Ácido 2,3-bisfosfoglicérico

Ácido 2,3-bisfosfoglicérico
D-2,3-Bisphosphoglycerat.svg
Estructura del 2,3-bisfosfo-D-glicerato.
Identificación
Nombre IUPAC Ácido 2,3-difosfonooxipropanoico
Sinónimos

2,3-BPG

N o CAS 138-81-8
PubChem 61
Sonrisas C (C (C (= O) O) OP (= O) (O) O) OP (= O) (O) O
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C3H8O10P2 / c4-3 (5) 2 (13-15 (9.10) 11) 1-12-14 (6.7) 8 / h2H, 1H2, (H, 4.5) (H2,6, 7,8) (H2,9,10,11)
Est. InChIKey:
XOHUEYCVLUUEJJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula C 3 H 8 O 10 P 2   [Isómeros]
Masa molar 266.0371 ± 0.006  g / mol
C 13.54%, H 3.03%, O 60.14%, P 23.29%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 2,3-bisphosphoglycérique - o 2,3-bisphosphoglycerate en forma desprotonada, abreviado como 2,3-BPG - es un compuesto orgánico , isómero de 1,3-bisphosphoglycérique , un metabolismo principal intermedio de la glucólisis . En los seres humanos , participa en la regulación del transporte de oxígeno en la sangre , estabilizando la forma desoxi de la hemoglobina . Esta estabilización disminuye la afinidad de la hemoglobina por el oxígeno, lo que permite su liberación cerca de los tejidos diana.

Está formado a partir de 1,3-bisfosfo- D -glicerato (1,3-BPG) bajo la acción de la bifosfoglicerato mutasa , una enzima específica de los eritrocitos y las células placentarias  :

1,3-bisfosfo-D-glicerato.svg          D-2,3-Bisphosphoglycerat.svg
1,3-BPG 2,3-bisfosfo- D -glicerato
Bisfosfoglicerato mutasa - EC 5.4.2.4

Luego se convierte en 3- fosfo - D -glicerato (3PG) por la bisfosfoglicerato fosfatasa  :

D-2,3-Bisphosphoglycerat.svg   + H 2 O      Pi +   3-fosfo-D-glicerato.svg
2,3-bisfosfo- D -glicerato 3PG
Fosfatasa de bisfosfoglicerato - EC 3.1.3.13

Esta es una ruta indirecta de glucólisis , sin pasar por el paso catalizado por 3-fosfoglicerato quinasa . El 2,3-BPG actúa aumentando la estabilidad de la forma desoxi de la hemoglobina , induciendo así un cambio de la forma oxi a la forma desoxi con la liberación de oxígeno .

En realidad, tiene una acción heterotrópica negativa, es decir que el 2,3-BPG inhibe la captación de oxígeno . El 2,3-BPG constituye un efector alostérico de la hemoglobina .

Por tanto, es un regulador del transporte de oxígeno en la sangre , lo que hace que esta última sea más eficaz globalmente e interviene en particular en la adaptación a grandes altitudes, caracterizadas por una presión atmosférica más baja, implicando una fracción inspirada de oxígeno inferior a la del nivel del mar. También se encuentra una tasa alta en la insuficiencia cardíaca .

El aumento en el nivel de 2,3-BPG es secundario a la activación de la AMPK eritrocitaria, la última induce la fosforilación de la bifosfoglicerato mutasa, lo que da como resultado un aumento de la producción de 2,3-BPG.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. GJ Brewer, "  2,3-BPG y afinidad por el oxígeno de los eritrocitos  ", Annu Rev Med , vol.  25,1974, p.  29–38 ( resumen )
  3. Bersin RM, Kwasman M, Lau D, Klinski C, Tanaka K, Khorrami P, DeMarco T, Wolfe C, Chatterjee K, "  Importancia de la unión de oxígeno-hemoglobina al transporte de oxígeno en la insuficiencia cardíaca congestiva  ", Br Heart J , vol.  70,1993, p.  443–447 ( DOI  10.1136 / hrt.70.5.443 , leer en línea )
  4. Liu H, Zhang Y, Wu H et al. , “  Papel beneficioso de receptor A2B de adenosina de eritrocitos - mediada por la activación de la proteína quinasa activada por AMP en alta altitud Hhypoxia  ”, Circulation , vol.  134,2016, p.  405-421 ( leer en línea )

Ver también

enlaces externos