Tirosina | |
L o S (-) - tirosina D o R (+) - tirosina |
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Identificación | |
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Nombre IUPAC | ( S ) -2- amino -3- (4-hidroxi fenil ) propanoico |
Sinónimos |
Y, Tyr |
N o CAS |
(L) oS(-) (D) o R |
(racémico)
N o ECHA | 100.000.419 |
N o EC | 200-460-4 |
DrugBank | DB00135 |
PubChem | 6057 |
CHEBI | 18186 |
FEMA | 3736 |
Sonrisas |
C ([C @ H] (Cc1ccc (O) cc1) N) (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H11NO3 / c10-8 (9 (12) 13) 5-6-1-3-7 (11) 4-2-6 / h1-4,8,11H, 5,10H2, (H, 12,13) / t8- / m0 / s1 |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 9 H 11 N O 3 [Isómeros] |
Masa molar | 181.1885 ± 0.0091 g / mol C 59.66%, H 6.12%, N 7.73%, O 26.49%, |
pKa | 2.2 para el ácido; 9.11 para la base y 10.07 para el grupo fenol |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 343 ° C ( descomposición ) |
Solubilidad | 479 mg · l -1 ( agua , 25 ° C ) |
Termoquímica | |
S 0 sólido | 214.01 J · mol -1 · K -1 |
Δ f H 0 sólido | -685,6 kJ · mol -1 |
C p | 216,44 J · mol -1 · K -1 (sólido, 25 ° C ) |
Propiedades bioquimicas | |
Codones | UAU, UAC |
pH isoeléctrico | 5,66 |
Aminoácido esencial | Según el caso |
Ocurrencia en vertebrados | 3,3% |
Precauciones | |
WHMIS | |
Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS. |
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Ecotoxicologia | |
LogP | -2,26 |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La tirosina (Abreviaturas IUPAC - IUBMB : Tyr y Y ) es un ácido α-amino ácido cuyo enantiómero L es uno de los 20 amino ácidos proteinogénico estándar, codificada en el ARNm por codón UAU y UAC. Su cadena lateral contiene un grupo fenol , cuyo hidroxilo es ligeramente ácido ( pKa = 9,76). Este aminoácido no es esencial en los mamíferos pero, no obstante, el organismo puede producirlo en cantidades insuficientes en determinados casos particulares, por lo que se requiere un aporte alimentario .
La tirosina participa en la síntesis de catecolaminas : adrenalina , noradrenalina , dopamina y DOPA . También es un precursor de la melanina (pigmento que colorea la piel, el cabello, el iris ) y las hormonas tiroideas (formación de tironina a partir de dos tirosinas).
En mamíferos, se sintetiza por hidroxilación de fenilalanina , catalizada por fenilalanina hidroxilasa , excepto en un caso más o menos marcado de fenilcetonuria (enfermedad resultante de una acumulación de fenilalanina en sangre, por disminución de la actividad hidroxilasa). Por tanto, es fundamental en presencia de fenilalanina , y se encuentra que es un marcador significativo de la presencia de fenilalanina en el medio ambiente.
En las plantas y la mayoría de los microorganismos, la tirosina se produce a partir del prefenato, un metabolito intermedio de la vía del shikimato . El prefenato sufre una descarboxilación oxidativa para dar p -hidroxifenilpiruvato, que luego se transamina para dar tirosina y 2-cetoglutarato .
El núcleo aromático de la tirosina (o parahidroxifenilalanina) comprende un grupo hidroxilo que hace que su cadena lateral sea menos hidrófoba que la de la fenilalanina (pero la tirosina es un aminoácido mucho menos soluble en agua que la fenilalanina). El grupo fenol (benceno + hidroxilo) le da absorción en UV a 277 nm . Su función hidroxilo permite que sea fosforilado por enzimas llamadas quinasas . La fosforilación de un aminoácido muy a menudo tiene la función de regular la actividad de la propia enzima. La treonina y la serina son dos aminoácidos que pueden sufrir la misma fosforilación . La tirosina también puede sufrir sulfatación o hidroxilación.
La tirosina también se puede modificar a (3-) nitrotirosina. Esta reacción de nitración puede afectar a la tirosina como aminoácido libre o como residuo de aminoácido integrado en una cadena polipeptídica. In vivo , esta reacción se debe principalmente a la acción del ácido peroxinitroso (o peroxinitrito , ONOO (-)), pero otras vías de reacción también pueden conducir a la formación de nitrotirosina. In vitro , el tetranitrometano (TNM) también se ha utilizado para este propósito. La nitración de tirosinas se considera generalmente un fenómeno patológico ( por ejemplo, el aumento de la concentración plasmática de nitrotirosina se considera un biomarcador de fenómenos inflamatorios), aunque recientemente se ha sugerido la posibilidad de que esta reacción sea también un fenómeno fisiológico.
Las tirosinas involucradas en enlaces peptídicos dentro de las proteínas pueden formar puentes tirosina tirosina (ditirosina), tirosina-tirosina-tirosina (tritirosina), tirosina-tirosina-tirosina-tirosina (tétratirosina).
Henri Laborit fue uno de los primeros investigadores en utilizarlo y obtener patentes mundiales para su aplicación terapéutica, en el tratamiento de estados de shock, depresión , hipertensión arterial y enfermedad de Parkinson . Tuvo que darse por vencido porque no pudo encontrar a nadie en ese momento para explotarlos.
La administración oral de tirosina, junto con 5-HTP (precursor inmediato de la serotonina) y una serie de cofactores y adyuvantes , provocó una mejora significativa en el 67% de 85 participantes en un ensayo clínico del trastorno por déficit de atención con hiperactividad. Tras el ajuste de la dosis basado en la excreción de metabolitos urinarios en aquellos que no respondieron al tratamiento, la tasa de éxito fue del 77%. Con frecuencia se observó que la administración de tirosina no era suficiente, y que DOPA, en forma de extracto estandarizado al 40% de la planta Mucuna pruniens (guisante arbustivo ) era necesaria para lograr los incrementos de catecolaminas deseados (evaluados por medición de metabolitos urinarios). Los autores del estudio señalan que el grado de seguridad de este protocolo se compara favorablemente con los métodos farmacológicos de uso común (por ejemplo, metilfenidato (ritalina)).
Como todos los aminoácidos, la tirosina está presente donde hay proteínas.
Sin embargo, la cantidad de tirosina ingerida no solo dependerá de sus concentraciones en un alimento determinado, sino también de la cantidad total consumida. Por ejemplo, es más raro que consumamos tanta proteína al comer semillas de sésamo o de calabaza como al consumir frijoles : La tirosina se encuentra en particular en los siguientes alimentos:
Puede ver pequeñas estrellas blancas visibles en la sección de algunos quesos duros como el parmesano y el comté. Se trata de cristales de tirosina, que dan fe de la proteólisis que tuvo lugar durante la maduración del queso. Esta tirosina, poco soluble en agua, se acumula en finas cristalizaciones.
La tirosina participa en la síntesis de melanina , el pigmento natural de la piel y el cabello, y en la de la tiroxina , la hormona tiroidea.
Actúa sobre la depresión o la ansiedad y participa en la formación del neurotransmisor epinefrina en la médula suprarrenal .
Un atleta o culturista que entrena intensamente puede beneficiarse de la suplementación con L tirosina que, al afectar directamente los niveles de dopamina , puede ayudar a combatir la fatiga y el estrés asociados con entrenamientos pesados e intensivos. Algunos estudios también parecen indicar que la L tirosina puede ser útil para perder peso.