Metil isobutil cetona

ecuación: ${\ displaystyle \ rho = 0,71791 / 0,26491 ^ {(1+ (1-T / 571,4) ^ {0,28544})}}$
Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 189,15 a 571,4 K.
Valores calculados:
0,79622 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
189.15	−84	8.8579	0.88722
214,63	−58,52	8.65565	0.86696
227,38	−45,78	8.55247	0.85662
240,12	−33,03	8.4478	0.84614
252,86	−20,29	8.34155	0.8355
265,6	−7,55	8.23361	0.82469
278,34	5.19	8.12387	0.81369
291.08	17,93	8.01219	0,80251
303,83	30,68	7.89844	0,79112
316,57	43,42	7.78245	0,7795
329,31	56,16	7.66403	0,76764
342.05	68,9	7.54298	0,75551
354,79	81,64	7.41905	0,7431
367,53	94,38	7.29197	0,73037
380,28	107,13	7.16141	0,71729

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
393.02	119,87	7.02698	0,70383
405,75	132,61	6.88823	0,68993
418,5	145,35	6.7446	0,67555
431,24	158,09	6.59542	0,6606
443,98	170,83	6.43984	0,64502
456,73	183,58	6.2768	0,62869
469,47	196,32	6.10491	0,61147
482.21	209.06	5.92227	0.59318
494,95	221,8	5.72629	0.57355
507,69	234,54	5.51312	0.5522
520,43	247,28	5.27673	0.52852
533,18	260.03	5.00669	0.50148
545,92	272,77	4.68184	0,46894
558,66	285,51	4.24417	0.4251
571,4	298.25	2710	0.27144

Temperatura de autoignición

475 ° C

punto de inflamabilidad

14 ° C

Límites explosivos en el aire

1,2 - 8 % vol

Presión de vapor saturante

a 20 ° C : 2,1 kPa

ecuación: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (153.23 + {\ frac {-10055} {T}} + (- 19.848) \ times ln (T) + (1.6426E-5) \ times T ^ {2})}$
Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 189,15 a 571,4 K.
Valores calculados:
2642,89 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
189.15	−84	0,034
214,63	−58,52	1,78
227,38	−45,78	8.58
240,12	−33,03	33,52
252,86	−20,29	109,87
265,6	−7,55	310,97
278,34	5.19	777,84
291.08	17,93	1.752,14
303,83	30,68	3.609,89
316,57	43,42	6.890,71
329,31	56,16	12.318,53
342.05	68,9	20.812,32
354,79	81,64	33.487,91
367,53	94,38	51 654,32
380,28	107,13	76.809,23

T (K)	T (° C)	P (Pa)
393.02	119,87	110.638,44
405,75	132,61	155.023,77
418,5	145,35	212.063,14
431,24	158,09	284 105,55
443,98	170,83	373.803,47
456,73	183,58	484.184,57
469,47	196,32	618.745,27
482.21	209.06	781.569,07
494,95	221,8	977.473,76
507,69	234,54	1.212.193,16
520,43	247,28	1.492.600,82
533,18	260.03	1.826.985,96
545,92	272,77	2.225.394,62
558,66	285,51	2.700.053,48
571,4	298.25	3,265,900

Punto crítico

33,9 bar a 302,35 ° C

Termoquímica

Δ f H 0 sólido

-381,5 kJ · mol -1

Δ vapor H °

40,61 kJ · mol -1 a 25 ° C

C p

211,9 J · mol -1

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (124920) + (304.10) \ times T}$
Capacidad térmica del líquido en J · kmol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298,15 a 390 K.
Valores calculados:
215,587 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
298.15	25	215,590	2,152
304	30,85	217,366	2 170
307	33,85	218,279	2 179
310	36,85	219,191	2 188
313	39,85	220 103	2 197
316	42,85	221,016	2 207
319	45,85	221928	2,216
322	48,85	222,840	2.225
325	51,85	223,753	2 234
328	54,85	224665	2 243
331	57,85	225.577	2 252
334	60,85	226,489	2 261
337	63,85	227,402	2.270
341	67,85	228,618	2 283
344	70,85	229,530	2 292

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
347	73,85	230,443	2 301
350	76,85	231 355	2310
353	79,85	232,267	2 319
356	82,85	233 180	2 328
359	85,85	234,092	2 337
362	88,85	235,004	2 346
365	91,85	235 917	2 355
368	94,85	236,829	2364
371	97,85	237,741	2,374
374	100,85	238 653	2 383
377	103,85	239,566	2 392
380	106,85	240,478	2 401
383	109,85	241,390	2410
386	112,85	242,303	2,419
390	116,85	243,520	2,431

Precauciones

SGH

Peligro H225, H319, H332, H335, EUH066, H225 : Líquido y vapores muy inflamables
H319 : Provoca irritación ocular grave
H332 : Nocivo en caso de inhalación
H335 : Puede irritar el sistema respiratorio
EUH066 : La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel

WHMIS

B2, B2 :
Punto de inflamación del líquido inflamable = copa cerrada a 18 ° C (método no informado)

Divulgación del 1,0% según la lista de divulgación de ingredientes

NFPA 704

3 2 0

Transporte

1245

Número ONU :
1245 : METILISOBUTILETONA

Ecotoxicología

DL 50

2,08 g · kg -1 (rata, oral)

LogP

1,38

Umbral de olor

bajo: 0,1 ppm
alto: 7,8 ppm

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La metil isobutil cetona (MIBK a menudo denominada MIBK o en inglés) es un disolvente orgánico utilizado en productos químicos, plásticos y pinturas.

Producción y síntesis

La metil isobutil cetona se puede producir a partir de acetona . Son posibles cuatro rutas sintéticas:

En 3 etapas: 2 moléculas de acetona reaccionan con una condensación aldólica para formar 4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona . Una deshidratación de este último con un ácido (ácido sulfúrico o ácido fosfórico para una buena selectividad) da el óxido de mesitilo . Y el tercer paso consiste en la hidrogenación utilizando hidrógeno y un catalizador como el paladio. Este método es el más utilizado industrialmente.

En 2 pasos: Las 2 moléculas de acetona reaccionan para dar directamente óxido de mesitilo en un solo paso. Esta reacción requiere catalizadores como cromitos de cobre o fosfato de circonio. Sigue la hidrogenación con paladio u óxido de aluminio. El 4-metilpentan-2-ol se forma como coproducto.
En 1 paso: la acetona se transforma directamente en metil isobutil cetona utilizando un intercambiador de cationes y paladio como catalizadores. La acetona y el hidrógeno reaccionan juntos a 130 ° C a una presión de entre 0,5 y 5 MPa . La selectividad es superior al 95% para una conversión inferior al 50%.
Como subproducto de la deshidrogenación de propan-2-ol para la producción de acetona.

Usar

La principal aplicación de este compuesto químico es la dilución de resinas epoxi, vinílicas y acrílicas, particularmente en la industria de pinturas y barnices. También se utiliza como disolvente para la extracción de productos orgánicos solubles en agua. La metil isobutil cetona apenas se usa como reactivo, excepto para la producción de 4-metilpentan-2-ol por hidrogenación. El peróxido que se forma naturalmente a partir de la solución se utiliza como iniciador de polimerización de etileno .

Notas y referencias

METHYLISOBUTYLCETONE , la seguridad de la hoja de datos (s) del Programa Internacional para la Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo, 2009
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
Entrada "4-Metilpentan-2-ona" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ) (se requiere JavaScript)
(en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los solventes , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
(en) Robert H. Perry y Donald W. verde , de Perry Ingenieros Químicos Handbook , EE.UU., McGraw-Hill,1997, 7 ª ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , pág. 2-50
" Metil isobutil cetona " , en http://www.nist.gov/ (visitada 15 de enero 2009 )
" Metil isobutil cetona " , en http://www.nist.gov/ (visitada 15 de enero 2009 )
Número de índice 606-004-00-4 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
" Metil isobutil cetona " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 24 de abril de 2009
" Metil isobutil cetona " , en http://sis.nlm.nih.gov/ (consultado el 15 de enero de 2009 )
" Metil isobutil cetona " , en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )
Hardo Siegel y Manfred Eggersdorfer, Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , cetonas , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2002