Sarín

Sarín
Estructura del sarín ( enantiómeros R a la izquierda y S a la derecha)
Identificación
Nombre IUPAC 2- [fluoro (metil) fosforil] oxipropano
metilfosfonofluoridato de rac -propan-2-ilo
N o CAS 107-44-8
N o RTECS TA8400000
PubChem 7871
CHEBI 75701
Sonrisas CC (C) OP (= O) (C) F
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: Vista 3D
InChI = 1S / C4H10FO2P / c1-4 (2) 7-8 (3,5) 6 / h4H, 1-3H3
Est. InChIKey:
DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N
Apariencia líquido incoloro a amarillo-marrón, inodoro
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 4 H 10 F O 2 P   [Isómeros]
Masa molar 140.0932 ± 0.0045  g / mol
C 34.29%, H 7.19%, F 13.56%, O 22.84%, P 22.11%,
Propiedades físicas
T ° fusión −57  ° C
T ° hirviendo 147  ° C
Solubilidad completo en agua
Densidad 1.0887  g · cm -3 (líquido, 25  ° C )
1.102  g · cm -3 (líquido, 20  ° C )
Presión de vapor saturante 197,3  Pa a 20  ° C
390  Pa a 30  ° C
1,3  kPa a 50  ° C
Precauciones
SGH
SGH06: tóxico
Peligro H300, H310, H330, P260, P264, P270, P280, P284, P310, P302 + P350, P304 + P340, H300  :
Mortal en caso de ingestión H310  : Mortal en contacto con la piel
H330  : Mortal en caso de inhalación
P260  : No respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles.
P264  : Lávese… a fondo después de manipular.
P270  : No coma, beba ni fume cuando utilice este producto.
P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
P284  : Use equipo de protección respiratoria.
P310  : Llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico.
P302 + P350  : En caso de contacto con la piel: lavar cuidadosamente con abundante agua y jabón.
P304 + P340  : Tras inhalación: Transportar a la víctima al exterior y mantenerla en reposo en una posición confortable para respirar.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

1 4 1  
Transporte
-
   2810   
Número ONU  :
2810  : LÍQUIDO TÓXICO, ORGÁNICO, NEP
Ecotoxicología
DL 50 0,55  mg · kg -1 (rata, oral )
0,039  mg · kg -1 (rata, iv )
0,103  mg · kg -1 (rata, sc )
0,218  mg · kg -1 (rata, ip )
Descubrimiento Descubierto por Gerhard Schrader , Ambros , Rüdiger ⇔ Ritter  (en) , Van der Linde en 1938
Precursores principales Methylphosphonyl
difluoruro Methylphosphonyl
dicloruro de diisopropilo methylphosphonochloridate
Precursores secundarios Fosfonato de isopropilmetilo
Precursores derivados Trimetilfosfito
tricloruro de fósforo triisopropilo
fosfito

El sarín (denominación OTAN  : GB ) es una sustancia inodoro, incolora, volátil, de la familia de los organofosforados , neurotóxica para humanos y animales. Incluso en dosis muy bajas (10  partes por mil millones ) puede ser fatal. Se estima que es unas 500 veces más tóxico que el cianuro . Atraviesa fácilmente la barrera de los pulmones y se absorbe a través de la piel , desde donde pasa directamente a la sangre . Cuando no mata, deja un daño neurológico grave.

Por estas razones, fue utilizado como arma química , antes de ser considerado un arma de destrucción masiva por las Naciones Unidas ( resolución 687 , 1991). Como tal, su producción y conservación están prohibidas desde 1993 . Los Estados debían haber destruido sus arsenales de armas químicas para 2007 .

En 1952, los británicos lo modificaron para crear una versión diez veces más letal llamada VX . La clorosarina y la ciclosarina (denominación OTAN  : GF ) son derivados del sarín.

Origen

El sarín fue descubierto en 1939 en Wuppertal - Elberfeld en el valle del Ruhr en Alemania , en los laboratorios de IG Farben , por cuatro investigadores alemanes en busca de mejores pesticidas . El compuesto recibe su nombre en honor a sus inventores: S chrader , A mbros , R üdiger ⇔ R itter  (en) y Van der L in de .

Caracteristicas quimicas

El sarín es similar en estructura y efectos a los insecticidas como el malatión o el carbarilo . También está cerca de fármacos como piridostigmina , neostigmina y antilirium .

En habitación de temperatura, sarín es incoloro, inodoro y líquido. Se evapora rápidamente como una nube incolora y también inodoro. Su volatilidad permite avanzar sin riesgo en un terreno afectado por este producto desde unos minutos hasta unas horas más tarde (según la climatología).

Es soluble en agua y en la mayoría de los fluidos corporales .

Esperanza de vida

El sarín tiene una vida útil relativamente larga cuando se almacena en buenas condiciones, pero se degrada en semanas o meses en el medio ambiente, con consecuencias para los animales que entran en contacto con él. Podría persistir más tiempo en suelos y sedimentos en ausencia de oxígeno y luz, y algunos de sus subproductos o metabolitos pueden ser tóxicos. Según la CIA , en 1989 , el gobierno iraquí destruyó al menos 40 toneladas de sarín degradado.

Efectos biologicos

El sarín es un neurotóxico de categoría G: ataca el sistema nervioso humano.

Es un organofosfato muy potente, que inhibe la acetilcolinesterasa formando un enlace covalente con el sitio activo de la enzima , que normalmente efectuaría la hidrólisis de acetilcolina . Esto tiene el efecto de permitir que la acetilcolina prolongue su actividad ya que ya no se elimina, lo que resulta en una parálisis completa y muy rápida.

Los síntomas de la exposición al sarín son:

La exposición al sarín es potencialmente mortal y siempre deja graves daños neurológicos permanentes y secuelas en quienes lo sobreviven.

Una tonelada de sarín mataría de 300 a 700 por kilómetro cuadrado suponiendo una densidad de 3000 a 10 000 personas / km 2 si se rociara con un avión en un día despejado y soleado con viento moderado, 400 a 800 por kilómetro cuadrado. viento moderado, de 3.000 a 8.000 de noche y en condiciones de temperatura y viento favorables a su acción tóxica. La letalidad de este gas en otras condiciones es del 7-8% por km².

Tratamiento

Se ha investigado durante décadas .

La intoxicación por sarín debe tratarse de inmediato con antagonistas de atropina o acetilcolina y un inhibidor de organofosforados, como pralidoxima . También se utiliza la terapia anticonvulsivante con benzodiazepinas .

Varios ejércitos han puesto a disposición de sus soldados jeringas autoinyectables con 3 compartimentos precargados que contienen sucesivamente atropina, pralidoxima y diazepam . Los soldados tienen unos minutos para aplicar la inyección, a través de su equipo de combate si es necesario.

Otra vía estudiada durante varios años es distribuir rápidamente en el organismo una enzima capaz de hidrolizar rápidamente los organofosforados (ciertos insectos diana han desarrollado resistencia a los organofosforados). En 2019 , Zhang et al. publicó un artículo sobre el desarrollo de un antiveneno ( bioscavenger , y más precisamente nanocavenger basado en nanopartículas inyectables que descomponen los agentes nerviosos organofosforados en compuestos inofensivos, probado eficazmente en ratas y cobayas de laboratorio.
El producto parece tener baja inmunogenicidad y se distribuye solo bien en el cuerpo (biodistribución), además protege durante una semana contra una nueva exposición al sarín .

Usos

Notas y referencias

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Apéndices

Artículos relacionados

enlaces externos