Ácido 3-fosfoglicérico

Ácido 3-fosfoglicérico
Glicerato 3-fosfato.svg
3-Phospho-D-glyceric-acid-3D-balls.png
Estructura del ácido 3-fosfo-D-glicérico.
Identificación
Nombre IUPAC (2 R ) -2-hidroxi-3-fosfonatooxipropanoato
Sinónimos

3PG

N o CAS 820-11-1
PubChem 25245548
CHEBI 242490
Sonrisas C ([C @ H] (C (= O) [O -]) O) OP (= O) ([O -]) [O-]
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C3H7O7P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7,8) 9 / h2,4H, 1H2, (H, 5,6) (H2,7, 8.9) / t2- / m1 / s1 / f / h5.7-8H
InChIKey:
OSJPPGNTCRNQQC-SFISFHFCDB
Estándar InChI: vista 3D
InChI = 1S / C3H7O7P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7.8) 9 / h2.4H, 1H2, (H, 5.6) (H2.7, 8.9) / p -3 / t2- / m1 / s1
Est. InChIKey:
OSJPPGNTCRNQQC-UWTATZPHSA-K
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 3 H 7 O 7 P   [Isómeros]
Masa molar 186.0572 ± 0.005  g / mol
C 19.37%, H 3.79%, O 60.19%, P 16.65%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido 3-fosfoglicérico , o 3-fosfoglicerato en forma desprotonada, abreviado 3PG , es un material compuesto orgánico en bioquímica . Sólo el enantiómero 3- fosfo - D -glicerato es biológicamente activo. Interviene según el caso como metabolito de la glucólisis en relación con la cadena respiratoria o como intermediario del ciclo de Calvin en relación con la fotosíntesis .

Papel en la glucólisis

Biosíntesis   Degradación
1,3-bisfosfo-D-glicerato.svg   + ADP   ATP +      3-fosfo-D-glicerato.svg       3-fosfo-D-glicerato.svg          2-fosfo-D-glicerato wpmp.png
1,3-BPG   3PG   3PG   2PG
Fosfoglicerato quinasa - EC 2.7.2.3   Fosfoglicerato mutasa - EC 5.4.2.1

Biosíntesis

El grupo fosfato con alto potencial de transferencia de 1,3-bisfosfo- D -glicerato (1,3-DPG) producido durante la glucólisis hace posible fosforilar una molécula de ADP en ATP para formar 3-fosfo- D -glicerato (3PG) bajo la acción de la fosfoglicerato quinasa  ; es el primer paso de la glucólisis donde la energía se recupera en forma reutilizable, almacenada en ATP.

Degradación

El 3- fosfo - D- glicerato se isomeriza a 2- fosfo - D- glicerato (2PG) por la fosfoglicerato mutasa .

Papel en el ciclo de Calvin

El dióxido de carbono CO 2se une a la D -ribulosa-1,5-bisfosfato por la ribulosa-1,5-bisfosfato carboxilasa / oxigenasa (Rubisco) para dar 3-ceto-2-carboxiarabinitol-1,5-bisfosfato , un compuesto muy inestable que se disocia inmediatamente en dos moléculas de 3- fosfo - D -glicerato. A continuación, este se fosforila mediante fosfoglicerato quinasa utilizando una molécula de ATP para dar 1,3-bisfosfo- D -glicerato .

Papel en la biosíntesis de aminoácidos

El 3- fosfo - D -glicerato es también un precursor de la serina , un precursor en sí mismo de la cisteína y la glicina a través del ciclo de la homocisteína .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .