| Piridostigmina | |
| Estructura de piridostigmina | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 3 - [(dimetilcarbamoil) oxi] -1-metilpiridinio |
| N o CAS | |
| Código ATC | N07 |
| DrugBank | APRD00380 |
| PubChem | 4991 |
| Sonrisas |
c1 (OC (N (C) C) = O) c [n +] (ccc1) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H13N2O2 / c1-10 (2) 9 (12) 13-8-5-4-6-11 (3) 7-8 / h4-7H, 1-3H3 / q + 1 |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 9 H 13 N 2 O 2 [Isómeros] |
| Masa molar | 181.2117 ± 0.0091 g / mol C 59.65%, H 7.23%, N 15.46%, O 17.66%, 181.21 |
| Ecotoxicología | |
| DL 50 |
53,9 mg · kg -1 (conejo oral ) 3,3 mg · kg -1 (ratón, sc ) 2,7 mg · kg -1 (ratones, ip ) |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 7,6 +/- 2,4% |
| Vida media de elimin. | 1,78 +/- 0,24 horas |
| Excreción | |
| Consideraciones terapéuticas | |
| Clase terapéutica | Anticolinesterasa |
| Ruta de administración | oral, intravenoso |
| Carácter psicotrópico | |
| Otros nombres |
Mestinon |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
Al igual que la neostigmina y la eseridina , la piridostigmina ( bromuro de piridostigmina ) pertenece a la familia de la estigmina . Es un parasimpaticomimético indirecto por su efecto inhibidor de la acetilcolinesterasa .
La piridostigmina inhibe de forma reversible la acetilcolinesterasa uniéndose al sitio aniónico de la enzima , impidiendo el reconocimiento del sustrato . Luego potencia la acción de la acetilcolina aumentando su concentración en la hendidura sináptica . Su modo de acción se denomina parasimpaticomimético indirecto. Debido a su estructura de amonio cuaternario , se absorbe muy mal por vía oral pero no atraviesa la barrera hematoencefálica .
La piridostigmina se usa principalmente para combatir el estreñimiento causado por atonía intestinal severa y como tratamiento sintomático de la miastenia gravis .
El bromuro de piridostigmina se comercializa con el nombre de Mestinon ( 60 mg de bromuro de piridostigmina).
También ha sido objeto de uso preventivo frente a gases de combate organofosforados ( Soman ), implicando el síndrome de la Guerra del Golfo , según el grado de exposición a la sustancia.
Debido a la acción parasimpática sobre las células del músculo liso bronquial (contracción a través de los receptores muscarínicos M3), el bromuro de piridostigmina está contraindicado en pacientes con asma .
Los efectos observados son puramente de una descarga del parasimpático :
Forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).