2-metilpropan-1-ol


2-metilpropan-1-ol
Imagen ilustrativa del elemento 2-Metilpropan-1-ol
Imagen ilustrativa del elemento 2-Metilpropan-1-ol
estructura de 2-metilpropan-1-ol
Identificación
Nombre IUPAC 2-metilpropan-1-ol
Sinónimos

Isobutanol
isopropílico carbinol
alcohol de isobutilo

N o CAS 78-83-1
N o ECHA 100,001,044
N o CE 201-148-0
FEMA 2179
Sonrisas C (CO) (C) C
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H10O / c1-4 (2) 3-5 / h4-5H, 3H2,1-2H3
Apariencia líquido incoloro con un olor característico.
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 4 H 10 O   [isómeros]
Masa molar 74,1216 ± 0,0042  g / mol
C 64,82%, H 13,6%, O 21,59%,
Momento dipolar 1,64  ± 0,08  D
Propiedades físicas
T ° fusión −108  ° C
T ° hirviendo 108  ° C
Solubilidad en agua a 20  ° C  : 87  g · l -1
Parámetro de solubilidad δ 21,5  MPa 1/2 ( 25  ° C );

22,9  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )

Densidad 0,8  g · cm -3
Temperatura de autoignición 415  ° C
punto de inflamabilidad 28  ° C (copa cerrada)
Límites explosivos en el aire 1,7 - 10,9  % vol
Presión de vapor saturante 12  mbar a 20  ° C
22  mbar a 30  ° C
73  mbar a 50  ° C
Punto crítico 274,65  ° C , 4,3  MPa , 0,586  l · mol -1
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 200 a 700 K.
Valores calculados:
111,26 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 79.066 1.067
233 −40,15 89.413 1.206
250 −23,15 95,029 1,282
266 −7,15 100 405 1.355
283 9,85 106,153 1.432
300 26,85 111,881 1,509
316 42,85 117,205 1,581
333 59,85 122,751 1,656
350 76,85 128 142 1729
366 92,85 133,048 1795
383 109,85 138,056 1,863
400 126,85 142 835 1.927
416 142,85 147,112 1985
433 159,85 151,417 2.043
450 176,85 155,476 2.098
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
466 192,85 159,078 2 146
483 209,85 162.685 2 195
500 226,85 166,087 2 241
516 242,85 169 123 2 282
533 259,85 172,207 2 323
550 276,85 175.183 2363
566 292,85 177 927 2.400
583 309,85 180 832 2,440
600 326,85 183 784 2,479
616 342,85 186 666 2.518
633 359,85 189,905 2.562
650 376,85 193,406 2 609
666 392,85 197,016 2.658
683 409,85 201,275 2,715
700 426,85 206,065 2,780
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización 10.02  ± 0.04  eV (gas)
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.3939
Precauciones
SGH
SGH02: InflamableSGH05: corrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico
Peligro H226, H315, H318, H335, H336, H226  : Líquidos y vapores inflamables
H315  : Provoca irritación cutánea
H318  : Provoca lesiones oculares graves
H335  : Puede irritar el sistema respiratorio
H336  : Puede provocar somnolencia o vértigo
WHMIS
B2: líquido inflamableD2B: Material tóxico que causa otros efectos tóxicos.
B2, D2B, B2  :
Punto de inflamación del líquido inflamable = copa cerrada de 28  ° C (método no informado)
D2B  : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos
Irritación ocular en animales

1.0% de divulgación de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

3 2 0
Transporte
30
   1212   
Código Kemler:
30  : material líquido inflamable (punto de inflamación de 23  a  60  ° C , incluidos los valores límite) o material líquido o sólido inflamable en estado fundido con un punto de inflamación superior a 60  ° C , calentado a una temperatura igual o superior a su punto de inflamación, o líquido que se calienta  espontáneamente.
Número ONU  :
1212 : ALCOHOL ISOBUTÍLICO; o ISOBUTANOL
Clase:
3
Etiqueta: 3  : Líquidos inflamables
Pictograma ADR 3

Ecotoxicología
DL 50 2460  mg · kg -1 (Rata, oral)
3400  mg · kg -1 (Conejo, dérmico)
3040  mg · kg -1 (Conejo, oral)
CL 50 Ratón: 15 500  mg · m -3 durante 4 horas
Rata 19 200  mg · m -3 durante 4 horas
Cobaya: 19,900  mg · m -3 durante 4 horas
LogP 0,8
Umbral de olor bajo: 0,66  ppm
alto: 40  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

2- metilpropan-1-ol , metilpropan-1-ol o isobutanol , es un alcohol primario de fórmula bruta C 4 H 10 O. Es uno de los isómeros del butanol . Se usa ampliamente como solvente durante reacciones químicas, pero también como reactivo en síntesis orgánica.

Usos

Sintético

El uso principal en la síntesis de isobutanol es su esterificación , en particular en acetato de isobutilo  : el acetato de isobutilo se utiliza luego en la producción de lacas y otros recubrimientos, así como en la industria alimentaria, como aromatizante artificial. Otros ésteres de isobutanol como el ftalato de diisobutilo (en) (DIBP) se utilizan como plastificantes en plásticos, caucho, etc.



 

El isobutanol también se puede oxidar a 2-metilpropanal :

Directo

El isobutanol se puede incluir en disolventes de pintura , barnices o removedores de tinta . En pequeñas cantidades en pinturas, reduce su viscosidad, mejora el deslizamiento del pincel y retrasa la aparición de residuos de aceite (el "rubor") en las superficies pintadas.

Tiene otros usos menores, por ejemplo, como aditivo a la gasolina para motores de encendido por chispa, en los que ayuda a prevenir la formación de hielo en el carburador, o en pulidores y limpiadores. Se utiliza como disolvente de extracción en la producción de compuestos orgánicos y como fase móvil en cromatografía de capa fina .

Propiedades fisicoquímicas

El 2-metilpropan-1-ol es un líquido incoloro con un olor dulce bastante característico. Como todos los butanoles, es inflamable. Es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos en éter-óxidos , alcoholes , aldehídos , cetonas , etc., pero es relativamente poco soluble en agua.

Producción y síntesis

El isobutanol puede ser biosintetizado por microorganismos .

Químicamente, se puede sintetizar isobutanol, como butan-1-ol, mediante hidroformilación de propeno .



Nosotros entonces reducimos 2 metilpropanal (y no butanal , como en la síntesis de butan-1-ol) obtenido por hidroformilación:

Artículos relacionados

Referencias

  1. ISOBUTANOL , hoja (s) de datos de seguridad del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo de 2009
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  3. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
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  5. (en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los disolventes , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  978-0-471-98369-9 , LCCN  98018212 )
  6. (in) Claudio A. Faúndez y José O. Valderrama , "  Modelos de coeficientes de actividad para describir el equilibrio vapor-líquido en soluciones hidroalcohólicas ternarias  " , Revista China de Ingeniería Química , vol.  17, n o  2abril de 2009, p.  259-267 ( DOI  10.1016 / S1004-9541 ​​(08) 60203-7 )
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