VX (agente inervador)
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| Identificación | ||
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| Nombre IUPAC | S- [2- (diisopropilamino) etil] metilfosfonotioato de O-etilo | |
| N o CAS | (racémico) | |
| PubChem | 39793 | |
| Sonrisas |
CCOP (C) (= O) SCCN (C (C) C) C (C) C O = P (OCC) (SCCN (C (C) C) C (C) C) C , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C11H26NO2PS / c1-7-14-15 (6,13) 16-9-8-12 (10 (2) 3) 11 (4) 5 / h10-11H, 7-9H2, 1-6H3 InChIKey: JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYSA-N |
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| Apariencia | líquido aceitoso incoloro e inodoro | |
| Propiedades químicas | ||
| Fórmula bruta |
C 11 H 26 N O 2 P S [Isómeros] |
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| Masa molar | 267,368 ± 0,016 g / mol C 49,41%, H 9,8%, N 5,24%, O 11,97%, P 11,58%, S 11,99%, |
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| Propiedades físicas | ||
| T ° fusión | −38,2 ° C | |
| T ° hirviendo | 298 ° C (descomp.) | |
| Solubilidad | agua: 3 g · l -1 a 20 ° C muy soluble en aceites |
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| Densidad | 1,01 g · cm -3 | |
| Presión de vapor saturante | 14 Pa a 20 ° C | |
| Precauciones | ||
| NFPA 704 | ||
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| Directiva 67/548 / CEE | ||
 T +  NO Símbolos : T + : Muy tóxico N : Peligroso para el medio ambiente Frases R : R26 / 27/28 : Muy tóxico por inhalación, contacto con la piel e ingestión. Frases S : S13 : Manténgase alejado de alimentos, bebidas y piensos. S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta). Frases R : 26/27/28, Frases S : 13, 45, |
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| Ecotoxicología | ||
| DL 50 | 5 µg / kg (gato, iv ) 6 µg / kg (mono, iv ) 7 µg / kg (rata, iv ) 225 µg / kg (conejo, sc ) |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El VX es un agente nervioso de la familia de fosfonotioatos de organofosforados inventado en un centro de investigación británico en 1952 . Esta es una versión más letal del sarín . Los síntomas y el modo de absorción son los mismos que los del sarín, es decir, la inhalación y el contacto con la piel. La única diferencia es que se puede esparcir en el aire y en el agua. La dosis letal es de 10 mg · min · m -3 en comparación con 100 para el sarín.
Contrariamente a la creencia popular, VX no es un gas a temperatura ambiente, sino un líquido que se descompone en su punto de ebullición; Por tanto, VX no existe en forma gaseosa.
Estereoquímica
VX tiene en su estructura un átomo de fósforo tetraédrico cuyos cuatro sustituyentes son diferentes, es quiral . Por tanto, VX se presenta en forma de dos enantiómeros :
Síntesis
El VX se produce mediante un proceso de " transester ". Comprende varias etapas en las que el tricloruro de fósforo , PCl 3, está metilado para producir dicloruro de metilfosforo, P (CH 3 ) Cl 2, que se hace reaccionar con etanol para formar el diéster CH 3 P (OCH 2 CH 3 ) 2. Este éster se transesterifica con N , N -diisopropilaminoetanol (en) , ((CH 3 ) 2 CH) 2 NCH 2 CH 2 OH, para producir una mezcla de fosfonito . Finalmente, este precursor inmediato reacciona con azufre para formar VX:
Solvolisis
Al igual que otros inervantes organofosforados , VX se destruye por reacción con nucleófilos fuertes . La reacción de VX con una solución acuosa concentrada de hidróxido de sodio , NaOH, da como resultado una escisión competitiva entre los ésteres de PO y PS, dominando la escisión del enlace PO. Esto es un poco problemático porque el producto resultante de la ruptura del enlace PO, denominado EA 2192 , sigue siendo tóxico. Por el contrario, la reacción con aniones hidroperóxido , HOO - (hidroperoxidólisis), conduce exclusivamente a la escisión del enlace PS.
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El NaOH (ac) de escisión de PS reacciona con VX de dos formas. Puede romper el enlace PS del VX, formando dos productos relativamente no tóxicos ... |
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Escisión de PO ... o puede escindir el enlace PO de VX, formando etanol y EA 2192 (en rojo) que tiene una toxicidad similar a la del propio VX. |
Farmacología
VX es un neurotóxico G. Ataca los sistemas nerviosos central y periférico.
La mayoría de las acciones musculares y neuronales están relacionadas con la actividad de la acetilcolina , un neurotransmisor. Sus neuronas, ionotrópicas, tienen dos tipos de receptores: receptores muscarínicos y receptores nicotínicos. Están ubicados en la membrana de las neuronas post y presinápticas.
La buena regulación de la acetilcolina reside en la acción de la acetilcolinesterasa que efectúa la hidrólisis de la acetilcolina por la reacción:
CH 3 COOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3 + H 2 O→ CH 3 COO - + HOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3 .Esta reacción permite evitar una concentración masiva de acetilcolina en sus receptores.
VX inhibe la acetilcolinesterasa formando un enlace covalente con el sitio activo de la enzima. La enzima ya no puede realizar la hidrólisis y la acetilcolina se une masivamente a sus receptores. Estos son los efectos de VX.
La atropina , el antídoto principal, es un antagonista de los receptores colinérgicos y bloquea el acceso a la acetilcolina, limitando el efecto de VX porque si la acetilcolinesterasa no puede degradar el neurotransmisor, sin embargo, no puede unirse a estos receptores y es rápidamente eliminado por otras estructuras menos rápido que su hidroxilasa .
Efectos y síntomas biológicos
VX es el agente inervador más tóxico jamás sintetizado y su actividad se ha confirmado de forma independiente. Se estima que la dosis letal mediana (LD 50 ) para humanos es de diez miligramos por contacto con la piel y la LD 50 para inhalación se estima en 30 - 50 mg · min · m -3 .
Los síntomas pueden variar de un individuo a otro, pero los más comunes son:
- miosis intensa;
- secreción de la nariz;
- lagrimas en mis ojos;
- salivación excesiva;
- aumento de la sudoración;
- temblores musculares.
VX ataca el sistema nervioso y muscular . Puede causar la muerte a los pocos minutos de exposición.
Tratamiento
Quítese la ropa inmediatamente y lávese los ojos y la piel con agua fría y jabón. El principal antídoto es la atropina, pero otras sustancias como pralidoxima o diazepam pueden reducir el riesgo. Los soldados sometidos a una amenaza química tienen AIBC (Auto-Injector Bi-Compartment) de 2 mg . El AIBC se usa un máximo de dos veces a intervalos de quince minutos al inicio de los síntomas del agente nervioso. Si los síntomas persisten, solo un médico militar puede administrar (como máximo) dos inyecciones más.
Uso en conflictos
El VX se utilizó en 13 de febrero de 2017en el asesinato de Kim Jong-nam , medio hermano del líder de Corea del Norte . Se encontraron rastros en muestras tomadas de su rostro y ojos. Fue atacado en el aeropuerto internacional de Kuala Lumpur por dos mujeres, una de las cuales parece sufrir los efectos de VX. Dado que Corea del Norte nunca ha ratificado el tratado de prohibición de VX, algunos expertos creen que aún puede tener existencias. Durante una audiencia de juicio de los presuntos asesinos terminannoviembre de 2017, se reveló que Kim Jong-nam tenía tabletas de atropina que podrían haberlo salvado.
En la cultura popular
El VX es un arma preferida por los guionistas de películas , series de televisión y videojuegos . De hecho, se encuentra allí en muchas situaciones que involucran actos terroristas.
Cine
- En la película Rock (1996), la bahía de San Francisco y la prisión de Alcatraz están expuestas a las amenazas de los marines que toman rehenes.
- En la película Secret Défense (2008), Francia se ve amenazada por un ataque VX.
- En la película It's a Disaster (en) (2012).
- En la película Mission Impossible: Rogue Nation (2015), las ojivas del primer avión Airbus A400M contienen VX.
Televisión
- En la serie MI-5 (episodio 2x05: SOS (Veo el apocalipsis) ), se usa gas VX durante un ataque simulado en Londres .
- En la serie 24 horas crono , temporada 5, Jack Bauer debe encontrar contenedores de VX antes de su lanzamiento en Los Ángeles .
- En la serie The Unit: Elite Commando , aparece en el episodio 3 de la temporada 3.
- En la serie Eleventh Hour (2008), aparece en el episodio 16 de la temporada 1, titulado Subway .
- En la serie Strike Back , aparece en la temporada 2.
- En la serie Nikita , aparece en la temporada 2.
- En la serie Legends .
- En la película para televisión Wings of Chaos (2005).
- En la serie Archer , aparece en la temporada 4, durante los episodios 12 y 13.
- En la serie SEAL Team , aparece en la temporada 1, durante el episodio 02.
- En la serie Scorpion , temporada 2 episodio 13.
- En el episodio 9 de la segunda temporada de MacGyver , MacGyver y su equipo deben evitar que una organización terrorista lleve a cabo un ataque con gas VX.
- En la serie SWAT , Temporada 1, Episodio 19, el equipo de Hondo que protege a Irina Zemanova, una destacada periodista rusa que visita Los Ángeles, se enfrenta a ella.
- En la serie "Startup", temporada 3, se orquesta un ataque con gas VX comprado en Internet a través de la red "Araknet".
Videojuego
- En el videojuego Tom Clancy's Splinter Cell: Blacklist (2013), el héroe Sam Fisher coloca un "soplón" en un contenedor de gas VX, que casi lo mata al inhalar el producto.
Manga
- En el manga Bloody Monday , temporada 2, Pandora no hako (パ ン ド ラ の 匣, la caja de Pandora) que los terroristas usan como amenaza para liberar a J / Kanzaki Jun de la prisión.
- En el manga Psycho-Pass , en la película Psycho-Pass: Sinners of the System Case.2 - First Guardian , los militares utilizan un gas VX modificado durante una operación encubierta en el territorio de la Unión del sudeste asiático contra oponentes antigubernamentales.
Notas y referencias
- (en) D. Hank Ellison, Manual de agentes de guerra químicos y biológicos , Boca Raton, CRC Press ,2008, 2 nd ed. , 762 p. ( ISBN 978-0-8493-1434-6 , OCLC 82473582 ) , pág. 27.
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- VX hoja , Römpp Online, Georg Thieme Verlag
- (en) “ VX (agente inervador) ” , en ChemIDplus .
- (de) Patrick Echlin , Handbuch der gefahrlichen guter, transport- undgefahrenklassen neu: umsetzung der un , Sl, Springer,2003( ISBN 978-3-540-20348-3 , OCLC 947070070 ).
- Yang Yu-Chu, Desintoxicación química del agente nervioso VX , Acc. Chem. Res. , 1999, vol. 32 (2), pág. 109-115 , DOI : 10.1021 / ar970154s .
- Kelly Daniel, Laura A. Kopff, Eric V. Patterson et al. , Estudios computacionales sobre la solvolisis del agente de guerra química VX , J. Phys. Org. Chem. , 2008, vol. 21 (4), pág. 321–328 , DOI : 10.1002 / poc.1333 .
- VX , Council on Foreign Relations , enero de 2006.
- (en) Federación de Científicos Estadounidenses: Los tipos de armas químicas en Fas.org, febrero de 2012.
- Kim Jong-nam asesinado por un agente nervioso más mortal que el gas sarín , Le Figaro , 24 de febrero de 2017.
- " ¿Qué es el VX, el veneno que mató a Kim Jong-nam?" », Lemonde.fr con AFP ,24 de febrero de 2017( leer en línea , consultado el 26 de febrero de 2017 )
- Corea del Norte: el medio hermano de Kim Jong-un tenía antídoto contra VX, el veneno que lo mató , 20 minutos , 1 de diciembre de 2017.