1,2-dibromoetano

1,2-dibromoetano
Identificación
Nombre IUPAC	1,2-dibromoetano
Sinónimos	dibromuro de etileno bromuro de etileno EDB bromuro de glicol Bromofume (nombre de marca), Dowfume (nombre de marca)
N o CAS	106-93-4
N o ECHA	100,003,132
N o CE	203-444-5
N o RTECS	KH9275000
PubChem	7839
CHEBI	28534
Sonrisas	BrCCBr PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C2H4Br2 / c3-1-2-4 / h1-2H2 InChIKey: PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
Apariencia	líquido incoloro
Propiedades químicas
Fórmula	C 2 H 4 Br 2   [Isómeros]
Masa molar	187.861 ± 0.004  g / mol C 12.79%, H 2.15%, Br 85.07%,
Propiedades físicas
T ° fusión	8-11  ° C
T ° hirviendo	131−132  ° C
Parámetro de solubilidad δ	19,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Densidad	2,18  g · cm -3 a 25  ° C
Presión de vapor saturante	11,7  mmHg a 25  ° C
Propiedades ópticas
Índice de refracción	noD20{\ Displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} = 1.539
Precauciones
SGH
H301, H311, H315, H331, H335, H350, H411, H301  : Tóxico en caso de ingestión H311  : Tóxico en contacto con la piel H315  : Provoca irritación cutánea H331  : Tóxico en caso de inhalación H335  : Puede irritar las vías respiratorias H350  : Puede causar cáncer (indicar la vía de exposición si se prueba definitivamente que ninguna otra vía de exposición causa lo mismo peligro) H411  : Tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos
NFPA 704
0 3 0
Transporte
66    1605    Código Kemler: 66  : sustancia muy tóxica Número ONU  : 1605  : DIBROMURO DE ETILENO Clase: 6.1 Etiqueta: 6.1  : Sustancias tóxicas Embalaje: Grupo de embalaje I  : sustancias muy peligrosas;
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 1,2-dibromoetano o sim -dibromoetano es un compuesto orgánico semielaborado de fórmula Br C H 2 C H 2 Br . Este líquido incoloro de olor dulce, detectable a partir de 10 ppm , es altamente tóxico. Se usa como aditivo de combustible con plomo y se usa ampliamente como fumigante , a veces controvertido. Aunque se encuentra de forma natural como rastros sobre océanos donde probablemente está formado por algas y algas marinas , se produce principalmente de forma sintética por la industria.

Preparación

El 1,2-dibromoetano se produce mediante la reacción de eteno con bromo en una reacción de adición de halógeno  (en) vector:

CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 CH 2 Br

usar

El uso una vez dominante del 1,2-dibromoetano (desaparecido de 2010f ), era como aditivo en la gasolina para el plomo . Este reacciona con residuos de compuestos de plomo para generar bromuros de plomo volátiles. También se usó como pesticida en suelos y en varios cultivos después de que se prohibiera el 1,2-dibromo-3-cloropropano (DBCP). Pero debido a su toxicidad, la mayoría de sus usos fueron, en 2010, casi suspendidos.

Sin embargo, sigue siendo ampliamente utilizado para la fumigación de troncos contra termitas y escarabajos , para el control de mariposas heterocerosas en colmenas y como reactivo químico en la preparación de tintes y ceras .

El 1,2-dibromoetano se utiliza en síntesis orgánica como fuente de bromo , por ejemplo, para bromar carbaniones y activar magnesio para la síntesis de ciertos reactivos de Grignard . En el último caso, el 1,2-dibromoetano se convierte en eteno y bromuro de magnesio, liberando así una parte de magnesio recién decapada que es más capaz de reaccionar con el sustrato.

Cantidades utilizadas

En Canadá, según una encuesta realizada a principios del XXI °  siglo, se utilizó una cantidad estimada de 10 100 toneladas en el año civil 2000.

Ecotoxicologia

En 1978, un equipo de investigadores observó que cuando la planta absorbía este producto, el metabolismo de la planta transformaba el 1,2-dibromoetano en un producto aún más tóxico en términos de mutagenicidad .

Toxicología

Se desconocen los efectos en los seres humanos de respirar 1,2-dibromoetano en niveles altos, pero los estudios en animales han demostrado que la exposición a corto plazo y en niveles altos causa desmayo y depresión, lo que indica efectos en el cerebro .

Aunque se sabe muy poco sobre los efectos a largo plazo de la respiración del 1,2-dibromoetano, parece que algunos trabajadores expuestos experimentan efectos en su reproducción, incluido un deterioro en la calidad de su esperma ( eliminación de la espermatogénesis ).

En las ratas , la muerte se produce al respirar niveles elevados durante cortos períodos de tiempo. Los niveles más bajos causan daño a su hígado y riñones . Cuando las ratas respiran aire o comen alimentos que contienen 1,2-dibromoetano durante períodos de tiempo cortos o largos, son menos fértiles y tienen anomalías en su semen.

Si se ingieren grandes cantidades, pueden producirse enrojecimiento e inflamación , que incluyen formación de ampollas (ampollas) en la piel y úlceras en la boca y el estómago . Una ingestión accidental provocó la muerte de una mujer de Molokai, Hawaii . Es muy poco probable que exista un riesgo directo de muerte para las personas expuestas a niveles bajos.

También se observaron cambios cerebrales y de comportamiento en ratas jóvenes cuyos padres habían respirado 1,2-dibromoetano y se observaron enfermedades congénitas en las crías cuyas madres habían estado expuestas durante su embarazo.

Siguiendo la evidencia de laboratorio de ratones y ratas expuestos a este producto por inhalación o ingestión, el 1,2-dibromoetano es ahora un carcinógeno conocido, clasificado en la parte superior de los carcinógenos HERP xxx.

Ver también

Notas y referencias

• ( fr ) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado “  1,2-Dibromoethane  ” ( consulte la lista de autores ) .

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