Diacetona de alcohol
| Diacetona de alcohol | |||
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| Identificación | |||
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| Nombre sistemático | 4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona | ||
| Sinónimos |
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, diacetonalcool |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,004,207 | ||
| N o EC | 204-626-7 | ||
| N o RTECS | SA9100000 | ||
| PubChem | 31256 | ||
| Sonrisas |
CC (= O) CC (C) (C) O , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H12O2 / c1-5 (7) 4-6 (2,3) 8 / h8H, 4H2,1-3H3 InChIKey: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYAN Std. InChI: InChI = 1S / C6H12O2 / c1-5 (7) 4-6 (2,3) 8 / h8H, 4H2,1-3H3 Est. InChIKey: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N |
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| Apariencia | líquido incoloro con olor dulce | ||
| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 6 H 12 O 2 [Isómeros] |
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| Masa molar | 116,1583 ± 0,0062 g / mol C 62,04%, H 10,41%, O 27,55%, |
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| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión | −47 ° C | ||
| T ° hirviendo | 166 ° C | ||
| Solubilidad | mezclable con agua | ||
| Densidad | 0,93 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
| Densidad del vapor | 4 | ||
| Densidad de vapor de la mezcla aire-vapor | 1 | ||
| Temperatura de autoignición | 515 ° C (clase T1) | ||
| punto de inflamabilidad | 55 ° C (copa cerrada) | ||
| Límites explosivos en el aire | 1,28% en volumen (. 62 g · m-3 ) - 6,9% en volumen (. 339 g · m-3 | ||
| Presión de vapor saturante |
1,32 hPa ( 20 ° C 2,86 hPa ( 30 ° C ) 5,31 hPa ( 40 ° C 9,49 hPa ( 50 ° C) |
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| Precauciones | |||
| SGH | |||
   Atención H226, H319, H335, H361d, P210, P261, P280, P312, P305 + P351 + P338, P403 + P233, H226 : Líquidos y vapores inflamables H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el tracto respiratorio H361d : Se sospecha que daña al feto. P210 : Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o superficies calientes. - No fumar. P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P312 : Llame a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico si no se encuentra bien. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. P403 + P233 : Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantenga el envase bien cerrado. |
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| Transporte | |||
30 : material líquido inflamable (punto de inflamación de 23 a 60 ° C , incluidos los valores límite) o material líquido o sólido inflamable en estado fundido con un punto de inflamación superior a 60 ° C , calentado a una temperatura igual o superior a su punto de inflamación, o líquido que se calienta espontáneamente Número ONU : 1148 : DIACETONA-ALCOHOL Clase: 3 Código de clasificación: F1 : Líquidos inflamables, con un punto de inflamación menor o igual a 60 ° C Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables Embalaje: Grupo de embalaje III : sustancias de bajo peligro.  |
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| Ecotoxicologia | |||
| DL 50 |
2520 mg · kg -1 (rata, oral ) 13500 mg · kg -1 (piel de conejo) 933 mg · kg -1 (ratones, ip ) 3950 mg · kg -1 (ratón, oral) |
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| LogP | -0,340 | ||
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El alcohol de diacetona ( DAA ) o 4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona es un compuesto orgánico de la familia de las hidroxicetonas de fórmula C 6 H 12 O 2. Es un intermedio común en la síntesis orgánica y también se utiliza como disolvente , en particular para los peróxidos orgánicos.
Propiedades
El alcohol de diacetona puro se presenta en forma de un líquido incoloro con un ligero olor dulce. Es un líquido inflamable cuyos vapores pueden formar una mezcla explosiva con el aire por encima de su punto de inflamación ( 56 ° C ). Se puede mezclar con agua y tiene una volatilidad muy baja .
Tiende a descomponerse por encima de los 90 ° C , especialmente en alcohol mesitílico , acetona y agua. Reacciona peligrosamente con bases , metales alcalinos , aminas , oxidantes fuertes y ácidos .
Síntesis
El DAA se produce a partir de la aldolización de dos moléculas de acetona en un medio básico.
En la industria, el hidróxido de bario se usa generalmente como catalizador. En el laboratorio, a menudo se utiliza un extractor Soxhlet con hidróxido de calcio .
Reacciones
El DAA se deshidrata fácilmente en óxido de mesitilo , una α cetona, β-insaturada .
Este último, a su vez, puede hidrogenarse a metil isobutil cetona (MIBK), un disolvente orgánico común.
El DAA hidrogenado da 2-metilpentan-2,4-diol (MPD o hexilenglicol). Condensada con urea , da diacetona-urea.
Usos
La diacetona de alcohol se utiliza en lacas a base de éster de celulosa , en particular para el cepillado, donde produce una película dura con un aspecto ondulante y donde su ausencia de olor tiene una ventaja. Se utiliza en los diluyentes de pintura (en) , los matices, lacas , conservantes de madera y pastas de impresión; en composiciones de revestimiento para papel y textiles; rotuladores permanentes, fabricación de cueros y sedas sintéticas; en imitaciones de pan de oro; los cementos de celuloide; como conservante de tejidos animales; en compuestos de limpieza de metales; en la fabricación de películas fotográficas . Finalmente, se utiliza en ciertos líquidos de frenos donde generalmente se mezcla con un volumen igual de aceite de ricino .
Ligandos
Algunos complejes usan DAA como ligando , incluidos los siguientes complejos polyericos:
- [CoCl 2 DAA] n
- [FeCl 2 DAA] n
- [ZnCl 2 DAA]
- [MnBr 2 (DAA) 2 ]
- [Mn (DAA) 3 ] 2+ [MnI 4 ] 2− · DAA
Notas y referencias
- (en) / (de) Este artículo es parcial o totalmente extraído de los artículos titulados en inglés " Diacetone alcohol " ( ver lista de autores ) y en alemán " Diacetonalkohol " ( ver lista de autores ) .
- Entrada "4-Hydroxy-4-methylpentan-2-one" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y la salud ocupacional) ( alemán , Inglés ), consultado el 21 de agosto de 2020 (se requiere JavaScript)
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Nacional de Información Técnica. Vuelo. OTS0557732
- Manual de datos de materias primas, Vol. 1: Disolventes orgánicos, 1974. Vol. 1, pág. 21, 1974.
- Shell Chemical Company. Informe inédito. Vuelo. -, pág. 3, 1961.
- Revista de la Asociación Farmacéutica Estadounidense, Edición científica. Vuelo. 45, pág. 669, 1956.
- Hoja (en) " Diacetona alcohol " en ChemIDplus , consultado el 22 de agosto de 2020
- Stylianos Sifniades y Alan B. Levy , Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann ,2000( ISBN 3527306730 , DOI 10.1002 / 14356007.a01_079 ) , "Acetona"
- Alfred Hoffman, " La condensación de acetona por medio de óxido de calcio ", J. Am. Chem. Soc. , vol. 31, n o 6,1909, p. 722 ( DOI 10.1021 / ja01936a015 )
- MSDS: Marcador permanente Sharpie Chisel Tip - "Base de datos de productos domésticos" Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU.