Fulvalene
| Fulvalene | |
| |
| Estructura de fulvaleno. | |
| Identificación | |
|---|---|
| Sinónimos |
pentafulvaleno, |
| N o CAS | |
| PubChem | 10908294 |
| Sonrisas |
C1 = CC (= C2C = CC = C2) C = C1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H8 / c1-2-6-9 (5-1) 10-7-3-4-8-10 / h1-8H |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 10 H 8 [Isómeros] |
| Masa molar | 128.1705 ± 0.0086 g / mol C 93.71%, H 6.29%, |
| Compuestos relacionados | |
| Otros compuestos | |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El fulvaleno es un compuesto orgánico de fórmula molecular C 10 H 8. Es de interés teórico como uno de los hidrocarburos combinados no benzenoide más simple. El fulvaleno es un isómero inestable de naftaleno y azuleno . Pertenece a la familia fulvalen .
El fulvaleno consta de dos anillos de cinco miembros, cada uno con dos enlaces dobles , unidos por un enlace doble central. Tiene la simetría de D 2h . Fue buscado durante mucho tiempo hasta 1958 cuando fue sintetizado en la Universidad de Yale por Edwin A. Matzner, bajo la dirección de William von Doering.
El perclorofulvalène C 10 Cl 8es bastante estable a diferencia de los hidrocarburos. El tetratiafulvaleno es un semiconductor orgánico .
Ligando en química organometálica
El fulvaleno forma complejos organometálicos estables, que pueden considerarse formalmente derivados del anión C 10 H 8 2- di . Algunos de estos complejos de fulvaleno se someten a una escisión de enlace CC reversible.
Referencias
- ( fr ) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " Fulvalene " ( consulte la lista de autores ) .
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) Markus Neuenschwander, "Investigaciones sintéticas y espectroscópicas de RMN de fulveno y fulvalenos" [PDF] , Pure Appl. Chem. , vol. 58, n o 1, p. 55-56 , 1986 (consultado el 19 de noviembre de 2015).
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- Mark, V., Perclorofulvaleno , Síntesis orgánica , Vol. Recopilado . 5, pág. 901 (1973)
- Capps, KB; Blanqueador, GD; Bauer, A.; Abboud, KA; Wasser, MI; Vollhardt, KPC y Hoff, CD, Síntesis y estructuras cristalinas de (Fulvalene) W 2 (SH) 2 (CO) 6 , (Fulvalene) W 2 (μ-S 2 ) (CO) 6 y (Fulvalene) W 2 ( μ-S) (CO) 6 : complejos de sulfuro y disulfuro de carbonilo de tungsteno de valor bajo estabilizados por el ligando de fulvaleno puente , Inorgánica Chemistry , 2002, vol. 41, pág. 3212 -3217.
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