Adamantano | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | triciclo [3.3.1.1 3,7 ] decano |
Sinónimos |
adamantano |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,005,457 |
N o CE | 206-001-4 |
PubChem | 9238 |
CHEBI | 40519 |
Sonrisas |
C1C3CC2CC (CC1C2) C3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H16 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (3-7) 6-9 / h7-10H, 1-6H2 InChIKey: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N |
Apariencia | incoloro cristalino sólido con caras centradas estructura cúbica |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 10 H 16 [Isómeros] |
Masa molar | 136,234 ± 0,0091 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
Momento dipolar | 0 D |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 269 ° C |
T ° hirviendo | sublimación |
Solubilidad | soluble en hidrocarburos |
Densidad | 1,08 g · cm -3 a 20 ° C , sólido |
Propiedades ópticas | |
Índice de refracción | = 1.568 |
Precauciones | |
Directiva 67/548 / CEE | |
Xi F Símbolos : Xi : Irritante F : Fácilmente inflamable Frases S : S28 : En caso de contacto con la piel, lavar inmediatamente con abundante ... (productos adecuados a ser indicados por el fabricante). S37 : Úsese guantes adecuados. S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta). S24 / 25 : Evítese el contacto con la piel y los ojos. Frases S : 24/25, 28, 37, 45, |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El adamantano o triciclo [3.3.1.1 3,7 ] decano es un hidrocarburo cristalino, incoloro con un olor parecido al del alcanfor . De fórmula empírica C 10 H 16 es un polycyclo- alcano y también el más simple término raro diamondoid que describe compuestos que en algunos aspectos, la estructura aquí, recordar el carbono diamante . El adamantano fue descubierto en el petróleo en 1933. Su nombre deriva del griego Ἀδάμας (adamas: "indomable", de adamastos: "inflexible, inquebrantable") debido a su estructura que copia la estructura cúbica del diamante y el sufijo culo de los alcanos. El adamantano es el más estable de los isómeros C 10 H 16 .
El adamantano fue sintetizado por primera vez por Vladimir Prelog en 1941. Paul von Rague Schleyer encontró un método más práctico en 1957. Consiste en la hidrogenación de diciclopentadieno seguida de un reordenamiento intramolecular catalizado por un ácido :
El adamantano consta de tres ciclohexanos fusionados. Sus parámetros moleculares se midieron mediante difracción de electrones y cristalografía . La longitud de los enlaces carbono-carbono es 154 µm (1,54 Å) idéntica a la del diamante y la distancia carbono-hidrógeno es 111,2 µm (1,112 Å).
A temperatura ambiente, el adamantano cristaliza con una estructura cúbica centrada en las caras del grupo espacial Fm 3 m con a = 942,6 ± 0,8 µm y Z = 4. Las cuatro moléculas de la malla tienen una orientación desordenada. Esta estructura se transforma en una fase tetragonal centrada con a = 664,1 pm, c = 887,5 pm y Z = 2, enfriando a 208 K o -65,15 ° C o aplicando una presión superior a 0,5 GPa .
La transición de fase es de primer orden . Se acompaña de anomalías en la capacidad calorífica, la elasticidad y otras propiedades. En particular, mientras que las moléculas de adamantano giran libremente en la fase cúbica, están fijadas en la fase tetragonal. La densidad también muestra un aumento de 1.08 a 1.18 g / cm 3 y el cambio de entropía de una cantidad significativa de 1594 J / (mol · K).
El adamantano en sí tiene pocas aplicaciones porque es un hidrocarburo sin función química . Se utiliza para determinadas máscaras de fotolitografía en microelectrónica . También se utiliza en la formulación de determinados polímeros .
Para la espectroscopia de RMN de estado sólido, el adamantano es un estándar, referencia para cambios químicos .
En los láseres de tinte , el adamantano se puede usar para extender la vida útil del medio amplificador porque no puede fotoionizarse , sus bandas de absorción se encuentran en el ultravioleta . Las energías de fotoionización del adamantano y varios otros diamondoides más grandes se determinaron recientemente (en 2007).
Los derivados de adamantano se utilizan en medicina, por ejemplo , amantadina , adapaleno , memantina o rimantadina . El 1-haloadamantano también se estudia por su potencial de cáncer, en particular para tratar la leucemia . Los adamantanos condensados y otros diamondoides se han aislado en pequeñas cantidades mediante destilación fraccionada de petróleo . Estos compuestos son interesantes como una aproximación molecular de la estructura cúbica del diamante, bordeada por enlaces CH. El 1.3-déshydroadamantane es un miembro de la familia Propellane .
En total, cada año se producen aproximadamente 10.000 toneladas de adamantano y sus derivados.
Muchas moléculas adoptan una estructura de jaula similar a un diamondoide. Los compuestos particularmente útiles con este tipo de estructura son P 4 O 6 , As 4 O 6 , P 4 O 10 (= (PO) 4 O 6 ), P 4 S 10 (= (PS) 4 S 6 ) y N 4 ( CH 2 ) 6 .