2-metilpropan-1-ol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
estructura de 2-metilpropan-1-ol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificación | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nombre IUPAC | 2-metilpropan-1-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinónimos |
Isobutanol |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,001,044 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CE | 201-148-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2179 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sonrisas |
C (CO) (C) C , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H10O / c1-4 (2) 3-5 / h4-5H, 3H2,1-2H3 |
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Apariencia | líquido incoloro con un olor característico. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades químicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 4 H 10 O [isómeros] |
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Masa molar | 74,1216 ± 0,0042 g / mol C 64,82%, H 13,6%, O 21,59%, |
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Momento dipolar | 1,64 ± 0,08 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusión | −108 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° hirviendo | 108 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidad | en agua a 20 ° C : 87 g · l -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parámetro de solubilidad δ |
21,5 MPa 1/2 ( 25 ° C ); 22,9 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) |
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Densidad | 0,8 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Temperatura de autoignición | 415 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto de inflamabilidad | 28 ° C (copa cerrada) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Límites explosivos en el aire | 1,7 - 10,9 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Presión de vapor saturante |
12 mbar a 20 ° C 22 mbar a 30 ° C 73 mbar a 50 ° C |
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Punto crítico | 274,65 ° C , 4,3 MPa , 0,586 l · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
ecuación:
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Propiedades electronicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 re energía de ionización | 10.02 ± 0.04 eV (gas) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refracción | 1.3939 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauciones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Peligro H226, H315, H318, H335, H336, H226 : Líquidos y vapores inflamables H315 : Provoca irritación cutánea H318 : Provoca lesiones oculares graves H335 : Puede irritar el sistema respiratorio H336 : Puede provocar somnolencia o vértigo |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B2, D2B, B2 : Punto de inflamación del líquido inflamable = copa cerrada de 28 ° C (método no informado) D2B : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos Irritación ocular en animales 1.0% de divulgación de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3 2 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transporte | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
30 : material líquido inflamable (punto de inflamación de 23 a 60 ° C , incluidos los valores límite) o material líquido o sólido inflamable en estado fundido con un punto de inflamación superior a 60 ° C , calentado a una temperatura igual o superior a su punto de inflamación, o líquido que se calienta espontáneamente. Número ONU : 1212 : ALCOHOL ISOBUTÍLICO; o ISOBUTANOL Clase: 3 Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables |
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Ecotoxicología | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
2460 mg · kg -1 (Rata, oral) 3400 mg · kg -1 (Conejo, dérmico) 3040 mg · kg -1 (Conejo, oral) |
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CL 50 | Ratón: 15 500 mg · m -3 durante 4 horas Rata 19 200 mg · m -3 durante 4 horas Cobaya: 19,900 mg · m -3 durante 4 horas |
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LogP | 0,8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Umbral de olor | bajo: 0,66 ppm alto: 40 ppm |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2- metilpropan-1-ol , metilpropan-1-ol o isobutanol , es un alcohol primario de fórmula bruta C 4 H 10 O. Es uno de los isómeros del butanol . Se usa ampliamente como solvente durante reacciones químicas, pero también como reactivo en síntesis orgánica.
El uso principal en la síntesis de isobutanol es su esterificación , en particular en acetato de isobutilo : el
acetato de isobutilo
se utiliza luego en la producción de lacas y otros recubrimientos, así como en la industria alimentaria, como aromatizante artificial. Otros ésteres de isobutanol como el ftalato de diisobutilo (en) (DIBP) se utilizan como plastificantes en plásticos, caucho, etc.
El isobutanol también se puede oxidar a 2-metilpropanal :
El isobutanol se puede incluir en disolventes de pintura , barnices o removedores de tinta . En pequeñas cantidades en pinturas, reduce su viscosidad, mejora el deslizamiento del pincel y retrasa la aparición de residuos de aceite (el "rubor") en las superficies pintadas.
Tiene otros usos menores, por ejemplo, como aditivo a la gasolina para motores de encendido por chispa, en los que ayuda a prevenir la formación de hielo en el carburador, o en pulidores y limpiadores. Se utiliza como disolvente de extracción en la producción de compuestos orgánicos y como fase móvil en cromatografía de capa fina .
El 2-metilpropan-1-ol es un líquido incoloro con un olor dulce bastante característico. Como todos los butanoles, es inflamable. Es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos en éter-óxidos , alcoholes , aldehídos , cetonas , etc., pero es relativamente poco soluble en agua.
El isobutanol puede ser biosintetizado por microorganismos .
Químicamente, se puede sintetizar isobutanol, como butan-1-ol, mediante hidroformilación de propeno .
Nosotros entonces reducimos 2 metilpropanal (y no butanal , como en la síntesis de butan-1-ol) obtenido por hidroformilación: