Tiamina | |
Estructura de la tiamina |
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Identificación | |
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Nombre IUPAC | 3- [3 - [(4-amino-2-metil-pirimidin-5-il) metil] - 4-metil-tiazol-5-il] etanol |
Sinónimos |
vitamina B 1, aneurina |
N o CAS | |
N o EC | 200-425-3 |
Código ATC | A11 |
DrugBank | DB00152 |
PubChem | 6042 |
Sonrisas |
[n +] 1 (c (c (CCO) sc1) C) Cc1c (nc (C) nc1) N. [ClH-] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H17N4OS.ClH / c1-8-11 (3-4-17) 18-7-16 (8) 6-10-5-14-9 (2) 15-12 (10) 13; / h5,7,17H, 3-4,6H2,1-2H3, (H2,13,14,15); 1H / q + 1; / p-1 |
Propiedades químicas | |
Fórmula |
C 12 H 17 N 4 O S |
Masa molar | 265,355 ± 0,017 g / mol C 54,32%, H 6,46%, N 21,11%, O 6,03%, S 12,08%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 248 ° C (descomposición) |
Solubilidad |
1 g · ml -1 (agua); 1 g · 100 mL -1 ( alcohol ); |
Ecotoxicología | |
DL 50 | 301 mg · kg -1 (ratón, sc ) |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La tiamina o vitamina B 1(o aneurina ) es un precursor metabólico del pirofosfato de tiamina (TPP), una coenzima esencial para ciertas descarboxilasas . En los animales, la tiamina es una vitamina soluble en agua de la familia de las vitaminas B que deben encontrar en su dieta. Por otro lado, es sintetizado por bacterias, plantas y hongos. Es esencial para la transformación de carbohidratos en energía por el ciclo de Krebs y es necesario para el buen funcionamiento del sistema nervioso y los músculos . De hecho, es esencial para la transformación del piruvato producido por la glucólisis y tóxico para el sistema nervioso.
En los seres humanos , una deficiencia de vitamina B 1 en la dietacausa beriberi y también puede causar encefalopatía de Gayet-Wernicke .
Descubierta por el japonés Umetarō Suzuki, que buscaba curar esta enfermedad y la llamó ácido abérico , es la primera vitamina que Kazimierz Funk aisló en 1912 . Su fórmula química fue establecida en 1931 por Robert R. Williams (en) y Adolf Otto Reinhold Windaus , y su síntesis realizada por Hans Andersag (en) en 1936 .
Vitamina B 1 se cita como capaz de prevenir las picaduras de mosquitos, pero esto no se ha establecido científicamente, al contrario.
En humanos, las necesidades estimadas son de 1,3 mg a 1,5 mg por día. En adultos sanos, la absorción digestiva es del 4,5% de la dosis ingerida y desciende al 1,5% en casos de dependencia del alcohol .
Comida | Cantidad (mg / 100 g ) |
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Copos de levadura de cerveza | 30 - 35 |
Semilla de girasol secada | 2.2964 |
Germen de trigo | 2,05 |
Levadura de cerveza seca | 1,82 |
Semillas de soja | 1.3 |
Levadura de panadería (no confundir con polvo de hornear) | 1-2 |
Huevas de pescado | 1 - 1,2 |
Nueces de macadamia | 1,195 |
Salami seco | 0,93 |
Semilla de amapola | 0,849 |
Pistacho | 0,84 |
Tocino crudo | 0,751 |
Chipolata | 0,741 |
jamón | 0,741 |
frijoles y guisantes secos | 0,68 |
Nuez de pecán | 0,66 |
Pimenton | 0,645 |
Chorizo | 0,63 |
Semillas de comino | 0,628 |
nuez de Brasil | 0,617 |
Cerdo | 0,6 - 0,95 |
secado de suero de leche | 0,5 |
Nueces , avellanas | 0,5 |
lentes secos | 0,43 |
Riñones | 0,37 |
Arroz completo | 0,3 |
Hígado de res | 0,3 |
Castañas | 0,2 - 0,3 |
Almendras , cacahuetes | 0,2 - 0,3 |
Pan integral | 0,25 |
ostras | 0,25 |
Pescado | 0,05 - 0,09 |
Espárragos | 0,143 |
Papa | 0,17 |
Huevos | 0,07 |
Plantas (frutos, hojas, tallos, raíces) | 0,06 - 0,07 |
Coliflor | 0.057 |
Col rizada | 0.053 |
Leche entera | 0,03 - 0,07 |
arroz blanco | 0,05 |
El pirofosfato de tiamina, como coenzima, es una parte integral del sitio activo de la enzima que lo usa. La reacción general se puede escribir de la siguiente manera:
¿Cómo actúa la tiamina? El enlace carbonilo (oxo) está desequilibrado eléctricamente con electrones que atraen oxígeno. Por tanto, estos carbonos tienden a ser positivos.
La tiamina estabilizará una forma en la que el carbono que perderá el grupo R2 se volverá negativo (carbanión, véase el apartado Química de la tiamina ): entonces puede haber una reacción entre carbono + carbonilo y carbono estabilizado por tiamina. El esquema de reacción puede ser el siguiente:
Estas enzimas pertenecen en particular a la vía de las pentosas-fosfato y al ciclo de Calvin . En ningún caso son cetolasas a pesar del nombre consagrado porque, en una cetolización, es el carbono alfa de la función oxo el que actúa sobre otra función oxo.
Un ejemplo :
El complejo piruvato descarboxilasaEste complejo enzimático está formado por varias enzimas. La primera, la enzima pirofosfato de tiamina, descarboxila el piruvato a etanal (acetaldehído) que luego se oxida. Esta misma reacción se lleva a cabo en la fermentación etanólica, luego el etanal se reduce a etanol .
El esquema general presentado anteriormente no es fácil de aplicar. Aquí hay una presentación que lo retoma invirtiendo el significado:
Nota: Las funciones oxo son desarrolladas por dos OH transportados por el mismo carbono para poder explicar la reacción.
Alfaacetolactato sintasaEn la fermentación butanodiólica, gran parte del ácido pirúvico se convierte en 2,3- butanodiol a través de la 3-hidroxibutanona. Es necesaria la condensación de dos ácidos pirúvicos (piruvato), descarboxilándose dos veces el compuesto obtenido. El primer paso involucra una enzima TPP que da alfaacetolactato (ácido 2-hidroxi-2-metil-3-ceto-butanoico) cuya descarboxilación simple, debido a la desestabilización de la función carboxílica en β de una función cetona, da 3-hidroxibutanona.
La reacción, todavía de acuerdo con el mismo esquema, es la siguiente.
La vitamina B 1 forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).