Universal Publishers, p.  165 . ( ISBN  158112404X )
  6. James Curtis Booth, La enciclopedia de la química, práctica y teórica , 1862, p.  429
  7. (en) Susan C. Smolinske, Manual de excipientes de alimentos, fármacos y cosméticos , Boca Raton, CRC Press,1992, 439  p. ( ISBN  978-0-8493-3585-3 y 978-0-849-37731-0 , OCLC  24288557 , leer en línea ) , pág.  75–76.