Tetratiofulvaleno | |
Estructura del tetratiofulvaleno | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | 2- (1,3-ditiol-2-iliden) -1,3-ditiol |
Sinónimos |
Δ2,2′-Bi-1,3-ditiol, TTF |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,045,979 |
N o CE | 250-593-7 |
PubChem | 99451 |
Sonrisas |
C1 = CSC (= C2SC = CS2) S1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H4S4 / c1-2-8-5 (7-1) 6-9-3-4-10-6 / h1-4H |
Apariencia | cristales naranjas |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 6 H 4 S 4 [Isómeros] |
Masa molar | 204,356 ± 0,025 g / mol C 35,26%, H 1,97%, S 62,77%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 190,1 hasta 191,3 ° C |
Termoquímica | |
Δ f H 0 sólido | 290,8 kJ · mol -1 |
PCI | -5 619,5 kJ · mol -1 |
Precauciones | |
WHMIS | |
Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS. |
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NFPA 704 | |
0 1 0 | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El tetratiofulvaleno , comúnmente abreviado en TTF , es un compuesto químico heterocíclico que contiene azufre de fórmula H 2 C 2 O 2 C = CS 2 C 2 H 2. Se estudia intensamente en electrónica molecular como donante de electrones (compuesto de tipo p ), en particular en el contexto de los complejos de transferencia de carga que forma con TCNQ . El TTF y sus derivados forman en particular sales de Bechgaard , que se convierten en superconductores a baja temperatura: este es particularmente el caso de TMTSF (tetrametiltetraselenafulvaleno) y BEDT-TTF (bis (etilenditio) -tetratiofulvaleno). Más de diez mil publicaciones científicas tratan sobre TTF y sus derivados.
El interés mostrado por el TTF y sus derivados ha llevado al desarrollo de varias síntesis de esta molécula y sus análogos. La mayoría de estas preparaciones pasan por el acoplamiento de moléculas con un núcleo C 3 S 2cíclicos tales como 1,3-ditiol-2-tionas o 1,3-ditiol-2-onas asociadas. Para TTF, la síntesis comienza con el tritiocarbonato H 2 C 2 S 2 C = S, que primero se S-metila y luego se trata con tetrafluoroborato de hidrógeno HBF 4y finalmente a trietilamina :
H 2 C 2 S 2 CH (SCH 3 )+ HBF 4→ [H 2 C 2 S 2 CH + ] BF 4 -+ HSCH 32 [H 2 C 2 S 2 CH + ] BF 4 -+ 2 y 3 N→ H 2 C 2 S 2 C = CS 2 C 2 H 2+ 2 y 3 NHBF 4