Sorbitol

ecuación: $C _ {{P}} = (- 6.695) + (1.0042) \ times T + (- 7.9252E-4) \ times T ^ {{2}} + (2.0507E-7) \ times T ^ {{3 }} + (3.0979E-11) \ times T ^ {{4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1200 K.
Valores calculados:
227,937 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
298	24,85	227,849	1,251
358	84,85	261154	1.434
388	114,85	276.306	1,517
418	144,85	290,511	1,595
448	174,85	303 812	1,668
478	204,85	316.249	1,736
508	234,85	327,865	1.800
538	264,85	338,703	1.859
568	294,85	348,808	1,915
598	324,85	358 224	1966
628	354,85	366.994	2015
658	384,85	375,166	2.059
688	414,85	382784	2 101
718	444,85	389,897	2 140
749	475,85	396,764	2 178

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
779	505,85	402.994	2 212
809	535,85	408,863	2 244
839	565,85	414 420	2,275
869	595,85	419 715	2.304
899	625,85	424,799	2 332
929	655,85	429 722	2 359
959	685,85	434,536	2385
989	715,85	439,293	2 411
1.019	745,85	444,047	2,438
1.049	775,85	448,849	2,464
1.079	805,85	453 755	2,491
1.109	835,85	458,819	2.519
1,139	865,85	464,096	2.548
1,169	895,85	469 642	2.578
1200	926,85	475,715	2.611

Cristalografía

Clase de cristal o grupo espacial

P21

Parámetros de malla

a = 4,791 Å

b = 9.488 Å
c = 17.731 Å
α = 90.00 °
β = 94.45 °
γ = 90.00 °
Z = 4 ( −173.0 ° C )

Volumen

803,57 Å 3

Ecotoxicología

DL 50

15,9 g · kg -1 (ratas, oral )
17,8 g · kg -1 (ratón, oral )

LogP

-2,2

Compuestos relacionados

Isómero (s)

Dulcitol , manitol , iditol

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El sorbitol o glucitol es un poliol natural en dulzor dos veces menor que la sacarosa . A diferencia de los oses , su estructura no contiene funciones cetónicas o aldehído. Se utiliza principalmente como edulcorante en masa para reemplazar la sacarosa. También se utiliza como secuestrante , excipiente , humectante o estabilizador , en medicamentos, cosméticos y alimentos. El organismo lo metaboliza lentamente y aporta pocas calorías. También es un laxante cuando se consume en dosis elevadas.

Origen

El sorbitol toma su nombre del árbol de serbal cuyas bayas contienen mucho sorbitol. Pero la fruta con mayor contenido de sorbitol es en realidad la ciruela pasa .

El sorbitol es el principal producto de la fotosíntesis , el principal carbohidrato exportado en el floema y un producto para el almacenamiento temporal de carbono en especies leñosas de la familia de las rosáceas . En las denominadas especies de sorbitol, la síntesis de este último compite con la de la sacarosa porque estos dos azúcares tienen un precursor común, la glucosa-6-fosfato . Se desconocen los mecanismos que controlan y regulan la partición de C entre estas dos vías. Sin embargo, los efectos del medio ambiente y las condiciones de crecimiento pueden jugar un papel importante en la modificación de los flujos metabólicos entre sorbitol, sacarosa y almidón . Se considera que la acumulación de sorbitol es una respuesta adaptativa de las plantas a las limitaciones de la sal, el agua y las bajas temperaturas. La síntesis de sorbitol se limita a los órganos fuente. Su degradación tiene lugar solo en los órganos sanos.

El sorbitol también es producido naturalmente por el cuerpo humano, pero el cuerpo lo digiere mal . Demasiado sorbitol en la sangre puede causar:

una catarata : un depósito de sorbitol en el cristalino lo hace más opaco; no tiene nada que ver con la retinopatía diabética;
una neuropatía (de los nervios).

Propiedades

Propiedades químicas

El sorbitol es un poliol como el glicerol o el glicol . Está formado por una cadena de carbono de seis átomos de carbono y seis grupos alcohol (un grupo por carbono). Su fórmula química es C 6 H 14 O 6y es el isómero de otros tres polioles: dulcitol , manitol e iditol .

Su pKa es 13,57.

Propiedades físicas

El sorbitol es un sólido blanco muy soluble en agua ( 2750 g · l −1 a 30 ° C ) y escasamente soluble en etanol .

Metabolismo

La dosis máxima de sorbitol por encima del cual no es tolerado por el tránsito intestinal es 0,15 - 0.17 g · kg -1 peso corporal para los hombres y 0,24 - 0,3 g · Kg -1 de masa corporal para las mujeres.

Propiedades edulcorantes

El poder edulcorante del sorbitol es 0,5-0,6 en comparación con la sacarosa (igual peso) y 0,25 en comparación con la sacarosa ( igual número de moles ). Con el mismo peso, es más dulce que la isomalta (poder edulcorante de 0,3-0,4) pero menos que el xilitol (poder edulcorante de 1).

Usos

En la industria alimentaria , este edulcorante tiene muchas ventajas. En los seres humanos, el sorbitol se metaboliza de la misma forma que la glucosa: aporta la misma energía. Sin embargo, al ser su metabolismo no insulinodependiente, no aumenta el azúcar en sangre. Esta propiedad es particularmente ventajosa para productos destinados a diabéticos. No es fermentable por levaduras. Poseedor de una gran capacidad de retención de agua, el sorbitol es responsable de la consistencia blanda de una gran cantidad de productos alimenticios. El agua fija se evapora con dificultad. El sorbitol también se utiliza como agente para retardar la cristalización de sacarosa en productos de chocolate.

Química analítica

El sorbitol se utiliza como patrón interno en el análisis cuantitativo de azúcares mediante cromatografía de gases con sililación .

Comida

Es un edulcorante (E420) utilizado en alimentos dietéticos pero también en una serie de productos elaborados por la industria alimentaria en los que desempeña el papel de anticristalizador y emoliente . También se utiliza como excipiente , humectante , estabilizador y agente secuestrante . Aporta 2,6-3,4 kilocalorías por gramo , es decir, menos que el azúcar (> 3,5 calorías por gramo ) y aumenta muy poco el azúcar en sangre . El sorbitol, como el eritritol y el xilitol , tiene un paladar fresco útil para masticar chicle, pasta de dientes y productos para el cuidado bucal. El abuso crónico de dulces endulzados con sorbitol puede causar trastornos gástricos y puede representar un aporte calórico significativo (contrario a las afirmaciones industriales).

Cría

Se ha demostrado que proporcionar energía, en forma de sorbitol, al ganado antes del sacrificio, previene la producción de carne con pH alto.

Medicamento

El sorbitol se utiliza como medicamento (sin receta) para tratar el estreñimiento , gracias a su efecto laxante .

Microbiología

El sorbitol reemplaza a la lactosa en agares Mac Conkey para la identificación de Escherichia coli O157: H7 (enfermedad de la hamburguesa) cepa E. coli O157: H7 es sorbitol-, no puede metabolizar el sorbitol, mientras que las otras E. coli no patógenas del sistema digestivo son sorbitol. +, pueden metabolizar el sorbitol.

Cosmético

El sorbitol se utiliza a menudo en la cosmética moderna como agente hidratante y espesante. A menudo se encuentra como ingrediente en la mayoría de las pastas dentales . Su sabor de boca fresco, que le confiere su calidad de poliol, justifica su presencia en las soluciones de higiene bucal.

Combustible

El sorbitol es ampliamente conocido como propulsor de cohetes en combinación con nitrato de potasio (salitre) (65% de nitrato de potasio y 35% de sorbitol). Gracias a su baja temperatura de fusión, se une muy bien con el nitrato de potasio para formar un propulsor sólido.

La organización terrorista Estado Islámico obtuvo así en 2016 varias toneladas de sorbitol como alimento para mezclarlo con nitrato de potasio con el fin de fabricar cohetes.

Contraindicaciones

En caso de embarazo o lactancia , no se recomienda la ingestión de sorbitol.

El sorbitol está contraindicado en la intolerancia hereditaria a la fructosa (IHF)

Composición

El sorbitol destinado a la alimentación se compone de un mínimo de 97% de glicitoles y no menos de 91% de D-sorbitol en materia seca. Los glicitoles son compuestos cuya fórmula estructural es CH 2 OH- (CHOH) n -CH 2 OH, donde n es un número entero.

Notas y referencias

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