Isomalt

Isomalt
Imagen ilustrativa del artículo de Isomalt
Identificación
Nombre IUPAC (2R, 3R, 4R, 5R) -6- [[(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5
-trihidroxi-6- (hidroximetil) -2-tetrahidropiranil
] oxi] hexano-1, 2,3,4,5-pentol
Sinónimos

Isomaltitol
Palatinit

N o CAS 64519-82-0
N o ECHA 100,040,096
N o CE 244-122-4
PubChem 88735
N o E E953
Sonrisas OC [C @ H] 1O [C @ H] (OC [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (CO) O) O) O) O) [C @@ H] ([C @ H] (O) [C @@ H] 1O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C12H24O11 / c13-1-4 (15) 7 (17) 8 (18) 5 (16) 3-22-12-11 (21) 10 (20) 9 (19) 6 ( 2-14) 23-12 / h4-21H, 1-3H2 / t4 ?, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10 +, 11-, 12 + / m1 / s1
Apariencia Sólido blanco inodoro
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 12 H 24 O 11   [Isómeros]
Masa molar 344,3124 ± 0,0146  g / mol
C 41,86%, H 7,03%, O 51,11%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La isomalta , o algunas veces isomalta (fórmula C 12 H 24 O 11) es un edulcorante ( poliol ) utilizado en la alimentación humana y codificado como E953 en Europa . Tiene un poder edulcorante de 0,5, es decir, tiene la mitad de dulce que el azúcar de mesa ( sacarosa ).

Composición

Isomalt es una mezcla de dos compuestos en proporciones 50/50, como el azúcar invertido . Para el azúcar invertido, estas son las moléculas de glucosa y fructosa . Para la isomalta, estos son dos compuestos más complejos, que se derivan de la sacarosa por múltiples transformaciones químicas o derivan de la isomaltosa por hidrogenación . Estos dos compuestos son 1,6-glucopiranosil-D-sorbitol (abreviado GPS - número CAS 534-73-6) y 1,1-glucopiranosil-D-manitol (abreviado GPM - número CAS 20942-99-8).

Propiedades

Isomalt es un derivado de la sacarosa , pero sus propiedades son bastante diferentes. A continuación, presentamos algunos:

Producción

Isomalt se produce industrialmente en dos etapas a partir de sacarosa (un disacárido que comprende una unidad de glucosa y una unidad de fructosa ). El primer paso es la producción de isomaltulosa (palatinosa) por isomerización de sacarosa mediante la acción de enzimas de sacarosa isomerasa ( alias sacarosa-mutasas o isomaltulosa-sintasas) obtenidas de Protaminobacter rubrum . La enzima cambia el enlace osídico (1 → 2) de la sacarosa a un enlace (1 → 6). El segundo paso es la hidrogenación catalítica de isomaltulosa que conduce a la producción de una mezcla de diholósidos y oses hidrogenadas cuyos 2 compuestos principales son glucosa α (1 → 6) sorbitol y glucosa α (1 → 1) manitol.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Parlamento Europeo y Consejo de Europa , “  Directiva 95/31 / CE que establece criterios específicos de pureza para edulcorantes que pueden ser utilizados en alimentos, modificada por las directivas 98/66 / CE y 2000/51 / CE.  ", Diario Oficial de la Unión Europea ,2000( resumen , leer en línea )
  3. (en) JECFA , FAO, “  Isomalt (isomaltulosa hidrogenada)  ” , Monograph , en www.fao.org , FAO,2008(consultado el 11 de julio de 2008 )
  4. (in) BAR Lina Jonker D & G Kozianowski, "  isomaltulosa (Palatinose®): una revisión de estudios biológicos y toxicológicos.  ” , Toxicología alimentaria y química , vol.  40, n o  10,2002, p.  1375-1381 ( ISSN  0278-6915 , DOI  10.1016 / S0278-6915 (02) 00105-9 , resumen )
  5. (in) Cargill , "  Solicitud de aprobación de isomaltulosa.  » , En www.foodstandards.gov.uk , www.foodstandards.gov.uk,2003(consultado el 30 de julio de 2008 ) , pág.  1-70 [PDF]

Ver también

Artículos relacionados

enlaces externos

Bibliografía