Pirofosfato de tiamina | |
Estructura del pirofosfato de tiamina ( no se muestra el contranion ) |
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Identificación | |
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Nombre IUPAC | 3 - [(4-amino-2-metilpirimidin-5-il) metil] -5- [2- (difosfoxi) etil] -4-metil-1,3-tiazol-3-io |
Sinónimos |
cocarboxilasa |
N o CAS |
catión) (cloruro) |
(
N o ECHA | 100,005,307 |
N o CE | 205-836-1 |
PubChem |
1132 (catión) 9068 (cloruro) |
CHEBI | 9532 |
Sonrisas |
Cc1ncc (C [n +] 2csc (CCOP (O) (= O) OP (O) (O) = O) c2C) c (N) n1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C12H18N4O7P2S / c1-8-11 (3-4-22-25 (20,21) 23-24 (17,18) 19) 26-7-16 (8) 6-10- 5-14-9 (2) 15-12 (10) 13 / h 5.7H, 3-4.6H2,1-2H3, (H4-, 13,14,15,17,18,19,20,21) / p + 1 Est. InChIKey: AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 12 H 19 N 4 O 7 P 2 S |
Masa molar | 425.314 ± 0.019 g / mol C 33.89%, H 4.5%, N 13.17%, O 26.33%, P 14.57%, S 7.54%, |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El pirofosfato tiamina o (in) tiamina pirofosfato ( TPP ) o difosfato tiamina o (in) tiamina difosfato ( ThDP ) es un derivado de la vitamina B 1 , o tiamina, que se forma bajo la acción de una enzima , la tiamina difosfocinasa . Es un cofactor presente en todos los seres vivos para catalizar varias reacciones bioquímicas .
La biosíntesis de TPP tiene lugar en el citosol . En este último, el pirofosfato de tiamina es necesario para la actividad de la transcetolasa y, en las mitocondrias , para la actividad de la piruvato deshidrogenasa , la α-cetoglutarato deshidrogenasa y la 3-metil-2-oxobutanoato deshidrogenasa . El transporte mitocondrial de TPP y monofosfato de tiamina (ThMP) se realiza mediante proteínas específicas como el transportador de TPP de levadura Tpc1p, el transportador de TPP humano Tpc y el de Drosophila melanogaster .
El TPP se descubrió en humanos a través del beriberi , enfermedad del sistema nervioso periférico resultante de una deficiencia nutricional de vitamina B 1 . Actúa como un grupo protésico de muchas enzimas, como:
El pirofosfato de tiamina es el efector de la biosíntesis de tiamina en varios organismos para los que no es una vitamina, como las bacterias y las plantas . La expresión de los genes correspondientes se reprime cuando la concentración de pirofosfato de tiamina es suficiente. Este control implica la regulación de la traducción de los ARN mensajeros , lo que implica un riboswitch .
El pirofosfato de tiamina consiste en un anillo de pirimidina unido a un anillo de tiazol unido a su vez a un grupo difosfato . El tiazol, heterociclo que contiene tanto un átomo de nitrógeno como un átomo de azufre , es la parte de la molécula que está más involucrada en las reacciones bioquímicas . El átomo de carbono C2 de este anillo puede actuar como ácido donando un protón para formar un carbanión . Las reacciones que dan carbaniones son generalmente muy desfavorables desde un punto de vista termodinámico , pero la carga eléctrica positiva del átomo de nitrógeno tetravalente adyacente al carbanión tiene el efecto de estabilizar la carga eléctrica negativa de este último dando un iluro .
Vea el artículo sobre vitamina B1 con comentarios sobre el párrafo de Química.