Curcumina | |
forma enol de curcumina forma ceto de curcumina. |
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Identificación | |
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Nombre IUPAC | (1 E , 6 E ) -1,7-bis (4-hidroxi-3-metoxifenil) -1,6-heptadieno-3,5-diona |
Sinónimos |
CI 75300 |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,006,619 |
N o CE | 207-280-5 |
PubChem | |
N o E | E100 |
Sonrisas |
c1 (cc (c (O) cc1) OC) \ C = C \ C (CC (\ C = C \ c1cc (c (O) cc1) OC) = O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H20O6 / c1-26-20-11-14 (5-9-18 (20) 24) 3-7-16 (22) 13-17 (23) 8-4-15- 6-10-19 (25) 21 (12-15) 27-2 / h3-12,24-25H, 13H2,1-2H3 / b7-3 +, 8-4 + |
Apariencia | polvo amarillo a naranja |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 21 H 20 O 6 [Isómeros] |
Masa molar | 368,3799 ± 0,02 g / mol C 68,47%, H 5,47%, O 26,06%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 183 ° C |
Solubilidad | Insoluble en agua , Soluble en etanol , éter , ácido acético |
Cristalografía | |
Clase de cristal o grupo espacial | P 2 / n |
Parámetros de malla |
a = 12,688 Å b = 7,206 Å |
Volumen | 1.811,48 Å 3 |
Precauciones | |
Directiva 67/548 / CEE | |
Xi Símbolos : Xi : Irritante Frases R : R36 / 37/38 : Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias. Frases S : S26 : En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. S36 : Úsese indumentaria protectora adecuada. Frases R : 36/37/38, Frases S : 26, 36, |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La curcumina o diféruloil-metano es el pigmento principal de la cúrcuma ( Curcuma longa ), también conocida como cúrcuma. Es un pigmento polifenólico ( curcumoide ) que le da un color amarillo (es el colorante alimentario E100 (i) ).
La curcumina es un pigmento soluble en aceite y etanol . Es extremadamente estable al calor y generalmente se puede utilizar en productos con diversos grados de acidez. Es sensible al dióxido de azufre a niveles superiores a 100 ppm y es poco estable cuando se expone a la luz.
La curcumina se puede usar en una variedad de aplicaciones, incluida la cocción en helados, sorbetes, productos lácteos, mezclas secas y algunos tipos de productos de confitería.
Tiene mucho menos sabor que el azafrán y, por lo tanto, se utiliza principalmente como colorante: es el colorante alimentario E100 , más precisamente, E100 (i), el E100 (ii) correspondiente a la cúrcuma .
In vitro , la curcumina presenta propiedades de interferencia que pueden provocar errores al interpretar los resultados.
Algunos estudios con curcumina han sugerido que ayuda a inhibir la proliferación celular y la angiogénesis en diferentes etapas del desarrollo de diferentes cánceres . También tiene un fuerte poder antioxidante , antiinflamatorio e inmunomodulador. Sería inhibir la ciclooxigenasa 2, así como el factor de transcripción NF Kappa B involucrado en procesos inflamatorios. Dado que la curcumina es completamente insoluble en agua, no se puede utilizar como infusión.
Sin embargo, aunque la curcumina se ha probado en numerosos estudios, según Monya Baker , no tiene ninguna propiedad médica que se haya demostrado. Según un metaanálisis de 2017 de 120 estudios, la curcumina no ha demostrado eficacia en ningún ensayo clínico, lo que lleva a los autores a concluir que la curcumina es un compuesto inestable, que carece de biodisponibilidad y que, por lo tanto, es un camino que probablemente no conducirá a ninguna parte. .
Todas las pruebas Que se han podido realizar en humanos con curcumina han demostrado que cuando se usa sola, la curcumina es eliminada muy rápidamente por el organismo. La piperina (presente en la pimienta negra) puede inhibir las vías de eliminación de la curcumina y, por lo tanto, aumentar su biodisponibilidad en un factor 20. Por lo tanto, los extractos de curcumina altamente concentrada en la cúrcuma se asocian a veces con la piperina de la pimienta para mejorar la biodisponibilidad de la curcumina. y se ofrecen como complemento alimenticio para contribuir a la protección celular general o en situaciones fisiológicas de malestar articular.
Una combinación de 3 g de curcumina y piperina equivale a consumir de 1 a 10 kg de cúrcuma al día y aumenta el nivel de curcumina en sangre a un nivel que daña el ADN de las líneas de células cancerosas (HepG2) en ensayos in vitro , que pueden desempeñar un papel dual tanto positivo (autodestrucción de células cancerosas) como negativo (carcinógeno / cancerígeno) oxidante) en estas dosis muy altas.
Sin embargo, en 2012, los estudios sobre la curcumina realizados por el profesor Bharat Aggarwal , ex investigador del MD Anderson Cancer Center , fueron considerados fraudulentos y retirados por el editor.